3,3'-diselanediyl bis(N,N-diethylaniline) | 910540-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,3'-diselanediyl bis(N,N-diethylaniline)
• 英文别名: 3-[[3-(diethylamino)phenyl]diselanyl]-N,N-diethylaniline
• CAS: 910540-73-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂Se₂
• 分子量: 454.376
• InChiKey: ZWHDZQPVEQZLLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-diselanediyl bis(N,N-diethylaniline) 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生命系统中可条件激活的光氧化还原催化

  摘要：

  光氧化还原催化化学的转化效应激发了新的机遇，使我们能够以其他方式不可能的方式探究自然，并在治疗和诊断中揭示新的生物技术。然而，由于光催化剂毒性的脱靶风险和安全问题，在生命系统中部署人工光氧化还原催化仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种有吸引力的方法，即条件激活光氧化还原催化（ConAPC），并作为概念证明设计了第一个基于经典自焚化学的ConAPC架构（ Se-NO 2 ），其中固有的光催化特性可以暂时被关在笼子里，而该物种通过感知特定的生物标志物仅在肿瘤部位变得活跃。这种掩蔽策略允许在体外和体内对光响应性进行时空控制。特别是，对于ConAPC设计，确定了一种新的生物良性无金属光催化剂（ Se-NH 2 ），它能够启动近红外光氧化还原催化，以独立于O 2的作用机制操纵细胞电子库。通过这种独特的策略，在小鼠模型中获得了有效的肿瘤特异性靶向光催化根除（TGI：95%）。令人印象深刻的是，还实现了高分辨率肿瘤识别（SBR：33

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07372
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N,N-二乙基苯胺 在 selenium 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到3,3'-diselanediyl bis(N,N-diethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  JP6116842

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PHOTOSENSITIZER AND DERIVATIVES AND APPLICATION THEREOF
  申请人：DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20210030873A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  A photosensitizer and derivative, application thereof. The photosensitizer has the structure of general formula I, wherein X is S or Se, Y is organic or inorganic ion, R 1 and R 2 are independently selected from H, alkyl, alkoxy, alkyl amido, alkyl azide and the like; R 3 is selected from H, alkyl, alkoxy, amino sulfonyl, hydroxyl, carboxyl and the like, and L 1 is a linker selected from —(CH 2 ) n1 — or —(CH 2 CH 2 O) n2 —. The derivatives are molecular medicines with drug molecules of anticancer and chemotherapy or tumor targeting function connected to the said photosensitizer. The photosensitizer has excellent near infrared characteristics and low dark toxicity and is used in the field of photodynamic tumor therapy. The introduction of benzophenothiazine or benzophenoselenazine into derivatives with tumor-targeting function could improve the specific uptake of photosensitizer in tumor tissues. Moreover, clinical anticancer drugs can be introduced into the structure of benzophenothiazine or benzophenoselenazine to achieve the purpose of combining therapy of photodynamic therapy and chemotherapy.

  一种光敏剂及其衍生物的应用。该光敏剂具有一般式I的结构，其中X为S或Se，Y为有机或无机离子，R1和R2分别选自H、烷基、烷氧基、烷基酰胺基、烷基叠氮基等；R3选自H、烷基、烷氧基、氨基磺酰基、羟基、羧基等，L1为选自—(CH2)n1—或—(CH2CH2O)n2—的连接剂。这些衍生物是具有抗癌和化疗或肿瘤靶向功能的药物分子。该光敏剂具有优异的近红外特性和低暗毒性，用于光动力学肿瘤治疗领域。将苯并噻嗪或苯并硒噻嗪引入具有肿瘤靶向功能的衍生物中，可以提高光敏剂在肿瘤组织中的特异性摄取。此外，临床抗癌药物可以引入苯并噻嗪或苯并硒噻嗪的结构中，以实现光动力疗法和化疗的联合治疗目的。
• Antimicrobial photoinactivation using chalcogen analogs of benzo(A)phenoxazinium dyes
  申请人：Hamblin R. Michael

  公开号：US20080015189A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  Compositions and methods for the use of photoactivatable antimicrobial chalcogen analogs of benzophenoxazinium dyes in the treatment of infections are provided.

