bis(3-N,N-diethylamino-6-nitrosophenyl)diselenide | 910540-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(3-N,N-diethylamino-6-nitrosophenyl)diselenide
• 英文别名: bis-(3-diethylamino-6-nitrosophenyl) diselenide；diselane-1,2-diylbis(N,N-diethyl-4-nitrosoaniline-3-yl)；3,3'-diselenide-bis(N,N-diethyl-4-nitrosoaniline)；3-[[5-(diethylamino)-2-nitrosophenyl]diselanyl]-N,N-diethyl-4-nitrosoaniline
• CAS: 910540-74-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₂Se₂
• 分子量: 512.372
• InChiKey: UKBPUPBSOVNOFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.0±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-N,N-diethylamino-6-nitrosophenyl)diselenide 、 α-乙基氨基萘 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 Diethyl-{5-[(Z)-ethylimino]-5H-7-selena-12-aza-benzo[a]anthracen-9-yl}-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]苯恶嗪硫属元素类似物作为新型广谱抗菌光敏剂的合成与性能。

  摘要：

  这项研究的目的是开发改进的光敏剂，用作局部感染的光动力治疗中的抗菌药物。用硫和硒代替5-（乙基氨基）-9-二乙基氨基苯并[a]苯恶嗪鎓氯化物（1）中的氧原子，分别得到噻嗪鎓和硒鎓类似物2和3。所有这三种染料都是水溶性，亲脂性和红光吸收剂。硫属元素系列的相对光动力活性针对一组典型的病原微生物进行了评估：革兰氏阳性粪肠球菌，革兰氏阴性大肠杆菌和真菌白色念珠菌。硒染料3作为广谱抗菌光敏剂非常有效，其通量为4-32 J / cm2，与所有硫磺染料2相比，杀死所有细胞类型的2-5倍日志

  DOI：

  10.1021/jm060153i
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-diselanediyl bis(N,N-diethylaniline) 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 bis(3-N,N-diethylamino-6-nitrosophenyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[a]酚硒嗪的近红外光敏剂，用于通过溶酶体破坏途径的肿瘤靶向光动力疗法

  摘要：

  癌症治疗的最终目标是开发抗肿瘤药，该药将选择性破坏肿瘤细胞，同时保留患者的健康细胞。本文中，我们通过将生物素配体缀合到苯并[a]苯硒基亚胺衍生物染料中以选择性地破坏肿瘤细胞，报道了一种新型的肿瘤特异性和溶酶体双重靶向NIR光敏剂Se-Biotin。有吸引力的是，共培养模型显示Se-Biotin可以选择性地靶向并保留在过度表达生物素受体的肿瘤细胞中，从而显着降低了对正常细胞的副作用。证实通过体外抗癌机制，细胞内化后，在照射时，有效1 Ò 2代（Φ Δ = 0.69）严重破坏了溶血素完整性，随后导致凋亡性细胞死亡。从这些优点中受益，硒生物素成功地实现了优良的抗癌性能与IC 50低至85纳米，仅在低光剂量的照射（12J /厘米2，660纳米）。因此，这些结果表明，Se-Biotin将成为用于靶向癌症光动力疗法的有前途的PDT药物。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107617

文献信息

• PHOTOSENSITIZER AND DERIVATIVES AND APPLICATION THEREOF
  申请人：DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20210030873A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  A photosensitizer and derivative, application thereof. The photosensitizer has the structure of general formula I, wherein X is S or Se, Y is organic or inorganic ion, R 1 and R 2 are independently selected from H, alkyl, alkoxy, alkyl amido, alkyl azide and the like; R 3 is selected from H, alkyl, alkoxy, amino sulfonyl, hydroxyl, carboxyl and the like, and L 1 is a linker selected from —(CH 2 ) n1 — or —(CH 2 CH 2 O) n2 —. The derivatives are molecular medicines with drug molecules of anticancer and chemotherapy or tumor targeting function connected to the said photosensitizer. The photosensitizer has excellent near infrared characteristics and low dark toxicity and is used in the field of photodynamic tumor therapy. The introduction of benzophenothiazine or benzophenoselenazine into derivatives with tumor-targeting function could improve the specific uptake of photosensitizer in tumor tissues. Moreover, clinical anticancer drugs can be introduced into the structure of benzophenothiazine or benzophenoselenazine to achieve the purpose of combining therapy of photodynamic therapy and chemotherapy.

  一种光敏剂及其衍生物的应用。该光敏剂具有一般式I的结构，其中X为S或Se，Y为有机或无机离子，R1和R2分别选自H、烷基、烷氧基、烷基酰胺基、烷基叠氮基等；R3选自H、烷基、烷氧基、氨基磺酰基、羟基、羧基等，L1为选自—(CH2)n1—或—(CH2CH2O)n2—的连接剂。这些衍生物是具有抗癌和化疗或肿瘤靶向功能的药物分子。该光敏剂具有优异的近红外特性和低暗毒性，用于光动力学肿瘤治疗领域。将苯并噻嗪或苯并硒噻嗪引入具有肿瘤靶向功能的衍生物中，可以提高光敏剂在肿瘤组织中的特异性摄取。此外，临床抗癌药物可以引入苯并噻嗪或苯并硒噻嗪的结构中，以实现光动力疗法和化疗的联合治疗目的。
• Antimicrobial photoinactivation using chalcogen analogs of benzo(A)phenoxazinium dyes
  申请人：Hamblin R. Michael

  公开号：US20080015189A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  Compositions and methods for the use of photoactivatable antimicrobial chalcogen analogs of benzophenoxazinium dyes in the treatment of infections are provided.

