(1R*, 2R*)-1-fluoro-2-hydroxy-1,2-diphenylethane | 3451-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R*, 2R*)-1-fluoro-2-hydroxy-1,2-diphenylethane
• 英文别名: d,l-threo-1-fluoro-2-hydroxy-1,2-diphenylethane；threo-2-fluoro-1-hydroxy-1,2-diphenylethane；DL-threo-α-Fluor-β-hydroxy-dibenzyl；DL-threo-α-Fluor-β-hydroxybibenzyl；2-Fluor-1,1-diphenyl-aethanol 'T'；(1R,2R)-2-fluoro-1,2-diphenylethanol
• CAS: 3451-35-2；3527-61-5；52776-28-0；71019-07-3；88858-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₃FO
• 分子量: 216.255
• InChiKey: HWAQOGMSTLINNF-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  321.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*, 2R*)-1-fluoro-2-hydroxy-1,2-diphenylethane 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R*, 2R*)-1-fluoro-2-methoxy-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Barton,D.H.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 739 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-diphenyloxirane 在 fluorhydrate de diisopropylamine 作用下， 生成 (1R*, 2R*)-1-fluoro-2-hydroxy-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Aranda,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2850 - 2857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective and Effective Fluorination of Organic Compounds in Water Using Selectfluor F-TEDA-BF₄
  作者：Gaj Stavber、Marko Zupan、Marjan Jereb、Stojan Stavber

  DOI：10.1021/ol047867c

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Selective and effective fluorination of various types of organic compounds performed in water as the reaction medium using 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor F-TEDA-BF4) is reported. 2-Naphthole and 2-methoxynaphthalene were thus transformed to 1,1-difluoro-2(1H)naphthalenone, estrone to 10beta-fluoro-1,4-estradien-3,17-dione

  [反应：参见正文]使用1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor F -TEDA-BF4）。因此，将2-萘酚和2-甲氧基萘转化为1,1-二氟-2（1H）萘酮，将雌酮转化为10β-氟-1,4-雌二醇-3,17-二酮，将苯基取代的烯烃转化为邻位氟代醇，和各种酮，1,3-二酮或β-酮酸酯，以形成相应的α-氟或α，α-二氟酮。
• Potassium dihydrogen trifluoride: a novel fluorinating reagent for ring-opening of epoxides
  作者：Masanori Tamura、Motonari Shibakami、Takashi Arimura、Shigeru Kurosawa、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03175-y

  日期：1995.1

  It has been found that potassium dihydrogen trifluoride is an efficient and easy-to-handle solid reagent for the ring-opening reaction of epoxides giving fluorohydrins regio- and stereo-selectively. The reaction proceeds via cis-addition of HF to the epoxide.

  已经发现，三氟化二氢钾是一种有效且易于处理的固体试剂，用于环氧化物和立体选择性地产生氟代醇的环氧化物的开环反应。该反应通过将HF顺式加成到环氧化物上而进行。
• Microwave assisted fluorofunctionalization of phenyl substituted alkenes using selectfluor™
  作者：Anil Kumar、Tej Vir Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.014

  日期：2013.6

  A rapid fluorofunctionalization of alkenes and diene using selectfluor™ has been uncovered. The olefins such as 1-phenyl ethene; 1,1-diphenylethene; (E)-1,2-diphenylethene; (E)-1,2-dinaphthylethene; 1,1,2-triphenylethene; 1,1,2,2-tetraphenylethene and 1,1,4-triphenyl-1,3-butadiene react with selectfluor™ (F-TEDA-BF4) in water and methanol to give α-fluorohydrins and α-fluoromethoxy compounds respectively

  烯烃和使用SELECTFLUOR二烯的快速fluorofunctionalization™已被发现。所述烯烃例如1-苯基乙烯; 1,1-二苯基乙烯; （E）-1,2-二苯基乙烯; （E）-1,2- dinaphthylethene; 1,1,2- triphenylethene; 1,1,2,2-四苯乙烯和1,1,4-三苯基-1,3-丁二烯与SELECTFLUOR™（F-TEDA-BF反应4在水中），并分别给予甲醇α-fluorohydrins和α-氟化合物在微波辐射。所述亲电加成“FOH”和“FOME”的双键具有优良的产率区域选择性发生。
• Substitution and addition reactions of organic substrates with hypofluorous acid
  作者：Laura E. Andrews、Raymond Bonnett、Evan H. Appelman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96457-9

  日期：1985.1

  The chemical reactions of hypofluorous acid with aromatic and olefinic substrates show considerable variety. Hypofluorous acid reacts with naphthalene to give 1-naphthol, 2-naphthol and 1,4-naphtho-quinone; with benzo[b]thiophen to give the 1,1-dioxide; with trans-stilbene to give threo-2-fluoro-1-hydroxy-1, 2-diphenylethane, benzophenone and diphenylacetaldehyde; and with cholesteryl acetate to give

  次氟酸与芳香族和烯烃类底物的化学反应显示出相当大的多样性。次氟酸与萘反应生成1-萘酚，2-萘酚和1,4-萘醌; 与苯并[b]噻吩生成1，1-二氧化物；用反式-二苯乙烯得到苏--2-氟-1-羟基-1、2-二苯乙烷，二苯甲酮和二苯乙醛。并与乙酸胆固醇酯反应得到两个环氧化物（α：β= 6.3：1）和两个氟代醇（6β-氟-5β-o1和5α-氟-6β-o1）。
• A new approach toward the synthesis and chemistry of fluoroxy compounds
  作者：Shlomo Rozen、Ori Lerman

  DOI：10.1021/ja00504a073

  日期：1979.5