ethyl 2-[2-(2-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate | 292853-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(2-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-(2-nitrophenyl)hydrazono)propanoate；2-(2-(2-nitrophenyl)hydrazono)propionic acid ethyl ester；Pyruvinsaeure-ethylester-(o-nitro-phenylhydrazon)；2-(2-nitro-phenylhydrazono)-propionic acid ethyl ester；2-(2-Nitro-phenylhydrazono)-propionsaeure-aethylester；ethyl pyruvate o-nitrophenylhydrazone；ethyl (E)-2-(2-(2-nitrophenyl)hydrazineylidene)propanoate；ethyl 2-[(2-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 292853-66-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: SVMLUPDEOYWXDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(2-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate 在 copper(II) oxide 水 、 铁粉 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(1H-indol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulfonamide derivatives and pharmaceutical composition thereof

  摘要：

  公开号：

  EP2366687B1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 2-硝基苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到ethyl 2-[2-(2-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基磺酰胺类FBPase抑制剂、其制备方法、 药物组合物及用途

  摘要：

  本发明公开了新结构的N‑酰基磺酰胺类FBPase抑制剂、及其制法和药物组合物与用途。具体而言，本发明涉及通式I所示的N‑酰基磺酰胺类FBPase抑制剂，其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个该类化合物的组合物，和该类化合物在制备FBPase抑制剂或治疗FBPase有关的疾病药物中的用途，及在制备预防和/或治疗糖尿病药物中的用途。

  公开号：

  CN107098846B

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of Ethyl 1-Aryl-4-formyl-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxylates
  作者：Vasyl S. Matiychuk、Mykhaylo A. Potopnyk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1002/jhet.1042

  日期：2013.2

  A new simple and convenient method of synthesis of ethyl 1-aryl-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylates from aromatic amines via diazonium salts has been developed. Hydrolysis and hydrazinolyization of these compounds has been investigated.

  已经开发了一种新的简单方便的方法，该方法通过重氮盐由芳族胺合成1-芳基-4-甲酰基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯。已经研究了这些化合物的水解和肼解。
• 543. Experiments on the synthesis of Bz-substituted indoles and tryptophans. Part II. Attempted syntheses of Bz-nitro-indoles and -tryptophans. the synthesis of 5-ethoxytryptophan and of 4 : 5- and 6 : 7-benzotryptophan
  作者：H. N. Rydon、S. Siddappa

  DOI：10.1039/jr9510002462

  日期：——
• Hughes et al., Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 72, p. 209,216
  作者：Hughes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of 7-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid derivatives as allosteric inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase
  作者：Jianbo Bie、Shuainan Liu、Jie Zhou、Bailing Xu、Zhufang Shen

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.047

  日期：2014.3

  A series of novel indole derivatives was synthesized as inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase). Extensive structure-activity relationships were conducted and led to a potent FBPase inhibitor 3.9 with an IC50 of 0.99 mu M. The binding mode of this series of indoles was predicted using CDOCKER algorithm. The results of this research will shed light on the further design and optimization of novel small molecules as FBPase inhibitors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis of 4-Nitro-, 5-Nitro-, 6-Nitro- and 7-Nitroindole¹
  作者：Stanley M. Parmerter、A. Gilbert Cook、William B. Dixon

  DOI：10.1021/ja01550a052

  日期：1958.9

表征谱图