threo-2-Brom-1,2-diphenyl-aethanol | 74892-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: threo-2-Brom-1,2-diphenyl-aethanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-bromo-1,2-diphenylethanol
• CAS: 74892-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: NYLNWCSXNPCEJP-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2-Brom-1,2-diphenyl-aethanol 在 indium(III) chloride 、 indium 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以73%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Reductive Elimination of Halohydrins

  摘要：

  Olefin formation has been successfully carried out by reductive elimination reactions of halohydrins with Pd(PPh3)(4)/In/InCl3 in aqueous media.

  DOI：

  10.1021/jo0262964
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-diphenyloxirane 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到threo-2-Brom-1,2-diphenyl-aethanol
  参考文献：
  名称：

  Monobromoborane - Dimethyl Sulfide—a Highly Promising Reagent for the Regio- and Chemoselective Brominative Cleavage of Terminal Epoxides into Vicinal Bromohydrins

  摘要：

  单溴硼烷二甲基硫醚（BH2Br-SMe2）是一种具有高度区域性和化学选择性的试剂，除了是一种出色的氢硼酸化试剂外，还可在 0°C 温度下，在烯、炔、醚、乙缩醛、酮和丙酮的存在下，将环氧分子溴化裂解成溴水酐。在这种转化过程中，可以容纳多种活性官能团，如氯化物、酮、酯、腈、亚硝基和硫醚。虽然苯乙酮的还原反应在零下 25 摄氏度时被完全抑制，但 4-氯苯甲醛仍能还原 12-13% 的醛基。

  DOI：

  10.1071/ch06408

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring Opening of 2,3-Diaryl Oxiranes by LiBr/Amberlyst 15:  A New Stereocontrolled Access to 1,2-Diaryl-2-bromo Alcohols
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Paolo Lupattelli、Carlo Bonini

  DOI：10.1021/jo048045w

  日期：2005.3.1

  symmetrical trans-stilbene oxide, the syn- versus anti-bromohydrins ratio ranged between 88/12 and 30/70, by varying the reaction temperature from 20 to −30 °C. In the case of nonsymmetrical para-substituted trans-2,3-diaryloxiranes, the regioselectivity is determined by electronic effects. If one phenyl bears a strong electron-withdrawing group (as NO2 or CF3), the nucleophilic attack is totally on the

  对称和不对称的反式-2,3-二芳基环氧乙烷均通过LiBr / Amberlyst 15系统在区域和立体上选择性打开。在对称的反式-二苯乙烯-环氧化合物的情况下，通过将反应温度从20更改为-30°C ，顺式-反式-溴代醇的比例在88/12至30/70之间。在非对称的对位取代的反式-2，3-二芳基环氧乙烷的情况下，区域选择性由电子效应确定。如果一个苯基带有强吸电子基团（如NO 2或CF 3），相对于取代的苯环，亲核攻击完全在β-碳上。在一个带有一个强电子释放基团（OCH 3）的苯基上，区域选择性相反。在质子化的环氧化物结构上进行的DFT / B3LYP / 6-31G *水平的从头算计算支持形成阳离子无环中间体。该方法在邻-甲氧基和邻-硝基2，3-二芳基氧杂环戊烷上的应用通过分别在α-碳或β-碳上的区域和立体选择性开环以优异的产率提供了顺-溴代醇。
• Stereochemistry of Elimination Reactions of Halohydrin Derivatives and Related Compounds with Butyllithium
  作者：Toshio Sugita、Junichi Nakagawa、Kazuhito Nishimoto、Yasuhiro Kasai、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.52.871

  日期：1979.3

  and trans-stilbenes. Depending on the solvent, the stereochemistry of the elimination of 1 changed from a complete syn-type (in nonpolar solvents) to a less-selective type. The same tendency was observed in the cases of 2 and 3. In contrast, anti-elimination was favored for 4 and 6, and a different type of solvent effect was observed. Elimination reactions with lithium metal and pentylmagnesium bromide

