ethyl 2-[3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]acetate | 874491-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(6-methyl-3-oxopyridazin-2-yl)-acetate；(3-methyl-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester；(3-Methyl-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(3-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-1-yl)acetate；ethyl 2-(3-methyl-6-oxopyridazin-1-yl)acetate
• CAS: 874491-31-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: VTIVUTVLEUWZEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5-79 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  159-167 °C(Press: 5-6 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以72%的产率得到(3-甲基-6-氧代-6H-吡嗪-1-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙酰胺哒嗪-3(2H)-ones 的进一步研究：作为甲酰肽受体 (FPR) 激动剂的 4,6-二取代类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  甲酰肽受体 (FPR) 在调节内源性炎症和免疫中起重要作用。在本研究中，合成了大量在 2 位带有芳基乙酰胺链的哒嗪-3(2 H )-one 衍生物并测试了 FPR 激动剂活性。哒嗪-3(2 H )-one 环被证实是支持 FPR 激动剂活性的合适支架，其在 4 和 6 位的修饰导致鉴定出额外的活性激动剂，从而诱导细胞内 Ca 2+在HL-60 细胞转染了 FPR1、FPR2 或 FPR3。七种甲酰肽受体 1 (FPR1) 特异性和几种混合的 FPR1/FPR2 双激动剂被鉴定为低微摩尔 EC 50值。此外，这些激动剂还激活人类中性粒细胞，诱导细胞内 Ca 2+通量和趋化性。最后，分子对接研究表明，最有效的哒嗪-3(2 H )-ones 分别在 FPR1 和 FPR2 配体结合位点与 fMLF 和 WKYMVM 肽的最佳对接姿势重叠。因此，哒嗪酮类化合物代表了用于进一步开发选择性和/或有效 FPR

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.066
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-6-甲基哒嗪-3(2H)-酮 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-[3-methyl-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙酰胺哒嗪-3(2H)-ones 的进一步研究：作为甲酰肽受体 (FPR) 激动剂的 4,6-二取代类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  甲酰肽受体 (FPR) 在调节内源性炎症和免疫中起重要作用。在本研究中，合成了大量在 2 位带有芳基乙酰胺链的哒嗪-3(2 H )-one 衍生物并测试了 FPR 激动剂活性。哒嗪-3(2 H )-one 环被证实是支持 FPR 激动剂活性的合适支架，其在 4 和 6 位的修饰导致鉴定出额外的活性激动剂，从而诱导细胞内 Ca 2+在HL-60 细胞转染了 FPR1、FPR2 或 FPR3。七种甲酰肽受体 1 (FPR1) 特异性和几种混合的 FPR1/FPR2 双激动剂被鉴定为低微摩尔 EC 50值。此外，这些激动剂还激活人类中性粒细胞，诱导细胞内 Ca 2+通量和趋化性。最后，分子对接研究表明，最有效的哒嗪-3(2 H )-ones 分别在 FPR1 和 FPR2 配体结合位点与 fMLF 和 WKYMVM 肽的最佳对接姿势重叠。因此，哒嗪酮类化合物代表了用于进一步开发选择性和/或有效 FPR

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.066

文献信息

• The study of the effect of ethyl (6-methyl-3-oxopyridazin-2-yl) acetate on mild steel corrosion in 1M HCl
  作者：A. Ghazoui、N. Benchat、F. El-Hajjaji、M. Taleb、Z. Rais、R. Saddik、A. Elaatiaoui、B. Hammouti

  DOI：10.1016/j.jallcom.2016.09.191

  日期：2017.2

  Abstract In this work, we are interested in studying the effect of the addition of a heterocyclic organic compound derived from pyridazine named ethyl (6-methyl-3-oxopyridazin-2-yl) acetate (GK2) on inhibition of the corrosion of mild steel (C38) in a molar hydrochloric acid solution. This study was performed using the method of weight loss, potentiodynamic polarization and the electrochemical impedance

  摘要 在这项工作中，我们有兴趣研究添加一种由哒嗪衍生的杂环有机化合物，名为（6-甲基-3-氧代哒嗪-2-基）乙酸乙酯（GK2）对抑制低碳钢腐蚀的影响。 (C38) 在摩尔盐酸溶液中。这项研究是使用失重、动电位极化和电化学阻抗谱 (EIS) 的方法进行的。重量测量表明抑制剂的 GK2 效率随着浓度的增加而增加，在 10-3 M 时达到最大值 83.1%。此外，研究表明，动电位极化作为混合抑制剂在阴极区域占优势。EIS 表明，增加抑制剂的浓度会导致电荷转移电阻的增加和双电层电容的降低。研究了温度在 308 到 343 K 之间的影响，并讨论了吸附和活化参数的确定。
• The Preparation of Some Pyridazonyl Acids
  作者：John A. King、Freeman H. McMillan

  DOI：10.1021/ja01133a005

  日期：1952.7
• Hydrazides of Some Pyridazonyl Substituted Acids
  作者：Freeman H. McMillan、Kenneth A. Kun、Carol B. McMillan、Benjamin S. Schwartz、John A. King

  DOI：10.1021/ja01583a043

  日期：1956.1