2-(1-(2-hydroxyethyl)-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolin-1,3-dione bromoacetate | 911315-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(2-hydroxyethyl)-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolin-1,3-dione bromoacetate
• 英文别名: 2-[3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2,6-dioxopiperidin-1-yl]ethyl 2-bromoacetate；2-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2,6-dioxopiperidin-1-yl]ethyl 2-bromoacetate
• CAS: 911315-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₆
• 分子量: 423.22
• InChiKey: RYQOQHBNANYAEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(2-hydroxyethyl)-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolin-1,3-dione bromoacetate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-(2-hydroxyethyl)-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolin-1,3-dione 2-(diethylamino)acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDINE-2, 6-DIONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TUMOR NECROSIS FACTOR INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及哌啶-2,6-二酮的衍生物，或其有机或无机盐，以及这些衍生物的合成方法，以及它们作为细胞中TNFα释放抑制剂的活性药用成分的应用，其中哌啶-2,6-二酮的衍生物为通式（I）： 其中n代表1、2、3、4、5或6；R1代表从一个到四个相同或不同的取代基，所选自F、Cl、Br、C1-4烷基、OH、OC1-4烷基、NO2、NHC(O)C1-4烷基、NH2、NH(C1-4烷基)、N(C1-4烷基)2；R2代表OR3、NR3R4、N(R3)COR4、O2CR5；R3和R4独立地且在每次出现时代表H或C1-4烷基；R5代表CHR6NR7R8、CHR6NR9C(O)CHR10NR7R8、杂环W或CHR6NR9C(O)W；R6、R9、R10独立地且在每次出现时代表H，或C1-4烷基；R7和R8独立地且在每次出现时代表H、C1-4烷基，或R7和R8一起代表1,3-丙二烯基、1,4-丁二烯基、1,5-戊二烯基或1,6-己二烯基；W代表四元、五元、六元、七元或八元饱和或不饱和杂环。

  公开号：

  US20080051432A1
• 作为产物：
  描述：

  沙利度胺 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-(2-hydroxyethyl)-2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolin-1,3-dione bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDINE-2, 6-DIONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TUMOR NECROSIS FACTOR INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及哌啶-2,6-二酮的衍生物，或其有机或无机盐，以及这些衍生物的合成方法，以及它们作为细胞中TNFα释放抑制剂的活性药用成分的应用，其中哌啶-2,6-二酮的衍生物为通式（I）： 其中n代表1、2、3、4、5或6；R1代表从一个到四个相同或不同的取代基，所选自F、Cl、Br、C1-4烷基、OH、OC1-4烷基、NO2、NHC(O)C1-4烷基、NH2、NH(C1-4烷基)、N(C1-4烷基)2；R2代表OR3、NR3R4、N(R3)COR4、O2CR5；R3和R4独立地且在每次出现时代表H或C1-4烷基；R5代表CHR6NR7R8、CHR6NR9C(O)CHR10NR7R8、杂环W或CHR6NR9C(O)W；R6、R9、R10独立地且在每次出现时代表H，或C1-4烷基；R7和R8独立地且在每次出现时代表H、C1-4烷基，或R7和R8一起代表1,3-丙二烯基、1,4-丁二烯基、1,5-戊二烯基或1,6-己二烯基；W代表四元、五元、六元、七元或八元饱和或不饱和杂环。

  公开号：

  US20080051432A1

文献信息

• Piperidine-2, 6-dione derivatives and their use as tumor necrosis factor inhibitors
  申请人：Tianjin Hemay Bio-Tech Co., Ltd.

  公开号：US10166222B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  This invention is directed to derivatives of piperidine-2,6-dione, or their organic or inorganic salts thereof, a methods of synthesis of these derivatives, and their application as active pharmaceutical ingridient as inhibitors of TNFα releasing in cells, the derivative of piperidine-2,6-dione being of the general formula (I): wherein n represents 1, 2, 3, 4, 5 or 6; R1 represents from one to four of the same or different substituents selected from F, Cl, Br, C1-4 alkyl, OH, OC1-4 alkyl, NO2, NHC(O)C1-4 alkyl, NH2, NH(C1-4 alkyl), N(C1-4 alkyl)2; R2 represents OR3, NR3R4, N(R3)COR4, O2CR5; R3 and R4 represent independently and at each occurrence H or C1-4 alkyl; R5 represents CHR6NR7R8, CHR6NR9C(O)CHR10NR7R8, a heterocycle W or CHR6NR9C(O)W; R6, R9, R10 represent independently and at each occurrence H, or C1-4 alkyl; R7 and R8 represent independently and at each occurrence H, C1-4 alkyl, or R7 and R8 taken together represent 1,3-propylene, 1,4-butylene, 1,5-pentylene , or 1,6-hexylene; W represents four-membered, five-membered, six-membered, seven-membered, or eight-membered saturated or unsaturated heterocycle.

  本发明涉及哌啶-2,6-二酮的衍生物，或它们的有机盐或无机盐，这些衍生物的合成方法，以及它们作为抑制细胞中 TNFα 释放的活性药物锭剂的应用，哌啶-2,6-二酮的衍生物为通式 (I)： 其中 n 代表 1、2、3、4、5 或 6；R1 代表 1 至 4 个相同或不同的取代基，选自 F、Cl、Br、C1-4 烷基、OH、OC1-4 烷基、NO2、NHC(O)C1-4 烷基、NH2、NH(C1-4 烷基)、N(C1-4 烷基)2；R2 代表 OR3、NR3R4、N(R3)COR4、O2CR5；R3 和 R4 独立地且在每次出现时代表 H 或 C1-4 烷基；R5 代表 CHR6NR7R8、CHR6NR9C(O)CHR10NR7R8、杂环 W 或 CHR6NR9C(O)W；R6、R9、R10 独立地且在每次出现时代表 H 或 C1-4 烷基；R7 和 R8 独立地且在每次出现时代表 H、C1-4 烷基，或 R7 和 R8 合在一起代表 1,3-丙烯、1,4-丁烯、1,5-戊烯或 1,6-己烯；W 代表四元、五元、六元、七元或八元饱和或不饱和杂环。
• PIPERIDYL-2, 6-DIONE DERIVATIVES USED TO INHIBIT CELLS FROM RELEASING TUMOR NECROSIS FACTOR
  申请人：Tian Jin Hemay Bio-Tech Co., Ltd.

  公开号：EP1867649B1

  公开（公告）日：2012-12-12
• US8637545B2
  申请人：——

  公开号：US8637545B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• US9085563B2
  申请人：——

  公开号：US9085563B2

  公开（公告）日：2015-07-21
• US9669015B2
  申请人：——

  公开号：US9669015B2

  公开（公告）日：2017-06-06