ethyl (1-phenylethyl)glycinate | 56720-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1-phenylethyl)glycinate
• 英文别名: Ethyl 2-[(1-phenylethyl)amino]acetate；ethyl 2-(1-phenylethylamino)acetate
• CAS: 56720-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD06797320
• 分子量: 207.272
• InChiKey: NFYBPTIJJCODFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1-phenylethyl)glycinate 、 天然橡胶 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(1-phenylethyl)-6-ethoxycarbonyl-4-methyl-3,4-didehydropiperidine
  参考文献：
  名称：

  Analogs of 4-hydroxyisoleucine and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸的类似物，以及它们的内酯、药物可接受的盐和前药，其制备过程，以及包含它们的药物组合物。发明的这些类似物能够刺激葡萄糖摄取和胰岛素分泌，因此可用于预防治疗碳水化合物或脂质代谢紊乱，包括糖尿病（1型和2型糖尿病）、前驱糖尿病和代谢综合征。

  公开号：

  US20060199853A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 α-苯乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到ethyl (1-phenylethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过肌红蛋白催化卡宾 N-H 插入选择性官能化脂肪胺

  摘要：

  工程化肌红蛋白最近因其催化各种非生物卡宾转移反应的能力而受到关注，包括通过卡宾插入 NH 键来官能化胺。然而，在这种转化的背景下，肌红蛋白和其他基于血红素蛋白的生物催化剂的范围很大程度上限于作为胺底物的苯胺衍生物和作为卡宾供体试剂的重氮乙酸乙酯。在本报告中，我们描述了一种基于工程肌红蛋白的催化剂的开发，该催化剂可用于促进各种取代苄胺和 α-重氮乙酸酯的卡宾 NH 插入反应，具有高效率（82-99% 转化率）、更高的催化转化率（高达至 7,000），并且对所需的单插入产物具有出色的化学选择性（高达 99%）。这种转化的范围可以扩展到环状脂肪胺。这些研究扩展了可用于选择性形成 CN 键的生物催化工具箱，CN 键在许多天然和合成的生物活性化合物中普遍存在。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690007

文献信息

• Diastereoselective Alkylation of Glycinates by Assistance of Intramolecular Potassium⋅⋅⋅Fluorine Interactions
  作者：Takashi Yamazaki、Seiji Kawashita、Tomoya Kitazume、Toshio Kubota

  DOI：10.1002/chem.200901984

  日期：2009.11.2

  K⋅⋅⋅F intramolecular chelation: Glycinates with fluorine‐containing substituents on the nitrogen atom were found to be potent substrates for the present diastereoselective alkylation. Alkylation occurred by way of the corresponding enolate, which possessed a rigid bicyclo [3.3.0] structure. A fluorine atom on the enolate played a pivotal role by constructing an intramolecular interaction with a potassium

  K⋅⋅⋅F分子内螯合：发现氮原子上带有含氟取代基的甘氨酸盐是当前非对映选择性烷基化的有效底物。烷基化反应是通过相应的烯醇化物进行的，该烯醇化物具有刚性的双环[3.3.0]结构。烯醇盐上的氟原子通过与钾原子建立分子内相互作用而起关键作用。
• Aminoquinoline-Based Tridentate (NNN)-Copper Catalyst for C–N Bond-Forming Reactions from Aniline and Diazo Compounds
  作者：Mohsen Teimouri、Selvam Raju、Edward Acheampong、Allison N. Schmittou、Bruno Donnadieu、David O. Wipf、Brad S. Pierce、Sean L. Stokes、Joseph P. Emerson

  DOI：10.3390/molecules29030730

  日期：——

  A new tridentate Cu2+ complex based on (E)-1-(pyridin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)methanimine (PQM) was generated and characterized to support the activation of diazo compounds for the formation of new C–N bonds. This neutral Schiff base ligand was structurally characterized to coordinate with copper(II) in an equatorial fashion, yielding a distorted octahedral complex. Upon characterization, this copper(II)

  生成并表征了一种基于 (E)-1-(吡啶-2-基)-N-(喹啉-8-基)甲胺 (PQM) 的新型三齿 Cu2+ 配合物，以支持重氮化合物的活化以形成新的C-N 键。这种中性席夫碱配体的结构特征是与铜(II)以赤道方式配位，产生扭曲的八面体配合物。经过表征，该铜(II)络合物用于催化一种高效且经济高效的方案，用于在重氮羰基化合物活化过程中，N-亲核试剂与铜卡宾络合物之间形成 C-N 键。筛选了约 15 种不同胺基底物的底物范围，在温和的反应条件下产生了 2° 或 3° 胺产物，收率可接受至良好。还筛选了对苯酚和苯硫酚的反应性，显示在优化条件下形成相对较弱的 C-O 或 C-S 键。
• N-Substituted Glycinate and Alaninate Esters
  作者：A. J. SPEZIALE、E. G. JAWORSKI

  DOI：10.1021/jo01075a014

  日期：1960.5
• TAJANA A.; VERONESE M., BOLL. CHIM. FARM. <BCFA-AI>, 1975, 114, NO 1, 26-29
  作者：TAJANA A.、 VERONESE M.

  DOI：——

  日期：——
• ALEMAGNA A.; BACCHETTI T., REND. IST. LOMBARDO ACCAD. SCI. E LETT., 1977, A111, NO 2, 351-358
  作者：ALEMAGNA A.、 BACCHETTI T.

  DOI：——

  日期：——