3-ethoxycarbonyl(diacetoxyiodo)benzene | 1357918-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl(diacetoxyiodo)benzene
• 英文别名: (3-(ethoxycarbonyl)phenyl)-λ3-iodanediyl diacetate；ethyl 3-(diacetoxyiodo)benzoate
• CAS: 1357918-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₆
• 分子量: 394.163
• InChiKey: XAGMVTVVWKOTHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl(diacetoxyiodo)benzene 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到[¹⁸F]-ethyl 3-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  (二乙酰氧基碘)芳烃作为前体用于从回旋加速器产生的[(18)F]氟离子制备无载流子添加的[(18)F]氟芳烃的研究。

  摘要：

  用回旋加速器产生的[(18)F]氟离子处理(二乙酰氧基碘)芳烃(1a-1u)，可快速提供无载体添加的[(18)F]氟芳烃(2a-2u)，收率有用，构成了一种新方法只需两步即可将取代的碘芳烃转化为取代的[(18)F]氟芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02332
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以52%的产率得到3-ethoxycarbonyl(diacetoxyiodo)benzene
  参考文献：
  名称：

  碘引导的邻-C-H丙炔化时代的到来：从洞察力到合成潜能

  摘要：

  早在1991年Ochiai等人。报道称，酸活化形式的苯乙酸二乙酸苯酯PhI（OAc）2与炔丙基硅烷，锗烷和锡烷反应，生成邻苯二甲酸酯。炔丙基碘苯。有人提议这种正式的CH烷基化反应是通过中间烯基硅烷的不寻常（迄今为止）基于碘的[3,3]重排进行的。尽管这种机理原理已在相关的碘引导的CH偶联反应中被引用，但一些基本原理仍未得到解决，并且该反应很少采用。在本文中，提出了DFT证据，该证据最能描述为碘引导的亲电子芳族取代。通过使用新近优化的反应方案，可以显着减少不需要的还原过程，该方法的功效通过合成> 40种结构多样的邻碘炔丙基（或烯丙基）芳烃得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201804058

文献信息

• Regiospecific Syntheses of Functionalized Diaryliodonium Tosylates via [Hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes Generated in Situ from (Diacetoxyiodo)arenes
  作者：Joong-Hyun Chun、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/jo202517v

  日期：2012.2.17

  to 18F-labeled aryl synthons is required for preparing novel radiotracers for molecular imaging with positron emission tomography. Diaryliodonium salts react with cyclotron-produced no-carrier-added [18F]fluoride ion to produce [18F]aryl fluorides. We aimed to prepare functionalized diaryliodonium salts to serve as potential precursors for producing useful 18F-labeled aryl synthons, such as 18F-labeled

  准备使用正电子发射断层扫描进行分子成像的新型放射性示踪剂需要随时获得18 F 标记的芳基合成子。二芳基碘鎓盐与回旋加速器产生的未添加载体的[ 18 F]氟化物离子反应以产生[ 18 F]芳基氟化物。我们的目标是制备功能化的二芳基碘盐，作为生产有用的18 F 标记芳基合成子的潜在前体，例如18F-标记的卤代甲基苯、苯甲醛和苯甲酸酯。此类盐被设计为具有一个官能化芳环、一个相对富电子的环（例如 4-甲氧基苯基或 2-噻吩基）和一个含弱亲核阴离子的非氟阴离子。从功能化（二乙酰氧基碘）芳烃原位生成[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃，然后用富电子芳烃（例如苯甲醚或噻吩）或功能化芳基锡烷处理，可以方便地区域特异性地获得广泛的功能多样的二芳基碘甲苯磺酸盐，产率中等至高（44-98%）。所描述的方法拓宽了为各种应用生产新的官能化二芳基碘盐的范围。