ethyl (2-cyano-5-methylphenyl)carbamate | 220269-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-cyano-5-methylphenyl)carbamate
• 英文别名: 2-((Ethoxycarbonyl)amino)-4-methylbenzonitrile；ethyl N-(2-cyano-5-methylphenyl)carbamate
• CAS: 220269-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: WIXDOFZRIGCVAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  307.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-cyano-5-methylphenyl)carbamate 在 4-氯吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 [6-methyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-indol-2-yl]-(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型环系统吡咯并[2,3 - b ]吲哚-4（5 H）-one的合成

  摘要：

  新的环系统吡咯烷并[2,3 - b ]吲哚-4（5 H）-one的衍生物是从相邻位置带有官能团氨基的取代苄腈开始，分四个步骤制备的。未取代的和二甲氧基吡咯烷酮吲哚酮5a和5b对HL-60（TB）人白血病细胞系表现出适度的活性，而N-甲基化的二甲氧基吡咯烷酮吲哚酮6b对MOLT-4白血病，A549 / ATCC具有选择性， HOP-92和NCI-H460非小细胞肺癌以及CAKI-1肾癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.060
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲腈 生成 ethyl (2-cyano-5-methylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Indole compounds as COX-2 inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下通式的化合物及其药学上可接受的盐，其中L为氧或硫；Y为直链或C1-4亚烷基；Q为C1-6烷基、C3-7环烷基、苯基、萘基、杂芳基等；R1为氢、C1-6烷基等；R2为氢、C1-4烷基、C(O)R5，其中R5为C1-22烷基或C2-22烯基，卤代C1-8烷基，卤代C2-8烯基，—Y—C3-7环烷基，—Y—C3-7环烯基，苯基，萘基，杂芳基等；X为卤素、C1-4烷基、羟基、C1-4烷氧基等；n为0、1、2或3，但当X为氢时，—Y—Q不为甲基或乙基；L为氧；R1为氢；R2为乙酰基。本发明还提供了一种用于治疗与前列腺素作为病原体相关的医疗状况的药物组合物。

  公开号：

  US06300363B1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel indole-based oxalamide and aminoacetamide derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Peng-Cheng Diao、Xie-Er Jian、Peng Chen、Chuan Huang、Jie Yin、Jie Chun Huang、Jun-Sheng Li、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126816

  日期：2020.1

  A series of novel indole-based oxalamide and aminoacetamide derivatives were designed, synthesized, and evaluated for antiproliferative activities. Preliminary results revealed that compound 8g exhibited significant antiproliferative effect against PC-3, HeLa and HCT-116 cell lines. Flow cytometric analysis of the cell cycle demonstrated the compound 8g induced the cell cycle arrest at G2/M phase in

  设计，合成并评估了一系列新型的基于吲哚的草酰胺和氨基乙酰胺衍生物的抗增殖活性。初步结果表明，化合物8g对PC-3，HeLa和HCT-116细胞系表现出显着的抗增殖作用。细胞周期的流式细胞仪分析表明，化合物8g诱导HeLa细胞系中G2 / M期的细胞周期停滞。免疫细胞化学揭示了用8g处理的细胞中完整的微管结构丧失，并抑制了微管蛋白聚合。另外，分子对接分析表明8g在微管蛋白的秋水仙碱结合位点形成稳定的相互作用。
• Expedient one-pot synthesis of indolo[3,2-c]isoquinolines via a base-promoted N-alkylation/tandem cyclization
  作者：Huy H. Nguyen、James C. Fettinger、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.006

  日期：2015.9

  A transition metal-free, one-pot protocol has been developed for the synthesis of 11H-indolo[3,2-c]isoquinolin-5-amines via the atom economical annulation of ethyl (2-cyano-phenyl)carbamates and 2-cyanobenzyl bromides. This method proceeds via sequential N-alkylation and base-promoted cyclization. Optimization data, substrate scope, mechanistic insights, and photoluminescence properties are discussed

  已开发了一种无过渡金属的一锅操作规程，用于通过原子经济的乙基（2-氰基-苯基）氨基甲酸酯和2的环合反应合成11 H-吲哚[3,2 - c ]异喹啉-5-胺-氰基苄基溴。该方法通过顺序的N-烷基化和碱促进的环化进行。讨论了优化数据，基板范围，机理见解和光致发光特性。
• Synthesis and biological evaluation of novel indole-pyrimidine hybrids bearing morpholine and thiomorpholine moieties
  作者：Peng-Cheng Diao、Qiu Li、Meng-Jin Hu、Yu-Feng Ma、Wen-Wei You、Kwon Ho Hong、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.011

