4-isocyano-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl | 37654-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-isocyano-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl
• CAS: 37654-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₇N₂O
• 分子量: 181.258
• InChiKey: ZABOJMLVHHYLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  8.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isocyano-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium hydroxide octahydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3′-O-(TEMPO-4-carbonyl)fluorescein
  参考文献：
  名称：

  六种荧光素-硝基氧自由基杂化化合物的合成及荧光性质。

  摘要：

  通过5-或6-羧基荧光素与4-氨基-TEMPO（2ab），5-或6-氨基荧光素和4的缩合反应，合成了六种荧光素-硝基氧自由基杂化化合物（2ab，3ab，4和5）。 -羧基-TEMPO（3ab），以及荧光素和4-羧基-TEMPO（4），或使荧光素的3-羟基与DPROXYL-3-基甲基甲磺酸酯反应（5）。自由基还原后的荧光强度（约520nm）分别为2a，2b和3b的1.43倍，1.38倍和1.61倍；单独的3a显示出还原强度降低。由于4容易溶于PBS或什至甲醇中以提供荧光素和4-羧基-TEMPO，因此无法测量其荧光变化。在荧光素酚和3-羟甲基-DPROXYL羟基中心之间包含醚键的杂化化合物5是稳定的，并且在还原时，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.06.021
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-TEMPO 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-isocyano-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  4-异氰基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基的高效合成

  摘要：

  异氰化物作为多组分反应 (MCR) 的起始化合物具有广泛的合成范围，例如 P assed 和 Ugi 反应，它们是创建组合库的有力工具 ~ ? ~ * ~ ~ 异氰化物也是合成杂环^的通用构件。^^^^^ 芳基、苄基、环己基和叔丁基异氰化物~.~（最后三种可商购）最常用于这些反应。在此我们报告了 4-isocyano-2,2,6,6-tetramethylpiperidine1 -0xyl 的高效和高产率合成。该化合物将丰富可用的异氰化物组，并允许将自旋标记片段插入 MCR 产品、在 MCRS 反应中创建的库和由异氰化物构建的杂环。

  DOI：

  10.1080/00304940309355845

文献信息

• Reactions of nitroxides. Part X: Antifungal activity of selected sulfur and selenium derivatives of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  作者：Jerzy Zakrzewski、Maria Krawczyk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.092

  日期：2011.1

  The antifungal activity of nitroxyl radicals—derivatives of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl with reactive substituents 4-isothiocyanato-, 4-isocyano-, and 4-isoselenocyanato- and of -formyl-, -thioformyl-, -selenoformyl-derivatives of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine was investigated. Those of the above compounds, which contain a sulfur or selenium atom are the most active against four fungus plant

  硝酰自由基的抗真菌活性 - 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基的衍生物，带有反应性取代基 4-异硫氰基-、4-异氰基-和 4-异硒氰基-以及 -甲酰基-、-硫代甲酰基-、研究了2,2,6,6-四甲基哌啶的硒代甲酰基衍生物。上述化合物中含有硫或硒原子的化合物对四种真菌植物病原菌最有活性： 、 、 、 。4-Isoselenocyanato-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 被证明是最活跃的化合物。
• Spin-labelled diketopiperazines and peptide–peptoid chimera by Ugi-multi-component-reactions
  作者：Haider N. Sultani、Haleh H. Haeri、Dariush Hinderberger、Bernhard Westermann

  DOI：10.1039/c6ob02194h

  日期：——

  For the first time, spin-labelled coumpounds have been obtained by isonitrile-based multi component reactions (IMCRs). The typical IMCR Ugi-protocols offer a simple experimental setup allowing structural variety by which labelled diketopiperazines (DKPs) and peptide–peptoid chimera have been synthesized. The reaction keeps the paramagnetic spin label intact and offers a simple and versatile route to

