N-(2-aminoethyl)-3,4-dimethoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-3,4-dimethoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄S
• mdl: MFCD10024757
• 分子量: 260.314
• InChiKey: XZFJNUVVBAWUSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利尿酸 、 N-(2-aminoethyl)-3,4-dimethoxybenzenesulfonamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以108 mg的产率得到2-(2,3-dichloro-4-(2-methylenebutanoyl)phenoxy)-N-(2-((3,4-dimethoxyphenyl)sulfonamido)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有磺酰胺作为有效抗癌剂的乙炔酸衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  一系列的乙炔酸（2- [2,3-二氯-4-（2-亚甲基亚丁基丁酰基）苯氧基]乙酸）（EA，Edecrin），含有通过三种类型的接头连接的磺酰胺，即1,2-乙二胺，哌嗪和4合成β-氨基哌啶，随后在体外针对HL60和HCT116癌细胞系进行评估。除6a和6c外，所有EA类似物均具有抗增殖活性，IC 50s处于微摩尔范围（小于4 uM）。三个导数6b，7b和7e选择它们在HL60细胞系中具有有趣的双重活性，以便进一步针对一组癌细胞系（HCT116，A549，MCF7，PC3，U87-MG和SKOV3）以及在作为正常细胞系的MRC5上进行评估。这些化合物显示出针对A549，MCF7，PC3和HCT116细胞系的纳摩尔浓度的IC 50值，从而得出以下发现：哌嗪或4-氨基哌啶是开发具有高达24 nM的强抗增殖活性的EA类似物的最佳选择。。此外，就选择性而言，那些接头更适合提供高达63.8的安全系数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127426
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯磺酰氯 、 乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到N-(2-aminoethyl)-3,4-dimethoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新系列咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物的设计，合成，体外抗增殖评价和激酶抑制作用

  摘要：

  描述和设计了一系列新的具有末端芳基磺酰胺部分的5,6-二芳基咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物。在NCI上测试了它们针对9种不同癌症类型的57种人类癌细胞系的体外抗增殖活性。在10μM下，化合物8a，8b，8n，8q，8t和8u在57个细胞系中显示出最高的平均％抑制值，并在5剂量测试模式下对其进行了进一步测试，以确定其IC 50值。在这六个化合物中，具有末端对位的化合物8u-羟基苯磺酰胺基部分和乙烯连接基显示出最高的效力。它对八种不同的细胞系显示出比索拉非尼更强的效力，并且对索罗非尼的对COLO 205结肠癌细胞系的功效相等。其相对于NCI-H460非小细胞肺癌细胞系和MCF7乳腺癌细胞系的IC 50值分别为0.845μM和0.476μM。化合物8a，8b，8q，8t和8u相对于L132正常肺细胞株显示出对癌细胞的高选择性指数。化合物8u对ERK途径的成分显示出潜在的抑制作用。其IC 50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.065

文献信息

• Design, synthesis, in vitro antiproliferative evaluation, and kinase inhibitory effects of a new series of imidazo[2,1-b]thiazole derivatives
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Mi-Ryeong Kim、Mohammed I. El-Gamal、Mahmoud M. Gamal El-Din、Jinsung Tae、Hong Seok Choi、Kyung-Tae Lee、Kyung Ho Yoo、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.065

  日期：2015.5

  Design and synthesis of a new series of 5,6-diarylimidazo[2,1-b]thiazole derivatives possessing terminal aryl sulfonamide moiety are described. Their in vitro antiproliferative activities against a panel of 57 human cancer cell lines of nine different cancer types were tested at the NCI. Compounds 8a, 8b, 8n, 8q, 8t, and 8u showed the highest mean % inhibition values over the 57 cell line panel at

  描述和设计了一系列新的具有末端芳基磺酰胺部分的5,6-二芳基咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物。在NCI上测试了它们针对9种不同癌症类型的57种人类癌细胞系的体外抗增殖活性。在10μM下，化合物8a，8b，8n，8q，8t和8u在57个细胞系中显示出最高的平均％抑制值，并在5剂量测试模式下对其进行了进一步测试，以确定其IC 50值。在这六个化合物中，具有末端对位的化合物8u-羟基苯磺酰胺基部分和乙烯连接基显示出最高的效力。它对八种不同的细胞系显示出比索拉非尼更强的效力，并且对索罗非尼的对COLO 205结肠癌细胞系的功效相等。其相对于NCI-H460非小细胞肺癌细胞系和MCF7乳腺癌细胞系的IC 50值分别为0.845μM和0.476μM。化合物8a，8b，8q，8t和8u相对于L132正常肺细胞株显示出对癌细胞的高选择性指数。化合物8u对ERK途径的成分显示出潜在的抑制作用。其IC 50
• Synthesis and biological evaluation of ethacrynic acid derivatives bearing sulfonamides as potent anti-cancer agents
  作者：Abdelmoula El Abbouchi、Nabil El Brahmi、Marie-Aude Hiebel、Jérôme Bignon、Gérald Guillaumet、Franck Suzenet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127426

  日期：2020.10

  A series of ethacrynic acid (2-[2,3-dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]acetic acid) (EA, Edecrin) containing sulfonamides linked via three types of linkers namely 1,2-ethylenediamine, piperazine and 4-aminopiperidine was synthesized and subsequently evaluated in vitro against HL60 and HCT116 cancer cell lines. All the EA analogs, excluding 6a and 6c, showed anti-proliferative activity with IC50s

  一系列的乙炔酸（2- [2,3-二氯-4-（2-亚甲基亚丁基丁酰基）苯氧基]乙酸）（EA，Edecrin），含有通过三种类型的接头连接的磺酰胺，即1,2-乙二胺，哌嗪和4合成β-氨基哌啶，随后在体外针对HL60和HCT116癌细胞系进行评估。除6a和6c外，所有EA类似物均具有抗增殖活性，IC 50s处于微摩尔范围（小于4 uM）。三个导数6b，7b和7e选择它们在HL60细胞系中具有有趣的双重活性，以便进一步针对一组癌细胞系（HCT116，A549，MCF7，PC3，U87-MG和SKOV3）以及在作为正常细胞系的MRC5上进行评估。这些化合物显示出针对A549，MCF7，PC3和HCT116细胞系的纳摩尔浓度的IC 50值，从而得出以下发现：哌嗪或4-氨基哌啶是开发具有高达24 nM的强抗增殖活性的EA类似物的最佳选择。。此外，就选择性而言，那些接头更适合提供高达63.8的安全系数。