[1',2',5'-(13)C3]-thymidine | 404839-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [1',2',5'-(13)C3]-thymidine
• 英文别名: Thymidine-1a(2),2a(2),5a(2)-13C3；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxy(113C)methyl)(2,3-13C2)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 404839-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 245.199
• InChiKey: IQFYYKKMVGJFEH-PIUAPANUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenine-2-13C 、 [1',2',5'-(13)C3]-thymidine 在 sodium hydroxide purine nucleoside phosphorylase 、 thymidine phosphorylase 、 磷酸 作用下， 以91%的产率得到[1',2',5',2-(13)C4]-2'-deoxy-D-adenosine
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶促策略合成 [1',2',5',2-13C4]-2'-Deoxy-D-腺苷，以标记 215 种碳 13 和氮 15 同位素中的任何一种

  摘要：

  已选择酶促反式-N-糖基化作为将[13C1]-腺嘌呤与[13C3]-2-脱氧-D-核糖偶联的首选方法。标记腺嘌呤碱基的酶促戊糖基化是在两步/一锅反应中实现的，从标记在糖环中的胸苷开始，而不是在胸腺嘧啶碱基处。这种胸苷磷酸化酶催化（TP 催化）和嘌呤核苷磷酸化酶催化（PNP 催化）转氨反应的效率通过所得 [1',2',5', 2-13C4]-2'-脱氧-D-腺苷。为了验证腺嘌呤和糖中的所有碳和氮位置以及位置组合都可以以最低成本被 13C 和 15N 取代，每个步骤都经过优化，以尽可能定量地转化市售和同位素高度富集 (99%) 的合成子（乙醛、乙酸、氨、苄胺、甲酸、甲胺、氰化钾、硫氰酸钾和亚硝酸钠）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2356::aid-ejoc2356>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 sodium [1,2,5-13C3]2-deoxy-D-ribose-5-phosphate 在 thymidine phosphorylase 、 phosphoribomutase 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以57%的产率得到[1',2',5'-(13)C3]-thymidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶碱基与2-脱氧-D-核糖-5-磷酸的一锅两步酶促偶联。合成稳定同位素标记的脱氧核苷的新策略。

  摘要：

  使用磷酸核糖转移酶（PRM）和可商购的胸苷磷酸化酶（TP），通过一锅两步反应，由2-脱氧-D-核糖-5-磷酸进行胸苷的酶促合成。在第一步中，将糖5-磷酸酶重排成α-2-脱氧-D-核糖-1-磷酸。高活性的PRM可以很容易地从转基因的过量生产的大肠杆菌细胞（12,000单位/ 84 mg蛋白质）中获得，无需进一步纯化即可使用。在第二步骤中，将胸腺嘧啶偶联至糖-1-磷酸。通过添加MnCl（2）沉淀无机磷酸盐，将热力学上不利的平衡转移到产物上。以这种方式，β-异头物纯核苷的总产率从14％增加到60％。与尿嘧啶相反，TP不接受胞嘧啶作为底物。因此，2' -脱氧胞苷通过酶促制备的2'-脱氧尿苷的官能团转化而获得。该方法已通过[2'，5'-（13）C（2）]-和[1'，2'，5'-（13）C（3）]胸苷以及[1]的合成​​证明'，2'，5'-（13）C（3）] 2'-脱氧尿苷和[3'，4'-（13）C（2）]

  DOI：

  10.1021/jo0107249

文献信息

• One-Pot Two-Step Enzymatic Coupling of Pyrimidine Bases to 2-Deoxy-<scp>d</scp>-ribose-5-phosphate. A New Strategy in the Synthesis of Stable Isotope Labeled Deoxynucleosides
  作者：N. Ouwerkerk、M. Steenweg、M. de Ruijter、J. Brouwer、J. H. van Boom、J. Lugtenburg、J. Raap

  DOI：10.1021/jo0107249

  日期：2002.3.1

  5'-(13)C(2)]- and [1',2',5'-(13)C(3)]thymidine as well as [1',2',5'-(13)C(3)]2'-deoxyuridine and [3',4'-(13)C(2)]2'-deoxycytidine. In addition the nucleoside bases thymine and uracil are tetralabeled at the (1,3-(15)N(2),2,4-(13)C(2))-atomic positions. All compounds are prepared without any scrambling or dilution of the labeled material and are thus obtained with a very high isotope enrichment (96-99%). In combination

  使用磷酸核糖转移酶（PRM）和可商购的胸苷磷酸化酶（TP），通过一锅两步反应，由2-脱氧-D-核糖-5-磷酸进行胸苷的酶促合成。在第一步中，将糖5-磷酸酶重排成α-2-脱氧-D-核糖-1-磷酸。高活性的PRM可以很容易地从转基因的过量生产的大肠杆菌细胞（12,000单位/ 84 mg蛋白质）中获得，无需进一步纯化即可使用。在第二步骤中，将胸腺嘧啶偶联至糖-1-磷酸。通过添加MnCl（2）沉淀无机磷酸盐，将热力学上不利的平衡转移到产物上。以这种方式，β-异头物纯核苷的总产率从14％增加到60％。与尿嘧啶相反，TP不接受胞嘧啶作为底物。因此，2' -脱氧胞苷通过酶促制备的2'-脱氧尿苷的官能团转化而获得。该方法已通过[2'，5'-（13）C（2）]-和[1'，2'，5'-（13）C（3）]胸苷以及[1]的合成​​证明'，2'，5'-（13）C（3）] 2'-脱氧尿苷和[3'，4'-（13）C（2）]
• Synthesis of [1′,2′,5′,2-13C4]-2′-Deoxy-D-adenosine by a Chemoenzymatic Strategy to Enable Labelling of Any of the 215 Carbon-13 and Nitrogen-15 Isotopomers
  作者：Niels Ouwerkerk、Jacques van Boom、Johan Lugtenburg、Jan Raap

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2356::aid-ejoc2356>3.0.co;2-s

  日期：2002.7

  cost, each of the steps was optimised to convert the commercially available and isotopically highly enriched (99%) synthons (acetaldehyde, acetic acid, ammonia, benzylamine, formic acid, methylamine, potassium cyanide, potassium thiocyanate and sodium nitrite) as quantitatively as possible. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  已选择酶促反式-N-糖基化作为将[13C1]-腺嘌呤与[13C3]-2-脱氧-D-核糖偶联的首选方法。标记腺嘌呤碱基的酶促戊糖基化是在两步/一锅反应中实现的，从标记在糖环中的胸苷开始，而不是在胸腺嘧啶碱基处。这种胸苷磷酸化酶催化（TP 催化）和嘌呤核苷磷酸化酶催化（PNP 催化）转氨反应的效率通过所得 [1',2',5', 2-13C4]-2'-脱氧-D-腺苷。为了验证腺嘌呤和糖中的所有碳和氮位置以及位置组合都可以以最低成本被 13C 和 15N 取代，每个步骤都经过优化，以尽可能定量地转化市售和同位素高度富集 (99%) 的合成子（乙醛、乙酸、氨、苄胺、甲酸、甲胺、氰化钾、硫氰酸钾和亚硝酸钠）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)