ethyl (4-(tert-butyl)phenyl)glycinate | 870459-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4-(tert-butyl)phenyl)glycinate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-tert-butylanilino)acetate
• CAS: 870459-83-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD11151376
• 分子量: 235.326
• InChiKey: UGPCWRULYJPAFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-(tert-butyl)phenyl)glycinate 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以51%的产率得到ethyl 2-(5-(tert-butyl)-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  CF3COOH/O2 介导的靛红骨架的无金属多米诺骨牌结构

  摘要：

  在 C-H 活化策略的指导下，通过甘氨酸酯的有氧氧化开发了一种有效的靛红骨架结构。在没有金属催化剂的情况下，在CF3COOH/O2条件下进行反应。通过对照实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690018
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 、 溴乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (4-(tert-butyl)phenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化-极性加成级联电合成高功能化喹啉

  摘要：

  通过N-芳基甘氨酸盐和亚甲基环丙烷之间的电化学交叉脱氢偶联说明了多种官能化的喹啉-2-羧酸盐的合成。在这些不含过渡金属和氧化剂的温和电化学条件下，各种不同的功能具有良好的兼容性，从而有助于广泛的底物范围和实际适用性。循环伏安测量和对照实验表明，涉及自由基中间体的正式[4 + 2]环加成反应，然后通过亲核极性加成打开环丙基环，连续形成C-C和C-N键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02470

文献信息

• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• Copper-Catalyzed Oxidative [4 + 2]-Cyclization Reaction of Glycine Esters with Anthranils: Access to 3,4-Dihydroquinazolines
  作者：Jie Ren、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01246

  日期：2019.6.7

  synthesis of 3,4-dihydroquinazolines has been developed via copper-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative [4 + 2]-cyclization of glycine derivatives with anthranils. This strategy features high efficiency and wide substrate tolerance under simple reaction conditions. Various 3,4-dihydroquinazoline derivatives could be easily obtained starting from titled products through chemical transformations, which

  通过铜催化甘氨酸衍生物与蒽基的氧化交叉脱氢[4 + 2]环化反应，已开发出一种高效且原子经济的合成3,4-二氢喹唑啉的方法。该策略的特点是在简单的反应条件下具有高效率和宽底物耐受性。可以从标题产物开始通过化学转化容易地获得各种3,4-二氢喹唑啉衍生物，这进一步增强了其在有机合成和药物开发中的合成效用。
• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Promoted α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds by Simple Alkanes
  作者：Haibo Peng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo5017426

  日期：2014.10.17

  peroxide (DTBP)-promoted α-alkylation of α-amino carbonyl compounds by simple alkanes is developed, proceeding through dual sp3 C–H bonds cleavage. The reaction was applicable for α-amino ketones and α-amino esters, providing a facile pathway for the α-functionalization of these substrates. The radical pathway is involved in this transformation.

  的二-叔丁基过氧化物（DTBP）促进的通过简单的烷烃α氨基羰基化合物的α-烷基化的发展，通过双SP前进3 C-H键的断裂。该反应适用于α-氨基酮和α-氨基酯，为这些底物的α-官能化提供了简便的途径。自由基途径参与了这种转化。
• Auto-oxidation promoted sp³ C–H arylation of glycine derivatives
  作者：Yuanyuan Wei、Jie Wang、Yajun Wang、Xiaoqiang Yao、Caixia Yang、Congde Huo

  DOI：10.1039/c8ob01068d

  日期：——

  An auto-oxidation promoted sp3 C–H arylation reaction between N-aryl glycine derivatives and electron-rich arenes, leading to the formation of N-aryl α-aryl α-amino acid derivatives, is described. This atom-economical and environmentally benign reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions and requires only Brønsted acid and oxygen (balloon). A plausible radical involved mechanism is proposed

  描述了N-芳基甘氨酸衍生物和富电子芳烃之间的自氧化促进的sp 3 C–H芳基化反应，导致N-芳基α-芳基α-氨基酸衍生物的形成。在温和的反应条件下，这种原子经济且对环境无害的反应平稳进行，只需要布朗斯台德酸和氧气（气球）即可。提出了一种可能的自由基参与机制。
• Unnatural α-Amino Acid Synthesized through α-Alkylation of Glycine Derivatives by Diacyl Peroxides
  作者：Hao Tian、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01574

  日期：2020.7.2

  We have developed a protocol for catalyst- and additive-free α-alkylation reactions of glycine derivatives with diacyl peroxides, which proceed by a pathway involving addition of alkyl radicals to imine intermediates. The diacyl peroxide substrate acts as both alkylation agent and oxidizing agent, which means it is atom-economical. It was applied to various glycine derivatives, dipeptides, and a 3

  我们已经开发出用于甘氨酸衍生物与二酰基过氧化物的无催化剂和无添加剂的α-烷基化反应的方案，该方案通过涉及将烷基自由基加成至亚胺中间体的途径进行。过氧化二酰基的底物既充当烷基化剂又充当氧化剂，这意味着它是原子经济的。它已应用于各种甘氨酸衍生物，二肽和3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one衍生物，并且可以克量进行，表明其可用于后期功能化。