ethyl 1‑(4‑bromophenyl)‑4‑((4‑bromophenyl)amino)‑2‑methyl‑5‑oxo‑2,5‑dihydro‑1H‑pyrrole‑2‑carboxylate | 223392-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 1‑(4‑bromophenyl)‑4‑((4‑bromophenyl)amino)‑2‑methyl‑5‑oxo‑2,5‑dihydro‑1H‑pyrrole‑2‑carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-[(4-bromophenyl)amino]-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 4-(4-bromoanilino)-1-(4-bromophenyl)-2-methyl-5-oxopyrrole-2-carboxylate
• CAS: 223392-76-5
• 化学式: C₂₀H₁₈Br₂N₂O₃
• 分子量: 494.183
• InChiKey: AZOSTQCKRHIBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1‑(4‑bromophenyl)‑4‑((4‑bromophenyl)amino)‑2‑methyl‑5‑oxo‑2,5‑dihydro‑1H‑pyrrole‑2‑carboxylate 在 盐酸 作用下， 以85%的产率得到1-(4-Bromo-phenyl)-2-methyl-4,5-dioxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gein; Shumilovskikh; Voronina, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 8, p. 1267 - 1270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 4-溴苯胺 在 CoFe₂O₄ nanoparticles base catalyst 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到ethyl 1‑(4‑bromophenyl)‑4‑((4‑bromophenyl)amino)‑2‑methyl‑5‑oxo‑2,5‑dihydro‑1H‑pyrrole‑2‑carboxylate
  参考文献：
  名称：

  超顺磁性CoFe2O4纳米颗粒的稳健合成和表征，作为绿色合成某些杂环的有效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  研究了通过水热技术可靠地合成磁性CoFe 2 O 4纳米粒子。制备的磁性纳米粒子通过粉末X射线衍射，扫描，透射和高分辨率透射电子显微镜，能量分散X射线和红外光谱，热重分析和振动样品磁力分析进行了表征。根据获得的数据，制备的粉末由纳米尺寸范围内的超细颗粒组成，具有高度均匀的球形和元素组成。此外，制备了磁性CoFe 2 O 4纳米粒子被用作绿色合成四氢吡啶和吡咯衍生物的有效催化剂，产率高，且易于处理和通过非色谱法纯化产物。可以将催化剂回收用于随后的反应，并在没有任何明显活性损失的情况下重复使用。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3536

文献信息

• A clean synthesis of 2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates under catalyst-free and solvent-free conditions: cytotoxicity and molecular docking studies
  作者：Khodabakhsh Niknam、Masoumeh Bavadi、Sanaz Mojikhalifeh、Omolbanin Shahraki

  DOI：10.1007/s13738-018-1359-2

  日期：2018.7

  5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates by two-component condensation reaction of ethyl pyruvate and aniline derivatives under catalyst-free and solvent-free conditions is described. The advantages of this method are practical simplicity, catalyst-free and solvent-free conditions, high atom economy, short reaction times, and good yields of the products. The anticancer potential of synthesized compounds was evaluated

  摘要描述了一种简洁，干净的合成方法，可在无催化剂和无溶剂条件下通过丙酮酸乙酯和苯胺衍生物的二组分缩合反应获得2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯。该方法的优点是实用简单，无催化剂和无溶剂的条件，高原子经济性，较短的反应时间和良好的产物收率。使用MTT分析评估了合成化合物对MCF7，MOLT-4和HL-60细胞的抗癌能力。在测试的合成2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯（3a-h，4a-d）中，化合物4d 具有磺酰胺部分的化合物对所有测试的细胞系均表现出良好的细胞毒活性，并且分子对接研究还表明，对接研究的结果与细胞毒性活性合理地吻合。 图形概要在无催化剂和无溶剂条件下，通过丙酮酸乙酯和苯胺衍生物的二组分缩合反应，合成了一系列2,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯衍生物。