(R)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester | 876268-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3E)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 876268-45-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: FJSFFFGNTDFULS-BMQCOBNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester 在 Crabtree's catalyst 、 RhCl(PPh₃)3 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称氢化反应共轭炔烃和α-酮酯的高度对映选择性直接还原偶联

  摘要：

  在丙酮酸乙酯和相关活化酮存在下，使用手性改性阳离子铑催化剂催化氢化 1,3-烯炔 1a-7a 导致还原偶联，得到具有特殊水平区域的二烯化 α-羟基酯 1b-7b 和 3c-3f - 和对映控制。这些研究代表了炔烃与酮的首次高度对映选择性直接催化还原偶联。正如 6b 到 6c-6h 的转化所示，包含偶联产物侧链的二烯受到不同的化学和区域选择性操作。使用元素氘将烯炔 6a 和丙酮酸乙酯还原偶联提供单氘化产物 deuterio-6b，

  DOI：

  10.1021/ja056474l
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 3-丁烯-1-炔-1-基苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate (R)-xylyl-WALPHOS 、 三苯基乙酸 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester 、 (R)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称氢化反应共轭炔烃和α-酮酯的高度对映选择性直接还原偶联

  摘要：

  在丙酮酸乙酯和相关活化酮存在下，使用手性改性阳离子铑催化剂催化氢化 1,3-烯炔 1a-7a 导致还原偶联，得到具有特殊水平区域的二烯化 α-羟基酯 1b-7b 和 3c-3f - 和对映控制。这些研究代表了炔烃与酮的首次高度对映选择性直接催化还原偶联。正如 6b 到 6c-6h 的转化所示，包含偶联产物侧链的二烯受到不同的化学和区域选择性操作。使用元素氘将烯炔 6a 和丙酮酸乙酯还原偶联提供单氘化产物 deuterio-6b，

  DOI：

  10.1021/ja056474l