6-chloroquinoxaline 1,4-dioxide | 6639-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloroquinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: 6-chloro-quinoxaline-1,4-dioxide；6-Chlor-chinoxalin-1,4-dioxid；Quinoxaline, 6-chloro-, 1,4-dioxide；6-chloro-4-oxidoquinoxalin-1-ium 1-oxide
• CAS: 6639-80-1
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• 分子量: 196.593
• InChiKey: WNUHANLEJDTRNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloroquinoxaline 1,4-dioxide 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-氯-2(1h)-喹噁啉酮
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物。十二. 喹喔啉1,4-二氧化物与乙酸酐的反应

  摘要：

  喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIa) 与乙酸酐生成 1-乙酰氧基-2(1H)-喹喔啉酮 (XIVa)，其易于水解生成 1-羟基-2(1H)-喹喔啉酮 (XVa)。XIVa和XVa均从反应混合物中分离。在与乙酸酐一起长时间加热后，XIIIa、XIVa 和 XVa 缓慢转化为相同的最终产物，2,3(1H,4H)-喹喔啉二酮 (XXa)。6-乙氧基- (XIIIb)、6-甲氧基- (XIIIc) 和 6-甲基喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIId) 的行为相似，不同之处在于试剂的攻击仅发生在电子对位的 N-氧化物上。提供取代基，并且没有分离出其他预期的异构化合物 XVIIb-d。而在苯环上带有吸电子氯取代基的 6-氯喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIe) 仅产生其他异构体 XVIIe、XVIIIe 和 XXe。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1145
• 作为产物：
  描述：

  6-氯喹喔啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 6-chloroquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Selectflu 和二硫烷对 N-杂环 N-氧化物进行脱氧

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用 Selectflu 与二硫烷进行 N-杂环 N-氧化物脱氧的无金属方法（33 个示例）。这种有效、稳健且简单的方法能够在室温下从各种 N-杂环 N-氧化物核合成各种脱氧类似物，反应时间短，且产量定量。

  DOI：

  10.1002/jhet.4818

文献信息

• 567. Quinoxaline N-oxides. Part I. The oxidation of quinoxaline and its Bz-substituted derivatives
  作者：Justus K. Landquist

  DOI：10.1039/jr9530002816

  日期：——
• AHMED YUSUF; QURESHI M. IKRAM; HABIB M. SALEEM; FAROOQI M. AMIR, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1145-1148
  作者：AHMED YUSUF、 QURESHI M. IKRAM、 HABIB M. SALEEM、 FAROOQI M. AMIR

  DOI：——

  日期：——
• US3947438A
  申请人：——

  公开号：US3947438A

  公开（公告）日：1976-03-30
• Quinoxaline Derivatives. XII. The Reactions of Quinoxaline 1,4-Dioxides with Acetic Anhydride
  作者：Yusuf Ahmed、M. Ikram Qureshi、M. Saleem Habib、M. Amir Farooqi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1145

  日期：1987.3

  reagent took place exclusively on N-oxide para to the electron-donating substituents, and none of the other expected isomeric compounds XVIIb–d were isolated. Whereas 6-chloroquinoxaline 1,4-dioxide (XIIIe) bearing an electron-attracting chloro substituent on the benzene ring gave exclusively the other isomers XVIIe, XVIIIe, and XXe. A mechanism for this novel rearrangement is proposed and discussed.

  喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIa) 与乙酸酐生成 1-乙酰氧基-2(1H)-喹喔啉酮 (XIVa)，其易于水解生成 1-羟基-2(1H)-喹喔啉酮 (XVa)。XIVa和XVa均从反应混合物中分离。在与乙酸酐一起长时间加热后，XIIIa、XIVa 和 XVa 缓慢转化为相同的最终产物，2,3(1H,4H)-喹喔啉二酮 (XXa)。6-乙氧基- (XIIIb)、6-甲氧基- (XIIIc) 和 6-甲基喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIId) 的行为相似，不同之处在于试剂的攻击仅发生在电子对位的 N-氧化物上。提供取代基，并且没有分离出其他预期的异构化合物 XVIIb-d。而在苯环上带有吸电子氯取代基的 6-氯喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIe) 仅产生其他异构体 XVIIe、XVIIIe 和 XXe。
• Deoxygenation of N‐heterocyclic <i>N</i>‐oxides with Selectfluor and disulfane
  作者：Muhammed Hanifi Çelikoğlu、Sefa Uçar、Bilal Nişancı

  DOI：10.1002/jhet.4818

  日期：——

  Herein, we describe a metal-free methodology using Selectfluor with disulfane, for the deoxygenation of N-heterocyclic N-oxides (33 examples). This effective, robust, and simple methodology enables the synthesis of various deoxygenated analogues from a wide range of N-heterocyclic N-oxide cores at room temperature in short reaction times with quantitative yields.

  在此，我们描述了一种使用 Selectflu 与二硫烷进行 N-杂环 N-氧化物脱氧的无金属方法（33 个示例）。这种有效、稳健且简单的方法能够在室温下从各种 N-杂环 N-氧化物核合成各种脱氧类似物，反应时间短，且产量定量。