(±)-2-(1-(2-hydroxyethyl)-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione | 24666-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-2-(1-(2-hydroxyethyl)-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2'-Hydroxyethyl)-3-phthalimidopiperidin-2,6-dion；N-[1-(2-hydroxy-ethyl)-2,6-dioxo-piperidin-3-yl]-phthalimide；2-(1-(2-hydroxyethyl)-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione；2-[1-(2-hydroxyethyl)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 24666-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: DDPUNUJGOJWMQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(1-(2-hydroxyethyl)-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-(2-hydroxyethyl)-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolin-1,3-dione (S)-2-(2-bromoacetamido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDINE-2, 6-DIONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TUMOR NECROSIS FACTOR INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及哌啶-2,6-二酮的衍生物，或其有机或无机盐，以及这些衍生物的合成方法，以及它们作为细胞中TNFα释放抑制剂的活性药用成分的应用，其中哌啶-2,6-二酮的衍生物为通式（I）： 其中n代表1、2、3、4、5或6；R1代表从一个到四个相同或不同的取代基，所选自F、Cl、Br、C1-4烷基、OH、OC1-4烷基、NO2、NHC(O)C1-4烷基、NH2、NH(C1-4烷基)、N(C1-4烷基)2；R2代表OR3、NR3R4、N(R3)COR4、O2CR5；R3和R4独立地且在每次出现时代表H或C1-4烷基；R5代表CHR6NR7R8、CHR6NR9C(O)CHR10NR7R8、杂环W或CHR6NR9C(O)W；R6、R9、R10独立地且在每次出现时代表H，或C1-4烷基；R7和R8独立地且在每次出现时代表H、C1-4烷基，或R7和R8一起代表1,3-丙二烯基、1,4-丁二烯基、1,5-戊二烯基或1,6-己二烯基；W代表四元、五元、六元、七元或八元饱和或不饱和杂环。

  公开号：

  US20080051432A1
• 作为产物：
  描述：

  沙利度胺 、 2-氯乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 以44%的产率得到(±)-2-(1-(2-hydroxyethyl)-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型沙利度胺类似物的合成和荧光特征

  摘要：

  本文中，我们描述的各种简单的合成Ñ，以确定它们的荧光激发和发射轮廓烷基沙利度胺衍生物。此后，一系列更复杂的片段通过Huisgen 1,3-偶极环加成连接，从而提供了更加多样化的荧光图。甲沙利度胺叠氮化物衍生物也被发现为与两个已知的环辛炔无铜点击反应特别反应性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.036

文献信息

• Piperidine-2, 6-dione derivatives and their use as tumor necrosis factor inhibitors
  申请人：Tianjin Hemay Bio-Tech Co., Ltd.

  公开号：US09085563B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  This invention is directed to derivatives of piperidine-2,6-dione, or their organic or inorganic salts thereof, a methods of synthesis of these derivatives, and their application as active pharmaceutical ingredient as inhibitors of TNFα releasing in cells, the derivative of piperidine-2,6-dione being of the general formula (I): wherein n represents 1, 2, 3, 4, 5 or 6; R1 represents from one to four of the same or different substituents selected from F, Cl, Br, C1-4 alkyl, OH, OC1-4 alkyl, NO2, NHC(O)C1-4 alkyl, NH2, NH(C1-4 alkyl), N(C1-4 alkyl)2; R2 represents OR3, NR3R4, N(R3)COR4, O2CR5; R3 and R4 represent independently and at each occurrence H or C1-4 alkyl; R5 represents CHR6NR7R8, CHR6NR9C(O)CHR10NR7R8, a heterocycle W or CHR6NR9C(O)W; R6, R9, R10 represent independently and at each occurrence H, or C1-4 alkyl; R7 and R8 represent independently and at each occurrence H, C1-4 alkyl, or R7 and R8 taken together represent 1,3-propylene, 1,4-butylene, 1,5-pentylene, or 1,6-hexylene; W represents four-membered, five-membered, six-membered, seven-membered, or eight-membered saturated or unsaturated heterocycle.

  本发明涉及吡啶二酮衍生物或其有机或无机盐的衍生物，以及这些衍生物的合成方法和它们作为活性药物成分在细胞中抑制TNFα释放的应用，其中吡啶二酮衍生物的一般式为(I)：其中n代表1、2、3、4、5或6；R1表示从1到4个相同或不同的取代基，所选取代基包括F、Cl、Br、C1-4烷基、OH、OC1-4烷基、NO2、NHC(O)C1-4烷基、NH2、NH(C1-4烷基)、N(C1-4烷基)2；R2表示OR3、NR3R4、N(R3)COR4、O2CR5；R3和R4在每次出现时独立地表示H或C1-4烷基；R5表示CHR6NR7R8、CHR6NR9C(O)CHR10NR7R8、杂环W或CHR6NR9C(O)W；R6、R9、R10在每次出现时独立地表示H或C1-4烷基；R7和R8在每次出现时独立地表示H、C1-4烷基，或者R7和R8在一起表示1,3-丙二烯基、1,4-丁二烯基、1,5-戊二烯基或1,6-己二烯基；W表示四元、五元、六元、七元或八元饱和或不饱和杂环。
• PIPERIDYL-2, 6-DIONE DERIVATIVES USED TO INHIBIT CELLS FROM RELEASING TUMOR NECROSIS FACTOR
  申请人：Tian Jin Hemay Bio-Tech Co., Ltd.

  公开号：EP1867649B1

  公开（公告）日：2012-12-12
• US8637545B2
  申请人：——

  公开号：US8637545B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• US9085563B2
  申请人：——

  公开号：US9085563B2

  公开（公告）日：2015-07-21
• US9669015B2
  申请人：——

  公开号：US9669015B2

  公开（公告）日：2017-06-06