  提供了一种在治疗感染中使用光活化抗菌硒类类似物苯并噁唑啉染料的组合物和方法。
• Improved synthetic method of Benzo[a]pheno-selenazinium phototherapeutic agents
  作者：Xiuxiu Yue、Jing Xu、Xiaozhong Liu、Xiangzhi Song、James W. Foley

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109154

  日期：2021.4

  Benzo[a]phenoselenazinium dyes are excellent photodynamic therapeutic agents that have a red absorption (660 nm), high singlet oxygen quantum yield (>0.8), and good water-solubility and liposolubility. Bis-(3-diethylaminophenyl) diselenide, the most important intermediate for the synthesis of benzo[a]phenoselenazinium dyes, is previously prepared in one pot through 3 steps, during which special care

  苯并[ a ]酚硒氮鎓染料是出色的光动力学治疗剂，具有红色吸收（660 nm），高单线态氧量子产率（> 0.8）以及良好的水溶性和脂溶性。双-（3-二乙基氨基苯基）二硒化物是合成苯并[ a ]酚硒基氮鎓染料的最重要中间体，以前需要在一锅中分三步进行制备，在此期间需要格鲁纳德试剂和有毒硒蒸气的制备。在这项工作中，我们使用CuO纳米粉将卤代苯胺与硒直接偶联，在温和的条件下以高产率获得纯的双-（3-二乙基氨基苯基）二硒化物（一步法），而无需柱色谱法。四种苯并[ a ]苯硒基氮鎓染料，使用改进的合成方法可以容易地制备5a-d；并研究了它们在活细胞中的光毒性。改进的方法可用于大规模合成苯并[ a ]苯并硒氮鎓染料，从而可能刺激这种光敏剂的光动力学研究。
• Synthesis and Properties of Benzo[<i>a</i>]phenoxazinium Chalcogen Analogues as Novel Broad-Spectrum Antimicrobial Photosensitizers
  作者：James W. Foley、Xiangzhi Song、Tatiana N. Demidova、Fatima Jilal、Michael R. Hamblin

  DOI：10.1021/jm060153i

  日期：2006.8.1

  The goal of this investigation was to develop improved photosensitizers for use as antimicrobial drugs in photodynamic therapy of localized infections. Replacement of the oxygen atom in 5-(ethylamino)-9-diethylaminobenzo[a]phenoxazinium chloride (1) with sulfur and selenium afforded thiazinium and selenazinium analogues 2 and 3, respectively. All three dyes are water soluble, lipophilic, and red light

  这项研究的目的是开发改进的光敏剂，用作局部感染的光动力治疗中的抗菌药物。用硫和硒代替5-（乙基氨基）-9-二乙基氨基苯并[a]苯恶嗪鎓氯化物（1）中的氧原子，分别得到噻嗪鎓和硒鎓类似物2和3。所有这三种染料都是水溶性，亲脂性和红光吸收剂。硫属元素系列的相对光动力活性针对一组典型的病原微生物进行了评估：革兰氏阳性粪肠球菌，革兰氏阴性大肠杆菌和真菌白色念珠菌。硒染料3作为广谱抗菌光敏剂非常有效，其通量为4-32 J / cm2，与所有硫磺染料2相比，杀死所有细胞类型的2-5倍日志
• Selective Ablation of β-Galactosidase-Expressing Cells with a Rationally Designed Activatable Photosensitizer
  作者：Yuki Ichikawa、Mako Kamiya、Fumiaki Obata、Masayuki Miura、Takuya Terai、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Kenjiro Hanaoka、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1002/anie.201403221

  日期：2014.6.23

  We have developed an activatable photosensitizer capable of specifically inducing the death of β‐galactosidase‐expressing cells in response to photoirradiation. By using a selenium‐substituted rhodol scaffold bearing β‐galactoside as a targeting substituent, we designed and synthesized HMDESeR‐βGal, which has a non‐phototoxic spirocyclic structure owing to the presence of the galactoside moiety. However

  我们开发了一种可激活的光敏剂，能够特异性地诱导表达β-半乳糖苷酶的细胞对光辐射的死亡。通过使用带有β-半乳糖苷作为目标取代基的硒取代的Rhodol支架，我们设计并合成了HMDESeR-βGal，由于半乳糖苷部分的存在，它具有非光毒性的螺环结构。但是，β-半乳糖苷酶有效地将HMDESeR-βGal转化为光毒性的HMDESeR，其主要以开放的x吨形式存在。这种结构变化导致可见光吸收的急剧恢复以及产生单线态氧（1 O 2）的能力。将HMDESeR-βGal应用于黑腹果蝇幼虫 仅在后部区域表达β-半乳糖苷酶的翼盘，以高特异性通过光辐射诱导表达β-半乳糖苷酶的区域中的细胞死亡。