(1'S,3S)-3-(1'-hydroxy-2'-fluoroethyl)-2-azetidinone | 1161374-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1'S,3S)-3-(1'-hydroxy-2'-fluoroethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S)-3-[(1S)-2-fluoro-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 1161374-65-7
• 化学式: C₅H₈FNO₂
• 分子量: 133.122
• InChiKey: PXAVLSKFADDBHF-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3S)-3-(1'-hydroxy-2'-fluoroethyl)-2-azetidinone 、 (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(1'S,3S)-3-[2'-fluoro-1'-((2S)-2-methoxy-2-phenylacetoxy)ethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（2'-氟-1'-三甲基甲硅烷基氧乙基）-2-氮杂环丁酮

  摘要：

  立体选择性合成（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（2'-氟-1'-三甲基甲硅烷基氧基乙基）-2-氮杂环丁酮作为对β-内酰胺的新的含氟中间体描述。合成关键步骤依赖于2-苯甲酰氨基-4-氟-3-氧代-丁酸乙酯的经由通过的[Ru（η催化的不对称转移氢化的动态动力学拆分（DKR）6 -arene）（小号，小号）-R 2 NSO 2 DPEN]。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.111
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-aminomethyl-4-fluoro-3-hydroxybutanoic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(1'S,3S)-3-(1'-hydroxy-2'-fluoroethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（2'-氟-1'-三甲基甲硅烷基氧乙基）-2-氮杂环丁酮

  摘要：

  立体选择性合成（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（2'-氟-1'-三甲基甲硅烷基氧基乙基）-2-氮杂环丁酮作为对β-内酰胺的新的含氟中间体描述。合成关键步骤依赖于2-苯甲酰氨基-4-氟-3-氧代-丁酸乙酯的经由通过的[Ru（η催化的不对称转移氢化的动态动力学拆分（DKR）6 -arene）（小号，小号）-R 2 NSO 2 DPEN]。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.111

文献信息

• New trinem antibiotics and inhibitors of beta-lactamases
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2135871A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to a compound of formula (I) in particular compounds of formula (Ia), the use of a therapeutically effective amount of one or more compounds of formula (I) or (Ia) as a broad-spectrum antibiotic and the use of a pharmaceutical composition comprising said compounds for the treatment of bacterial infections in humans or animals.

  本发明涉及式(I)的化合物，特别是式(Ia)的化合物，以及治疗有效量的一种或多种式(I)或(Ia)化合物作为广谱抗生素的用途，以及包含这些化合物的制药组合物用于治疗人类或动物的细菌感染。
• Stereoselective synthesis of (1′S,3R,4R)-4-acetoxy-3-(2′-fluoro-1′-trimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone
  作者：Ivan Plantan、Michel Stephan、Uroš Urleb、Barbara Mohar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.111

  日期：2009.6

  4R)-4-acetoxy-3-(2′-fluoro-1′-trimethylsilyloxyethyl)-2-azetidinone as a new fluorine-containing intermediate towards β-lactams, is described. The synthetic key step relies upon the dynamic kinetic resolution (DKR) of ethyl 2-benzamidomethyl-4-fluoro-3-oxo-butanoate via asymmetric transfer hydrogenation catalyzed by [Ru(η6-arene)(S,S)-R2NSO2DPEN].

  立体选择性合成（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（2'-氟-1'-三甲基甲硅烷基氧基乙基）-2-氮杂环丁酮作为对β-内酰胺的新的含氟中间体描述。合成关键步骤依赖于2-苯甲酰氨基-4-氟-3-氧代-丁酸乙酯的经由通过的[Ru（η催化的不对称转移氢化的动态动力学拆分（DKR）6 -arene）（小号，小号）-R 2 NSO 2 DPEN]。