3-C-(3-azidopropyl)-1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-mesyl-4-C-mesyloxymethyl-D-erythro-pentofuranose | 774598-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-C-(3-azidopropyl)-1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-mesyl-4-C-mesyloxymethyl-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: [(3R,4S)-2-acetyloxy-4-(3-azidopropyl)-5,5-bis(methylsulfonyloxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 774598-94-6
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₁₂S₂
• 分子量: 593.633
• InChiKey: SPZUZKHIHAKMIO-DJJOMLBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(3-azidopropyl)-1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-mesyl-4-C-mesyloxymethyl-D-erythro-pentofuranose 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,O-bistrimethyl acetamide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (1R,3R,4R,7S)-7-(2-cyanoethoxy)(N,N-(diisopropylamino)phosphinoxy)-1-(4,4'-dimethoxytrityl)oxymethyl-7-(3-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino)propyl-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  锁定在N型呋喃糖环构象中的3'-C分支LNA型核苷：合成，掺入寡脱氧核苷酸和杂交研究

  摘要：

  三保护的3'-C-支LNA型亚磷酰胺构建模块17，27，和38，将含有锁定在N型构象呋喃糖环，从一个已知的3-合成Ç -烯丙基allofuranose衍生物使用的策略依赖于引入与核碱基缩合之前的支链烷基链的结构。3'-合成Ç羟丙基衍生物证明优于3'-合成Ç羟乙基衍生物，和前被转化成相应的3'- Ç氨丙基衍生物。亚磷酰胺27和38随后将其应用于自动化DNA合成仪，从而将3个3'-C支链的LNA型单体X，Y和Z引入寡聚脱氧核苷酸，并研究了它们对杂交性能的影响。相对于3' - C-羟丙基-LNA单体X，观察到引入3' - C-氨基丙基-LNA单体Y的双链稳定作用，尤其是在低盐条件下。这表明单体Y的伯氨基在所应用的杂交条件下，α-β是质子化的，并且该带正电荷的基团在主沟中的定位具有显着的双链体稳定作用。单体Y通过柱上共轭法通过甘氨酰单元进一步官能化而得到单体Z，该单体Z显示出比单体Y更小的稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jo049159a
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(3-azidopropyl)-3-O-benzyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 23.0h， 生成 3-C-(3-azidopropyl)-1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-mesyl-4-C-mesyloxymethyl-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  锁定在N型呋喃糖环构象中的3'-C分支LNA型核苷：合成，掺入寡脱氧核苷酸和杂交研究

  摘要：

  三保护的3'-C-支LNA型亚磷酰胺构建模块17，27，和38，将含有锁定在N型构象呋喃糖环，从一个已知的3-合成Ç -烯丙基allofuranose衍生物使用的策略依赖于引入与核碱基缩合之前的支链烷基链的结构。3'-合成Ç羟丙基衍生物证明优于3'-合成Ç羟乙基衍生物，和前被转化成相应的3'- Ç氨丙基衍生物。亚磷酰胺27和38随后将其应用于自动化DNA合成仪，从而将3个3'-C支链的LNA型单体X，Y和Z引入寡聚脱氧核苷酸，并研究了它们对杂交性能的影响。相对于3' - C-羟丙基-LNA单体X，观察到引入3' - C-氨基丙基-LNA单体Y的双链稳定作用，尤其是在低盐条件下。这表明单体Y的伯氨基在所应用的杂交条件下，α-β是质子化的，并且该带正电荷的基团在主沟中的定位具有显着的双链体稳定作用。单体Y通过柱上共轭法通过甘氨酰单元进一步官能化而得到单体Z，该单体Z显示出比单体Y更小的稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jo049159a