1(2H)-嘧啶戊腈,3,4-二氢-5-甲基-2,4-二羰基- | 194021-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1(2H)-嘧啶戊腈,3,4-二氢-5-甲基-2,4-二羰基-
• 英文名称: 1-(4-cyanobutyl)thymine
• 英文别名: 5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pentanenitrile
• CAS: 194021-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: FRQNGBXLEOULBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(2H)-嘧啶戊腈,3,4-二氢-5-甲基-2,4-二羰基- 在 ammonium sulfide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-amidinobutyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的胸腺嘧啶硫代乙酰胺的合成。一种二氨基链烷烃的位点选择性酰化的新方法

  摘要：

  由（1-胸苷基）硫代乙酰胺合成的一系列新的N-取代的硫代氨基甲酰基衍生物含有组胺，色胺和其他具有至少一个与脂肪族链相连的氨基的部分，分离得率良好（69-86％）。N- [2-（4-咪唑基）乙基]（1-胸苷基）硫代乙酰胺在水中长时间加热后水解为酰胺。硫化铵（在水中20-22％的溶液）在N- [2-（3-吲哚基乙基）乙基]（1-胸苷基）硫代乙酰胺的高效合成和二氨基链烷烃的位点选择性酰化反应中发现了有趣的新应用，直接从腈开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00704-3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 、 胸腺嘧啶 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以84%的产率得到1(2H)-嘧啶戊腈,3,4-二氢-5-甲基-2,4-二羰基-
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-[ω-(1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-2-Yl)Alkyl]Thymines

  摘要：

  One-stage preparation of 1-[omega-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)-thymines from 1-(omega-cyanoalkyl)thymines and a 1:1-mixture of 1,3-diaminopropane and ethanol saturated with hydrogen sulfide is described. 1-(2-Cyanoethyl)thymine gave a facile reversal of the Michael reaction to thymine under the conditions used. The reaction of 1,3-bis(3-cyanobenzyl)thymine with the above reagent produced 1,3-bis[3-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)benzyl]thymine.

  DOI：

  10.1080/00397910008087413

文献信息

• Preparation of 1-[ω-(1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-2-Yl)Alkyl]Thymines
  作者：Jaroslaw Spychala

  DOI：10.1080/00397910008087413

  日期：2000.7

  One-stage preparation of 1-[omega-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)-thymines from 1-(omega-cyanoalkyl)thymines and a 1:1-mixture of 1,3-diaminopropane and ethanol saturated with hydrogen sulfide is described. 1-(2-Cyanoethyl)thymine gave a facile reversal of the Michael reaction to thymine under the conditions used. The reaction of 1,3-bis(3-cyanobenzyl)thymine with the above reagent produced 1,3-bis[3-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)benzyl]thymine.
• Syntheses of N-Substituted Thymine Thioacetamides. A Novel Approach to Site Selective Acylation of Diaminoalkanes
  作者：Jarosław Spychała

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00704-3

  日期：2000.9

  having at least one amino group attached to an aliphatic chain, has been synthesized from (1-thyminyl)thioacetamide in good isolated yields (69–86%). N-[2-(4-Imidazolyl)ethyl](1-thyminyl)thioacetamide was hydrolyzed to its amide on prolonged heating in water. Ammonium sulfide (20–22% solution in water) has found interesting new applications in the efficient synthesis of N-[2-(3-indolyl)ethyl](1-thyminyl)thioacetamide

  由（1-胸苷基）硫代乙酰胺合成的一系列新的N-取代的硫代氨基甲酰基衍生物含有组胺，色胺和其他具有至少一个与脂肪族链相连的氨基的部分，分离得率良好（69-86％）。N- [2-（4-咪唑基）乙基]（1-胸苷基）硫代乙酰胺在水中长时间加热后水解为酰胺。硫化铵（在水中20-22％的溶液）在N- [2-（3-吲哚基乙基）乙基]（1-胸苷基）硫代乙酰胺的高效合成和二氨基链烷烃的位点选择性酰化反应中发现了有趣的新应用，直接从腈开始。