  首次通过基于异腈的多组分反应（IMCR）获得了自旋标记的化合物。典型的IMCR Ugi-protocols提供了简单的实验设置，允许通过结构多样性来合成标记的二酮哌嗪（DKPs）和肽-类肽嵌合体。该反应使顺磁性自旋标记保持完整，并提供了通往多种新的和化学上多样化的自旋标记的简单通用的途径。
• Reactions of nitroxides, part 7: Synthesis of novel nitroxide selenoureas
  作者：Jerzy Zakrzewski、Maria Krawczyk

  DOI：10.1002/hc.20454

  日期：2008.9

  The reactions of 4-isoselenocyanato-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl with selected amines and lower alcohols give the corresponding novel selenoureas and selenocarbamates, all bearing the nitroxyl moiety. Some of the synthesized selenoureas and selenocarbamates show moderate-to-good activity against pathogenic fungi. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:549–556, 2008; Published online

  4-isoselenocyanato-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 与选定的胺和低级醇的反应得到相应的新型硒脲和硒氨基甲酸酯，均带有硝酰基部分。一些合成的硒脲和硒氨基甲酸酯对病原真菌显示出中等至良好的活性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:549–556, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20454
• Synthesis and herbicidal and fungistatic evaluation of Passerini adducts bearing phenoxyacetic moieties
  作者：Krzysztof Żelechowski、Jerzy Zakrzewski、Bogumiła Huras、Anna Kiełczewska、Maria Krawczyk、Alicja Katarzyna Michalczyk、Jarosław Hupko、Katarzyna Jaszczuk

  DOI：10.1007/s11696-021-01528-8

  日期：2021.7

  1H NMR, 13C NMR, 77Se NMR (if appropriate) and IR spectra (MS, HR MS, IR for the nitroxides 4k and 4L). The herbicidal activity of the Passerini adducts synthesized (4a–4L) was tested against ten weed species (at 2 kg/ha using 2,4-D and MCPA as a control). 100% herbicidal post-emergent activity was reported for 4i, 4j, 4k, 4L [a weed black mustard (Brassica nigra)], for 4k, 4L [weeds pale smartweed (Polygonum

  提出了苯氧乙酸类除草剂羧基修饰的新思路。常见的除草剂 2,4-二氯苯氧乙酸 (2,4-D) 和 4-氯-2-甲基苯氧乙酸 (MCPA) 及其硫属元素类似物（芳硫基和芳基硒基片段而不是苯氧基）被用作羧基成分三组分帕塞里尼反应。环己基异氰化物和4-异氰基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基(TEMPO-NC)用作异氰化物。丙酮、乙醛和甲醛用作羰基组分。Passerini 加合物 4a-4L 的产率为 32-59%。Passerini 加合物的结构使用光谱方法确定：MS、HR MS、1H NMR、13C NMR、77Se NMR（如果合适）和 IR 光谱（氮氧化物 4k 和 4L 的 MS、HR MS、IR）。合成的 Passerini 加合物 (4a-4L) 的除草活性针对 10 种杂草进行了测试（使用 2,4-D 和 MCPA 作为对照，用量为 2 kg/ha）。据报道，对于 4i、4j、4k、4L
• 4-Isocyano-2,2,6,6-tetramethylpiperidin- 1-oxyl:  A Valuable Precursor for the Synthesis of New Nitroxides
  作者：Jerzy Zakrzewski、Julia Jezierska、Jarosław Hupko

  DOI：10.1021/ol036298q

  日期：2004.3.1

  To enrich the limited set of isonitriles typically employed, 4-isocyano-2,2,6,6-teramethylpiperidin-1-oxyl (1) is proposed as an isonitrile bearing a nitroxyl moiety. Isocyanide 1 was used in some reactions characteristic of isonitriles. Isoselenocyanate, amides (products of Passerini and Ugi reactions), and tetrazole derivative were obtained. The EPR spectra of the urea derivative 5b and a product of an Ugi reaction 7 (both dinitroxides) were analyzed.