  日期：2017.7

  our previous screening hit compound 1, a series of novel indole-pyrimidine hybrids possessing morpholine or thiomorpholine moiety were synthesized via an efficient one-pot multistep synthetic method. The antiproliferative activities of the synthesized compounds were evaluated in vitro against four cancer cell lines including HeLa, MDA-MB-231, MCF-7, and HCT116. The results revealed that most compounds

  基于我们先前筛选的命中化合物1，通过高效的一锅多步合成方法合成了一系列具有吗啉或硫代吗啉部分的新型吲哚-嘧啶杂化物。体外评估了合成化合物对四种癌细胞系（包括HeLa，MDA-MB-231，MCF-7和HCT116）的抗增殖活性。结果表明，大多数化合物具有中等至出色的效力。最有前途的化合物15对MCF-7，HeLa和HCT116细胞系的IC50值分别为0.29、4.04和9.48μM，比先导化合物1的活性高48.0、4.9和1.8倍。荧光激活细胞分选分析表明，化合物14对HeLa的活性最高（IC50 = 2。51μM）在HeLa细胞系中以浓度依赖的方式对G2 / M细胞周期停滞表现出显着影响。另外，评价了代表性的九种活性杂种的微管蛋白聚合抑制活性，并且化合物15表现出最有效的抗微管蛋白活性，在10μM下显示出42％的抑制。这些初步结果鼓励进一步研究吲哚-嘧啶杂化物，以开发抑制微管蛋白聚合的有效抗癌剂。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking investigation of 3-amidoindoles as potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Peng Chen、Yu-Xin Zhuang、Peng-Cheng Diao、Fang Yang、Shao-Yu Wu、Lin Lv、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.038

  日期：2019.1

  A series of novel 3-amidoindole derivatives possessing 3,4,5-trimethoxylphenyl groups were synthesized and evaluated for their antiproliferative and tubulin polymerization inhibitory activities. Some of them demonstrated moderate to potent activities in vitro against six cancer cell lines including MCF-7, MDA-MB-231, BT549, T47D, MDA-MB-468, and HS578T. The most active compound 27 inhibited the growth

  合成了一系列具有3,4,5-三甲氧基苯基的新型3-酰胺基吲哚衍生物，并评估了它们的抗增殖和微管蛋白聚合抑制活性。他们中的一些在体外对六种癌细胞系（包括MCF-7，MDA-MB-231，BT549，T47D，MDA-MB-468和HS578T）表现出中等至强效的活性。活性最高的化合物27抑制T47D，BT549和MDA-MB-231细胞系的生长，其IC 50值分别为0.04、3.17和6.43μM 。此外，流式细胞术分析清楚地通过在G2 / M期细胞周期停滞显示乳腺癌细胞的化合物27显著抑制生长经由浓度依赖性的方式。此外，与CA-4相比，该化合物还表现出最有效的抗微管蛋白活性，IC 50值为9.5μM。此外，分子对接分析表明化合物27 在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些初步结果表明，化合物27是非常有前景的微管蛋白结合剂，值得进行进一步的研究，以开发新的潜在抗癌剂。
• Facile one-pot synthesis, antiproliferative evaluation and structure-activity relationships of 3-amino-1H-indoles and 3-amino-1H-7-azaindoles
  作者：Peng-Cheng Diao、Meng-Jin Hu、Hai-Kui Yang、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.04.008

  日期：2019.7

  A highly efficient method has been developed for the one-pot synthesis of substituted 3-amino-1H-indole and 3-amino-1H-7-azaindole derivatives starting from ethyl 2-cyanophenylcarbamate/ethyl 3-cyanopyridin-2-ylcarbamate, and α-bromoketones in good to excellent yields. All newly synthesized analogues were screened for their antiproliferative activities against four cancer cell lines. The most promising

  从2-氰基苯基氨基甲酸乙酯/ 3-氰基吡啶-2-乙基氨基甲酸乙酯开始，已经开发了一种高效方法，用于一锅合成取代的3-氨基-1H-吲哚和3-氨基-1H-7-氮杂吲哚衍生物。 α-溴酮的收率为好至极好。筛选所有新合成的类似物对四种癌细胞系的抗增殖活性。与氟尿嘧啶相比，最有希望的化合物8v在抑制HeLa，HepG2和MCF-7细胞增殖方面表现出13倍，5倍和1.4倍的改善，IC50值分别为3.7、8.0和19.9μM。此外，8v通过浓度依赖性的方式在HeLa细胞系的G2 / M期诱导了明显的细胞周期停滞。