(2-cyano-3-methyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester | 1012369-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-cyano-3-methyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(2-cyano-3-methylphenyl)carbamate
• CAS: 1012369-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: LDJGYRCYLCQESF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyano-3-methyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester 在 4-氯吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 diethyl 4-methyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型环系统吡咯并[2,3 - b ]吲哚-4（5 H）-one的合成

  摘要：

  新的环系统吡咯烷并[2,3 - b ]吲哚-4（5 H）-one的衍生物是从相邻位置带有官能团氨基的取代苄腈开始，分四个步骤制备的。未取代的和二甲氧基吡咯烷酮吲哚酮5a和5b对HL-60（TB）人白血病细胞系表现出适度的活性，而N-甲基化的二甲氧基吡咯烷酮吲哚酮6b对MOLT-4白血病，A549 / ATCC具有选择性， HOP-92和NCI-H460非小细胞肺癌以及CAKI-1肾癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.060
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯腈 、 氯甲酸乙酯 生成 (2-cyano-3-methyl-phenyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型环系统吡咯并[2,3 - b ]吲哚-4（5 H）-one的合成

  摘要：

  新的环系统吡咯烷并[2,3 - b ]吲哚-4（5 H）-one的衍生物是从相邻位置带有官能团氨基的取代苄腈开始，分四个步骤制备的。未取代的和二甲氧基吡咯烷酮吲哚酮5a和5b对HL-60（TB）人白血病细胞系表现出适度的活性，而N-甲基化的二甲氧基吡咯烷酮吲哚酮6b对MOLT-4白血病，A549 / ATCC具有选择性， HOP-92和NCI-H460非小细胞肺癌以及CAKI-1肾癌细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.060

文献信息

• 一种苯胺类化合物酰基化方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN114380718B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明提出了一种苯胺类化合物酰基化方法，用以解决氨基的酰基化过程需要使用剧毒试剂以及高温高压等苛刻的反应条件的技术问题，具体步骤包括：将苯胺类化合物、偶氮二甲酸二乙酯、碱加入反应瓶中，随后加入溶剂进行反应，反应结束后进行淬灭，随后进行纯化处理得到氨基甲酸酯类化合物。本发明采用商业化的偶氮类化合物作为酰基化试剂在碱的促进下快速实现了苯胺类化合物的酰基化，偶氮类化合物作为酰基化来源在碱促进的条件下50‑90℃反应30‑60 min便可获得目标产物，反应官能团耐受性良好，收率高，为苯胺酰基化提供了一种便捷、高效的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Methyl-2-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-3-aminoindoles as a New Class of Antimitotic Agents and Tubulin Inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Taradas Sarkar、Maria Dora Carrion、Carlota Lopez Cara、Olga Cruz-Lopez、Delia Preti、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Antonella Di Cristina、Nicola Zonta、Jan Balzarini、Andrea Brancale、Hsing-Pang Hsieh、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm7011547

  日期：2008.3.13

  The 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-2-aminoindole nucleus was used as the fundamental structure for the synthesis of compounds modified with respect to positions C-4 to C-7 with different moieties (chloro, methyl, or methoxy). Additional structural variations concerned the indole nitrogen, which was alkylated with small alkyl groups such as methyl or ethyl. We have identified 1-methyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-amino-7-methoxyindole as a new highly potent anti proliferative agent that targets tubulin at the colchicine binding site and leads to apoptotic cell death.