2-(苯磺酰基)丙酸乙酯 | 66693-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(phenylsulfonyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(benzenesulfonyl)propanoate
• CAS: 66693-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: JSPIMXILQNYRGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)丙酸乙酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 25.0~150.0 ℃ 、933.26 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 丙酮酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A New Methodology for Obtaining α-Oxo Ester Equivalents: Sulfanylation of α-Sulfonyl Carboxylic Esters in a Solid/Liquid Phase Transfer Catalytic System

  摘要：

  开发了一种新的、方便的合成各种α-甲硫基-α-苯磺酰基羧酸酯的方法，并证明它们可以轻松转化为相应的α-氧代酯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1212
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 1,10-菲罗啉 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(苯磺酰基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cross coupling of sulfonyl radicals with silver-based carbenes: a simple approach to β-carbonyl arylsulfones

  摘要：

  亚磺酰自由基与银基卡宾的自由基-卡宾偶联反应已经得到了很好的建立，这为合成各种β-酮基芳基亚磺酰提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob00091d

文献信息

• Simple and efficient oxidation of sulfides to sulfones using catalytic ruthenium tetroxide
  作者：Carmen Ma Rodríguez、Jesús M. Ode、José Ma Palazón、Victor S. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88494-5

  日期：1992.1

  A procedure for the oxidation of sulfides to sulfones using ruthenium tetroxide as catalyst and periodic acid as stoichiometric oxidant in a biphasic system (CCl4, CH3CN, H2O) is reported.

  报道了在四相体系（CCl 4，CH 3 CN，H 2 O）中，使用四氧化钌作为催化剂，高碘酸作为化学计量的氧化剂将硫化物氧化为砜的方法。
• Regioselective Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of α-Alkylated Styrenes with Tertiary Alkyl Radicals
  作者：Cong Wang、Rui-Hua Liu、Ming-Qing Tian、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01600

  日期：2018.7.6

  A radical-mediated oxidative cross-coupling of readily accessible α-alkylated styrenes with 1,3-dicarbonyl compounds utilizing a combination of Cu(OAc)2 and air as a catalytic system is described. Rather than requiring α-halocarbonyl compounds, this efficient approach enables direct installation of tertiary functionalized alkyl motifs to olefins with simple carbonyl derivatives. The novel protocol

  描述了利用Cu（OAc）2和空气的组合作为催化体系的易获得的α-烷基化苯乙烯与1,3-二羰基化合物的自由基介导的氧化交叉偶联。不需要α-卤代羰基化合物，这种有效的方法能够将叔官能化的烷基基序直接安装到具有简单羰基衍生物的烯烃上。该新方案的特征是通过竞争性的β-H消除具有很高的烯丙基选择性。自由基钟和捕获实验都为α-酮碳中心自由基的中间体提供了明确的证据。
• .ALPHA.-Fluorination of Methyl Phenyl Sulfoxide and Related Compounds by Molecular Fluorine: A Novel Method for the Introduction of Fluorine into Sulfoxides Bearing .ALPHA.-H Atoms.
  作者：Akemi TOYOTA、Yoshinori ONO、Jun CHIBA、Takumichi SUGIHARA、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.44.703

  日期：——

  Direct formation of α-fluorosulfones from sulfoxides bearing α-H atoms merely by reaction with molecular fluorine (5% F2/N2) is reported, and a novel non-Pummerer-type mechanism is proposed for this α-fluorination reaction.

  据报道，通过与分子氟（5% F2/N2）反应，仅直接从含有α-H原子的亚砜生成α-氟磺醚，为此α-氟化反应提出了一种新型非Pummerer型机理。
• Copper-Catalyzed Cross-Nucleophile Coupling of β-Allenyl Silanes with Tertiary C–H Bonds: A Radical Approach to Branched 1,3-Dienes
  作者：Qi-Chao Shan、Lu-Min Hu、Wei Qin、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02112

  日期：2021.8.6

  3-dienes through oxidative coupling of two nucleophilic substrates, β-allenyl silanes, and hydrocarbons appending latent functionality by copper catalysis. Notably, C(sp3)–H dienylation proceeded in a regiospecific manner, even in the presence of competitive C–H bonds that are capable of occurring hydrogen atom transfer process, such as those located at benzylic and other tertiary sites, or adjacent to an

  本文描述了一种独特的方法，通过两种亲核底物、β-烯基硅烷和附加潜在官能团的烃的氧化偶联，通过铜催化制备支链 1,3-二烯。值得注意的是，C（SP 3）-H dienylation以区域专一性方式进行，即使是在竞争性C-H键，其能够发生氢原子转移过程，如那些位于苄等第三位点或邻近存在一个氧原子。对照实验支持官能化烷基的中间体。
• A General Protocol for C−H Difluoromethylation of Carbon Acids with TMSCF ₂ Br
  作者：Qiqiang Xie、Ziyue Zhu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201900763

  日期：2019.5.6

  efficient method for the selective C‐difluoromethylation of carbon acids with the reagent TMSCF2Br has been developed. A variety of structurally diverse sp3‐ and sp‐hybridized carbon nucleophiles, including esters, amides, fluorenes, terminal alkynes, β‐ketoesters, malonates, and other activated C−H nucleophiles, could be efficiently and selectively transformed into the corresponding C‐difluoromethylated

  已经开发出一种有效的方法，可通过试剂TMSCF 2 Br选择性地对碳进行C-二氟甲基化。各种结构多样的sp 3和sp杂化的碳亲核试剂，包括酯，酰胺，芴，末端炔烃，β-酮酸酯，丙二酸酯和其他活化的C-H亲核试剂，都可以有效地并选择性地转化为相应的C-亲核试剂。在温和条件下的二氟甲基化产物。该方案对于药物相关分子的晚期二氟甲基化也很有效，并且可以很容易地扩大规模。此外，可以使用TMSCF 2 Br对二氟卡宾具有一个以上反应位点的环境底物进行正交二氟甲基化。