1-{3-[cis-4-(3-fluorophenyl)-2-oxo-3-phenoxyazetidin-1-yl]propyl}thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-{3-[cis-4-(3-fluorophenyl)-2-oxo-3-phenoxyazetidin-1-yl]propyl}thymine
• 英文别名: 1-[3-[(2S,3R)-2-(3-fluorophenyl)-4-oxo-3-phenoxyazetidin-1-yl]propyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₃H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 423.444
• InChiKey: IWEHTOJTOQTHIJ-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-{3-[cis-4-(3-fluorophenyl)-2-oxo-3-phenoxyazetidin-1-yl]propyl}thymine 、 1,3-bis{3-[cis-4-(3-fluorophenyl)-2-oxo-3-phenoxyazetidin-1-yl]propyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  新型胸腺嘧啶-β-内酰胺杂化物的合成及其抗肿瘤活性的评价

  摘要：

  摘要 通过将胸腺嘧啶与顺式-1-（3-溴丙基）-β-选择性地进行单-或双-N-烷基化反应，制备了三亚甲基连接的胸腺嘧啶-β-内酰胺和胸腺嘧啶-双-β-内酰胺嵌合体内酰胺。另外，在这些系统中β-内酰胺核的酸性甲醇分解提供了胸腺嘧啶-β-氨基酯杂化物的类别。评价了一些新合成的杂合化合物的抗病毒活性，细胞毒性和细胞抑制活性，揭示了其中一种衍生物对鼠白血病和人T淋巴细胞肿瘤细胞具有显着的细胞抑制作用。 通过将胸腺嘧啶与顺式-1-（3-溴丙基）-β-选择性地进行单-或双-N-烷基化反应，制备了三亚甲基连接的胸腺嘧啶-β-内酰胺和胸腺嘧啶-双-β-内酰胺嵌合体内酰胺。另外，在这些系统中β-内酰胺核的酸性甲醇分解提供了胸腺嘧啶-β-氨基酯杂化物的类别。评价了一些新合成的杂合化合物的抗病毒活性，细胞毒性和细胞抑制活性，揭示了其中一种衍生物对鼠白血病和人T淋巴细胞肿瘤细胞具有显着的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338647