N,N',N''-tricyclohexylguanidine | 4833-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N',N''-tricyclohexylguanidine
• 英文别名: N-cyclohexyl-N',N''-dicyclohexylguanidine；N,N',N"-tricyclohexylguanidine；N,N',N''-tris(cyclohexyl)guanidine；1,2,3-tricyclohexylguanidine；tricyclohexylguanidine
• CAS: 4833-41-4
• 化学式: C₁₉H₃₅N₃
• 分子量: 305.507
• InChiKey: FTWMCSGJSZWKCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  430.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-tricyclohexylguanidine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双阴离子胍配体支持的卤代膦的合成、反应性和计算分析

  摘要：

  与它们在整个周期表中支持金属元素的普遍性相比，已报道的胍盐支持的 +3 氧化态的第 15 族元素（尤其是磷）的化学和反应性是有限的。我们利用均配型和杂配型（双阴离子）胍盐合成了一系列氯膦，并完成了对其反应性的综合研究。最值得注意的是这些四元环不愿形成相应的 N-杂环鏻阳离子，化学和热消除碳二亚胺的趋势，以及几乎观察不到通过将氯（亚氨基）膦插入PNCN 框架。

  DOI：

  10.1021/ja300587z
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二环己脲 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N',N''-tricyclohexylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Schroth, W.; Kluge, H.; Frach, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 5, p. 787 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 丙酮 在 N,N',N''-tricyclohexylguanidine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以10%的产率得到4-羟基-4-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Encapsulation of N,N′,N″-tricyclohexylguanidine in hydrophobic zeolite Y: Synthesis and catalytic activity

  摘要：

  N,N',N ''-Tricyclohexylguanidine was encapsulated in hydrophobic zeolite Y by reacting N,N'-dicyclohexylcarbodiimide with cyclohexylamine within the supercage. The encapsulated guanidine catalyzes the addition reaction of acetone to benzaldehyde forming 4-phenyl-4-hydroxybutan-2-one as the principal product, as opposed to the homogeneous system which produces 4-phenyl-3-buten-2-one via condensation reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00031-2

文献信息

• Syntheses and¹⁵N NMR Spectra of Iminodiaziridines - Ring-Expansions of 1-Aryl-3-iminodiaziridines to 1<i>H</i>- and 3a<i>H</i>-Benzimidazoles, 2<i>H</i>-Indazoles, and 5<i>H</i>-Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]diazepines
  作者：Helmut Quast、Karl-Heinz Ross、Gottfried Philipp、Manfred Hagedorn、Harald Hahn、Klaus Banert

  DOI：10.1002/ejoc.200900350

  日期：2009.8

  3-dihydro-3aH-benzimidazoles. Otherwise, 2-amino-1H-benzimidazoles and strongly fluorescent 3-amino-2H-indazoles, originating from rearrangements of the elusive 1-aryl-3-iminodiaziridines, predominate. N′,N″-Diaryl-N-hydroxyguanidine O-sulfonic acids give only rearranged products: a 2-amino-1H-benzimidazole and a 6-amino-5H-dibenzo[d,f][1.3]diazepine if aryl = phenyl, or a 2-imino-2,3-dihydro-3aH-benzimidazole

  亚氨基二氮丙啶是通过 (i) 用 N-氯胍的叔丁醇钾进行 1,3-脱氯化氢合成的，由 N,N',N"-取代的胍与次氯酸叔丁酯原位生成，以及 (ii) 碱介导的 1 ,3-从 N,N',N"-取代的羟基胍 O-磺酸中消除硫酸。在升高的温度下，（烷基亚氨基）二氮丙啶通过 1,3-移位、[2+1] 环消去反应得到异氰化物和二氮烯，以及开环消除反应得到亚烷基胍。N'-芳基-N-羟基胍O-磺酸提供（N-芳基亚氨基）二氮丙啶，但不提供1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶，而是提供重排的异构体。含有全氘化叔丁基的前体得到重排产物，显示完全混乱。这表明 1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶是中间体，可进行非常快速的简并价异构化。如果邻芳基位置被取代，则可获得高产率的（芳基亚氨基）二氮丙啶以及 2-亚氨基-2,3-二氢-3aH-苯​​并咪唑。否则，2-氨基-1H-苯并咪唑和强荧光 3-氨基-2H-吲唑，源自难以捉摸的 1-
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF FLUORALKYL SULFONATE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE SELS DE SULFONATE DE FLUORALKYLE
  申请人：SOLVAY SPECIALTY POLYMERS IT

  公开号：WO2015049239A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  A process for the preparation of the fluoroalkyl sulfonate salt of a nitrogen-based organic base said process comprising the step of reacting a fluoroalkyl sulfonyl halide with an organic base selected from the group consisting of tertiary amines, pyridines, amidines and guanidines.