  提供了一种在治疗感染中使用光活化抗菌硒类类似物苯并噁唑啉染料的组合物和方法。
• Improved synthetic method of Benzo[a]pheno-selenazinium phototherapeutic agents
  作者：Xiuxiu Yue、Jing Xu、Xiaozhong Liu、Xiangzhi Song、James W. Foley

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109154

  日期：2021.4

  Benzo[a]phenoselenazinium dyes are excellent photodynamic therapeutic agents that have a red absorption (660 nm), high singlet oxygen quantum yield (>0.8), and good water-solubility and liposolubility. Bis-(3-diethylaminophenyl) diselenide, the most important intermediate for the synthesis of benzo[a]phenoselenazinium dyes, is previously prepared in one pot through 3 steps, during which special care

  苯并[ a ]酚硒氮鎓染料是出色的光动力学治疗剂，具有红色吸收（660 nm），高单线态氧量子产率（> 0.8）以及良好的水溶性和脂溶性。双-（3-二乙基氨基苯基）二硒化物是合成苯并[ a ]酚硒基氮鎓染料的最重要中间体，以前需要在一锅中分三步进行制备，在此期间需要格鲁纳德试剂和有毒硒蒸气的制备。在这项工作中，我们使用CuO纳米粉将卤代苯胺与硒直接偶联，在温和的条件下以高产率获得纯的双-（3-二乙基氨基苯基）二硒化物（一步法），而无需柱色谱法。四种苯并[ a ]苯硒基氮鎓染料，使用改进的合成方法可以容易地制备5a-d；并研究了它们在活细胞中的光毒性。改进的方法可用于大规模合成苯并[ a ]苯并硒氮鎓染料，从而可能刺激这种光敏剂的光动力学研究。
• Reactivity Differences Enable ROS for Selective Ablation of Bacteria
  作者：Xiaofeng Wu、Mengyao Yang、Ji Seon Kim、Rui Wang、Gyoungmi Kim、Jeongsun Ha、Heejeong Kim、Yejin Cho、Ki Taek Nam、Juyoung Yoon

  DOI：10.1002/anie.202200808

  日期：2022.4.19

  demonstrate that the reactive difference of ROS may induce selective ablation of Gram-positive bacteria. One mainly produces O2.− which has an excellent selectivity to Gram-positive bacteria, while the other has a higher generation of 1O2 which shows no selectivity toward bacteria. This difference may pave a new way to engineer photodynamic agents for selectively ablating Gram-positive bacteria.

  开发了两种化合物以证明 ROS 的反应性差异可能诱导革兰氏阳性细菌的选择性消融。一种主要产生O 2 .−，对革兰氏阳性菌有极好的选择性，而另一种产生较多的1 O 2，​​对细菌没有选择性。这种差异可能为设计用于选择性消融革兰氏阳性细菌的光动力剂铺平了新的道路。
• Benzo[a]phenoselenazine-based NIR photosensitizer for tumor-targeting photodynamic therapy via lysosomal-disruption pathway
  作者：Kalayou H. Gebremedhin、Mingle Li、Fengli Gao、Bhaskar Gurram、Jiangli Fan、Jingyun Wang、Yaming Li、Xiaojun Peng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107617

  日期：2019.11

  that will destroy selectively tumor cells while sparing the health cell of the patient. Herein, we reported a novel tumor-specific and lysosome dual-targeted NIR photosensitizer, Se-Biotin, by conjugating a biotin ligand into benzo[a]phenoselenazinium derivative dye for selective destruction of tumor cells. Attractively, co-culture model showed that Se-Biotin could selectively target to and retain in

  癌症治疗的最终目标是开发抗肿瘤药，该药将选择性破坏肿瘤细胞，同时保留患者的健康细胞。本文中，我们通过将生物素配体缀合到苯并[a]苯硒基亚胺衍生物染料中以选择性地破坏肿瘤细胞，报道了一种新型的肿瘤特异性和溶酶体双重靶向NIR光敏剂Se-Biotin。有吸引力的是，共培养模型显示Se-Biotin可以选择性地靶向并保留在过度表达生物素受体的肿瘤细胞中，从而显着降低了对正常细胞的副作用。证实通过体外抗癌机制，细胞内化后，在照射时，有效1 Ò 2代（Φ Δ = 0.69）严重破坏了溶血素完整性，随后导致凋亡性细胞死亡。从这些优点中受益，硒生物素成功地实现了优良的抗癌性能与IC 50低至85纳米，仅在低光剂量的照射（12J /厘米2，660纳米）。因此，这些结果表明，Se-Biotin将成为用于靶向癌症光动力疗法的有前途的PDT药物。