  1-溴-2-甲氧基-1,2-二苯基乙烷（1）、1-溴-2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙烷（2）、1-溴-2-甲基磺酰氧基-1的赤型和苏型异构体，已经制备了 2-二苯基乙烷 (3)、1-溴-2-甲硫基-1,2-二苯基乙烷 (4)、二溴化二苯乙烯 (6) 和二氯化二苯乙烯。这些化合物可以在各种溶剂中与丁基锂反应，得到顺式和反式二苯乙烯。根据溶剂的不同，消除 1 的立体化学从完全的顺式（在非极性溶剂中）变为选择性较低的类型。在2和3的情况下观察到相同的趋势。相反，4和6有利于抗消除，并且观察到不同类型的溶剂效应。还进行了与锂金属和戊基溴化镁的消除反应。讨论了可能的消除机制。
• Regio- and stereoselective hydroxybromination and dibromination of olefins using ammonium bromide and oxone®
  作者：Arun Kumar Macharla、Rohitha Chozhiyath Nappunni、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.026

  日期：2012.3

  synthesis of vicinal bromohydrins and dibromides from olefins is presented. Various olefins are regio- and stereoselectively hydroxybrominated and dibrominated with anti fashion, following Markonikov’s rule, using eco-friendly, non-toxic, and stable reagents such as NH4Br and oxone® in CH3CN/H2O (1:1) and CH3CN without employing catalyst in moderate to excellent yields. Bromohydrins are formed instantaneously

  提出了从烯烃合成邻位溴代醇和二溴化物的有效方案。各种烯烃是区域选择性和立体选择性hydroxybrominated并用二溴化抗时尚，以下Markonikov的规则，使用环保的，无毒的，和稳定的试剂，例如NH 4 Br和在的冰冷CH 3 CN / H 2 O（1：1 ）和CH 3 CN，而无需使用催化剂即可获得中等至极好的收率。溴代醇立即形成。
• Single Route to Chiral <i>s</i><i>yn</i>- and <i>a</i><i>nti</i>-2-Amino-1,2-diphenylethanols via a New Stereodivergent Opening of <i>trans</i>-1,2-Diphenyloxirane
  作者：Paolo Lupattelli、Carlo Bonini、Leonilde Caruso、Augusto Gambacorta

  DOI：10.1021/jo034133p

  日期：2003.4.1

  Oxiranyl ring opening of trans-stilbene oxide gave rise to anti- or syn-2-bromo-1,2-diphenylethanols, using either MgBr(2).Et(2)O or MgBr(2).Et(2)O, NaBr, and KBr with Amberlyst 15, respectively. Starting from optically pure (R,R)-trans-stilbene oxide, (1R,2R)- and (1R,2S)-2-amino-1,2-diphenylethanols were obtained in high yield and ee.

  使用MgBr（2）.Et（2）O或MgBr（2）.Et（2）O，反式二氧化锡的环氧乙烷基开环生成抗-或同-2-溴-1,2-二苯基乙醇。 NaBr和KBr和Amberlyst 15。从光学纯的（R，R）-反式-二苯乙烯氧化物开始，以高收率和ee获得（1R，2R）-和（1R，2S）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇。
• New chiral organophosphorus derivatizing agent for the determination of enantiomeric composition of chloro- and bromohydrins by 31P NMR spectroscopy
  作者：Sébastien Reymond、Jean Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00062-8

  日期：2000.4

  The synthesis of a new chiral organophosphorus derivatizing agent prepared from (S)-2-anilinomethylpyrrolidine 1 and its successful use in the determination of enantiomeric composition of various halohydrins by 31P NMR spectroscopy is described.

  描述了由（S）-2-苯胺基甲基吡咯烷1制备的新型手性有机磷衍生剂的合成及其在31 P NMR光谱法成功确定各种卤代醇的对映体组成中的应用。