  一种制备氟烷基磺酸盐的氮基有机碱的过程，该过程包括将氟烷基磺酰卤与从三级胺、吡啶、脲和胍组成的有机碱反应的步骤。
• Superbase catalysis of oxazolidin-2-one ring formation from carbon dioxide and prop-2-yn-1-amines under homogeneous or heterogenous conditions
  作者：Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli、Davide Taffurelli、Giulio Dalmonego

  DOI：10.1039/a800453f

  日期：——

  N-alkyl-substituted prop-2-yn-1-amines and N-tri-, tetra- and penta-alkyl-substituted guanidines or other strong organic bases assemble under the action of carbon dioxide to afford carbamates, from which methyleneoxazolidinones 2 are formed by ring closure. If alkyl or cycloalkyl chains of appropriate length are present in the guanidines the reaction readily occurs under heterogenous conditions without

  N-烷基取代的丙-2-炔-1-胺和N-三，四和五烷基取代的胍或其他强有机碱在二氧化碳的作用下组装，以提供氨基甲酸酯，由氨基甲酸酯生成亚甲基恶唑烷酮2由闭环形成。如果胍中存在适当长度的烷基或环烷基链，则该反应在非溶剂条件下容易在非均相条件下发生。
• [EN] N, N', N''-TRIS-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-GUANIDINE. THE PROCEDURE OF PREPARATION FROM CARBODIIMIDE AND APPLICATION IN REACTIONS OF TRANSESTERIFICATION OF OIL<br/>[FR] N, N', N''-TRIS-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-GUANIDINE. PROCEDE DE PREPARATION ET APPLICATION DANS LA TRANSESTERIFICATION D'HUILES VEGETALES
  申请人：RUDER BOSKOVIC INST

  公开号：WO2005100306A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention provides procedures for preparation of N, N', N''-tris-(3-dimethylaminopropyl)-guanidine by addition of 3-dimethylaminopropylamine to N1, N3-bis-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide. The latter compound was prepared in two steps starting from commercially available 3-dimethylaminpropyl amine and carbon disulfide followed by desulfurization of the formed thiourea with yellow mercury(II)-oxide. The so obtained guanidine derivative was successfully applied as catalyst in the transesterification of sunflower, soybean and rapeseed oil.

  本发明提供了一种通过将3-二甲基氨基丙胺加入N1, N3-双(3-二甲基氨基丙基)-碳酰亚胺制备N, N', N''-三-(3-二甲基氨基丙基)-胍的方法。后一种化合物是通过从商业可获得的3-二甲基氨基丙胺和二硫化碳开始的两步法制备的，随后用二氧化汞(II)对生成的硫氨基脲进行脱硫。所得的胍衍生物成功地应用于向日葵、大豆和油菜籽油的酯交换反应中作为催化剂。
• Synthesis and Reactivity of <i>NNNNN</i>-Pincer Multidentate Pyrrolyl Rare-Earth-Metal Amido-Chloride or Dialkyl Complexes
  作者：Weiming Sheng、Xiaolong Xu、Shuangliu Zhou、Xiuli Zhang、Zeming Huang、Jun Du、Lijun Zhang、Yun Wei、Xiancui Zhu、Peng Cui、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00606

  日期：2020.12.28

  3)2] (RE = Y (2a), Sm (2b), Dy (2c), Er (2d), Yb (2e)) were synthesized by one step from reactions of [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 with 2,5-[CH3N(CH2CH2)2NCH2]2}C4H2NH (1). Reactions of compound 1 with RE(CH2SiMe3)3(THF)2 gave the rare-earth-metal dialkyl complexes η1:κ2-2,5-[CH3N(CH2CH2)2NCH2]2C4H2N}Sc(CH2SiMe3)2 (3a) and η1:κ3-2,5-[CH3N(CH2CH2)2NCH2]2C4H2N}RE(CH2SiMe3)2 (RE = Y (3b), Dy (3c),

  所述NNNNN -pincer多齿吡咯基稀土类金属的酰氨基-氯配合物η 1：κ 3 -2,5-二[CH 3 N（CH 2 CH 2）2 NCH 2 ] 2 c ^ 4 ħ 2 N} RECL [N （SiMe 3）2 ]（RE = Y（2a），Sm（2b），Dy（2c），Er（2d），Yb（2e））由[（Me 3 Si）2 N带有2,5- [CH ]的] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）33 N（CH 2 CH 2）2 NCH 2 ] 2 } C 4 H 2 NH（1）。化合物的反应1与RE（CH 2森达3）3（THF）2，得到稀土类金属络合物二烷基η 1 κ：2 -2,5- [CH 3 N（CH 2 CH 2）2 NCH 2 ] 2 C 4 H 2 N} Sc（CH 2 SiMe 3）2（图3a）和η 1：κ 3 -2,5-二[CH 3 N（CH 2 CH 2）2 NCH 2 ]