6-methoxy-2-anthracene carboxylic acid | 240121-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-methoxy-2-anthracene carboxylic acid
• 英文别名: 6-methoxy-2-anthracenecarboxylic acid；6-methoxyanthracene-2-carboxylic acid；6-methoxy-2-anthracenoic acid
• CAS: 240121-95-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: PMFIDDGZLNNMMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-anthracene carboxylic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到6-hydroxy-2-anthracenoic acid
  参考文献：
  名称：

  含6-氧萘-2-羧酸酯和6-氧杂蒽-2-羧酸酯单元的PET基液晶共聚酯的合成与表征

  摘要：

  含有6-氧-2-羧基蒽（OA）和6-氧-2-羧基萘（ON）结构单元的聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）的共聚物通过将乙酰氧基芳烃羧酸共聚单体与PET反应性共混来制备。新的共聚物的特征在于1 H和13 C NMR，DSC，稀溶液粘度测定法，光学显微镜，和宽角X-射线衍射，并与聚（对苯二甲酸乙烯共-4-羟苯甲酸酯），PET- CO -OB 。而需要40 mol％的OB单元来诱导PET- co中的液晶性-OB，仅需要20 mol％的OA或30 mol％的ON单元。这也与含有相似量的不形成液晶相的对称的芳构二羧酸酯结构单元的共聚物相反。

  DOI：

  10.1021/ma034425s
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6-methylanthracene 在 potassium permanganate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 二苯醚 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 6-methoxy-2-anthracene carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Fluorescence Properties, and Head-to-Tail Regioselectivity in the Photodimerization of a Donor–Acceptor-Substituted Anthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1595::aid-ejoc1595>3.0.co;2-d

文献信息

• Studies of the solvatochromic emission properties of N-aroylurea derivatives I: Influence of the substitution pattern
  作者：Anna Bergen、Cornelia Bohne、Denis Fuentealba、Heiko Ihmels、Tamara C. S. Pace、Michael Waidelich、Chang Yihwa、Jan Willem Bats

  DOI：10.1039/c2pp05386a

  日期：2012.4

  increasing AN. Furthermore, in media with increasing viscosity, as established in glycerol or ethanol solutions with decreasing temperature, the emission maxima are significantly shifted to shorter wavelengths and the full width at half maximum (FWHM) changes. All experimental data point to two emitting states, namely the locally excited (LE) state and the charge-transfer (CT) state. Thus, after initial

  用八个实例研究了N-芳酰基脲官能团的取代基对这类化合物的溶剂变色性质的影响。这些化合物的吸收光谱显示相应的芳烃片段的特征光谱性质，并且仅略微依赖于溶剂。相比之下，所有研究的芳基脲衍生物均表现出很强的溶剂致变色性，且其发射能与溶剂的受体数（AN）之间具有良好的线性相关性。即，发射最大值红移偏移（Δ λ = 50-93纳米）随AN。此外，在粘度增加的介质中，如甘油或温度降低的乙醇溶液中，发射最大值会显着转移到较短的波长，并且半峰全宽（FWHM）会发生变化。所有实验数据都指向两个发射状态，即局部激发（LE）状态和电荷转移（CT）状态。因此，在对LE态进行初始光激发后，由于芳烃单元和N之间的供体-受体相互作用，发生了内部电荷转移（ICT）-酰基脲基官能团，主要由末端NH基团和芳基取代的羰基官能团之间的分子内氢键辅助，因此将后者相互转化为更强的受体。在极化CT状态下，酰脲单元会产生负电荷，在溶剂松弛
• A novel donor-π-acceptor anthracene monomer: Towards faster and milder reversible dimerization
  作者：Jonas Van Damme、Otto van den Berg、Joost Brancart、Guy Van Assche、Filip Du Prez

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.007

  日期：2019.2

  A novel functional 2,6-substituted donor-acceptor anthracene derivative, bearing a long alkyl spacer and a polymerizable end-group, is synthesized from readily available compounds. This monomer possesses conjugated electron donor and acceptor moieties to achieve UV absorption and anthracene dimerization at higher wavelengths and under milder conditions, than anthracene and other reported anthracene

  由容易获得的化合物合成了带有长烷基间隔基和可聚合端基的新颖的2，6-取代的供体-受体蒽衍生物。与蒽和其他报道的蒽衍生物相比，该单体具有共轭电子给体和受体部分，可在更高的波长和更温和的条件下实现紫外线吸收和蒽二聚。与大多数9-取代的蒽相比，该化合物在更高的波长处吸收并二聚更快。研究了二聚体的快速光化学断裂和相对较慢的热断裂，并且与化学结构即2,6-取代有关。
• Supramolecular Architecture of an Amphiphilic Amino Alcohol as a Versatile Chiral Environment for Stereocontrolled Photoreaction of Various Anthracenes
  作者：Hayato Kanai、Kuniyo Yamada、Krishnachary Salikolimi、Koichi Kodama、Yasuhiro Ishida

  DOI：10.1002/chem.202201940

  日期：2022.11.7

  amphiphilic amino alcohol serves as unprecedentedly versatile chiral environment, which can efficiently control the stereochemistry of the self-photocyclodimerization of various anthracenes (71–98 % regio ratio, 76–86 % ee) as well as the cross-photocyclodimerization between two anthracenes (58 % chemo ratio, 83 % regio ratio, 90 % ee).

  两亲性氨基醇的超分子结构作为前所未有的多功能手性环境，可以有效控制各种蒽的自光环二聚化（区域比为 71-98 %，ee为 76-86 % ）的立体化学以及之间的交叉光环二聚化两个蒽（58 % 化疗比例，83 % 区域比例，90 % ee）。
• <i>N</i>-Acylureido Functionality as Acceptor Substituent in Solvatochromic Fluorescence Probes:  Detection of Carboxylic Acids, Alcohols, and Fluoride Ions
  作者：Cornelia Bohne、Heiko Ihmels、Michael Waidelich、Chang Yihwa

  DOI：10.1021/ja052262c

  日期：2005.12.1

  N,N'-Dicyclohexyl-N-(6'-methoxyanthryl-2-carbonyl)urea (1a) exhibits a strong solvatochromism with respect to its fluorescence properties. The emission maxima of 1a correlate well with the anion-stabilizing properties of the solvent. This feature allows the detection of analytes with high acceptor numbers, such as alcohols and carboxylic acids, and the detection of analytes such as fluoride ions which form strong hydrogen bonds with the amido hydrogen atom.
• Novel Fluorescence Probes Based on 2,6-Donor−Acceptor-Substituted Anthracene Derivatives
  作者：Heiko Ihmels、Andreas Meiswinkel、Christian J. Mohrschladt

  DOI：10.1021/ol006291y

  日期：2000.9.1

  The fluorescence properties of selected derivatives of 6-methoxyanthracene-2-carboxylic acid were studied. The corresponding ester and oxazoline derivatives exhibit a moderate solvatochromism, which is caused by the donor-acceptor interplay, The fluorescence band shift and intensity of oxazoline If may be reversibly modulated by protonation or complexation with silver ions; thus, the oxazoline heterocycle serves as a useful substituent with switchable acceptor strength.