bis(3-methylphenyl)disulfide | 20333-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-methylphenyl)disulfide
• 英文别名: 1,2-di-m-tolyldisulfane；3,3'-dimethyldiphenyl disulfide；di(3-methylphenyl) disulfide；1,2-di-m-tolyl disulfide；di(m-tolyl) disulfide；Bis-(m-tolyl)disulfide；1-methyl-3-[(3-methylphenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 20333-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₄S₂
• 分子量: 246.397
• InChiKey: VDWYKAMPKIFOIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -21°C
• 沸点：
  349.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2475 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-methylphenyl)disulfide 在 1-benzyl-1-azonia-4-azabicyclo[2.2.2]octane tetrahydroborate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到3-甲基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  改性硼氢化物试剂，1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2] 辛烷四氢硼酸盐 (BAAOTB) 与四丁基四氢硼酸铵 (TBATB)。高效、选择性和多功能的还原剂

  摘要：

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]辛烷四氢硼酸盐 (BAAOTB) 和四丁基四氢硼酸铵 (TBATB) 用于选择性还原醛、酮、α,β-不饱和羰基化合物、酰氯、叠氮化物、环氧化物和二硫化物在 t-BuOH 和己烷/氯仿中。ABBOAB 与它的类似物 TBATB 相比，具有刚性和庞大结构的反应更具选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2595
• 作为产物：
  描述：

  m-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 iron(III) chloride 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到bis(3-methylphenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称硫化物的合成及纳米钯催化的化学选择氧化

  摘要：

  已经开发出一种高度化学选择性，高效和纳米钯催化的方案，分别通过使用H 2 O 2作为氧化剂，通过对称和不对称硫化物的氧化来快速构建亚砜和砜。起始材料的可用性，催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围以及高收率使得该方案成为有吸引力的替代方案。该方法还涉及无金属和微波促进的对称的二芳基硫醚的合成，以及FeCl 3介导的芳族重氮四氟硼酸盐与Na 2 S·9H 2的反应制备对称的二芳基二硫化物。O作为硫源。另外，经由K 2 CO 3介导的四氟硼酸壬二唑鎓与对称的二硫化物的反应产生了不对称的硫化物。

  DOI：

  10.1039/c8ob03209b
• 作为试剂：
  描述：

  1-(phenylethynyl)-2-(vinyloxy)benzene 、 benzenethiosulfonic acid S-m-tolyl ester 在 bis(3-methylphenyl)disulfide 、 Eosin Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到11-(m-tolylthio)naphtho[2,3-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的2-乙烯基氧基芳基炔烃的环化/芳构化：硫代二苯并呋喃衍生物的合成

  摘要：

  开发了可见光诱导的2-乙烯基氧基芳基炔烃与硫代磺酸盐的级联反应，并以中等收率提供了出人意料的硫代二苯并呋喃衍生物。机理研究表明，2-乙烯基氧基芳基炔烃的硫磺酰化产物是关键中间体，添加剂二硫化物在芳构化过程中起提取氢的作用，从而提供了所需的产物。该反应为构建多环氧杂环化合物提供了一种新的反应方式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03876

文献信息

• The Chan-Lam Reaction of Chalcogen Elements Leading to Aryl Chalcogenides
  作者：Jin-Tao Yu、Huan Guo、Yuanqiuqiang Yi、Haiyang Fei、Yan Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300853

  日期：2014.3.10

  is established, which provides diaryl disulfides or diaryl monoselenides in moderate to good yields with excellent selectivities, respectively. Moreover, after sequential reduction and coupling with aryl/alkyl iodides in one pot, unsymmetrical monosulfides were obtained in good yields.

  建立了用元素硫或硒进行铜催化的芳基硼酸硫属化合物，分别以中等至良好的收率提供了二芳基二硫化物或二芳基单硒化物，并具有优异的选择性。此外，在一罐中顺序还原并与芳基/烷基碘偶联后，以良好的收率获得了不对称的单硫化物。
• 水相中催化分子氧氧化生成具有S-S键的二硫 化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106631939B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种水相中催化分子氧氧化生成具有S‑S键的二硫化合物的方法，以水溶性过渡金属酞菁化合物为催化剂，在氧气或空气环境中，使巯基化合物在水相中于压力0.01‑1.00MPa、温度40‑100℃的条件下反应1‑30小时，生成具有S‑S键的二硫化合物。反应在水相中进行，无需添加其它有机溶剂；催化剂催化活性高，反应效率高，可多次利用；合成工艺简捷，产物选择性高，副产物少；废物少，环境友好，具有较强的工业应用前景。
• Dinitrogen Tetroxide Copper Nitrate Complex [Cu(NO₃)₂.N₂O₄] As a New Nitrosating Agent for Catalytic Coupling of Thiols via Thionitrite
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/00397919808005729

  日期：1998.1

  Abstract A catalytic and efficient oxidative coupling of thiols to disulfides is described using Cu(NO3)2.N2O4 as a new and efficient nitrosating agent in acetone at room temperature. The reaction is shown to occur immediately through the intermediacy of a thionitrite.

  摘要 使用 Cu(NO3)2.N2O4 作为一种新型高效亚硝化剂，在室温下在丙酮中实现了硫醇与二硫化物的催化高效氧化偶联。显示该反应通过亚硝酸盐的中介立即发生。
• Hydrotalcite Clay-catalysed Air Oxidation of Thiols
  作者：Masao Hirano、Hiroyuki Monobe、Sigetaka Yakabe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a808922a

  日期：——

  Hydrotalcite is an efficient catalyst for air oxidation of a variety of aromatic, aliphatic and alicyclic thiols in hexane, affording the corresponding disulfides in excellent to quantitative yields under mild and neutral conditions.

  水滑石是多种芳香族、脂肪族和脂环族硫醇在己烷中进行空气氧化的高效催化剂，在温和和中性条件下，可以优异至定量的产率得到相应的二硫化物。
• Oxidative Coupling of Thiols to Disulfides with Ti(IV) in the Presence of NaI under Air Atmosphere
  作者：Behzad Zeynizadeh、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1002/jccs.200300118

  日期：2003.8

  Ti(IV) as TiCl3(O3SCF3) and TiO(O2CCF3)2 are used as efficient catalysts for oxidative coupling of aliphatic, aromatic and heteroaromatic thiols to their disulfides in the presence of NaI under air atmosphere.

  Ti(IV) 作为 TiCl3(O3SCF3) 和 TiO(O2CCF3)2 被用作在空气气氛下在 NaI 存在下将脂肪族、芳香族和杂芳族硫醇氧化偶联为其二硫化物的有效催化剂。