N3-benzoylthymine | 90330-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N3-benzoylthymine
• 英文别名: Benzoylthymine；1-benzoyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90330-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: QIUQZAQSDRSKSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-benzoylthymine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶和胸腺嘧啶的苯甲酰化

  摘要：

  在室温下，尿嘧啶和胸腺嘧啶与苯甲酰氯在乙腈-吡啶溶液中反应，首先得到它们的1-N-苯甲酰基（2b和3b），然后得到它们的1-N，3-N-二苯甲酰基衍生物（分别为4a和4b）；后者在温和的碱性水解条件下转化为相应的3-N-苯甲酰基衍生物（5a和6a）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99971-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-(N-benzoylamino)methacrylamide 、 triphosgene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N3-benzoylthymine
  参考文献：
  名称：

  New [11C]Phosgene Based Synthesis of [11C]Pyrimidines for Positron Emission Tomography

  摘要：

  Thymine, 5-FU, and uracil were successfully synthesized through a procedure involving a cyclocondensation of triphosgene with newly developed alpha-substituted beta-aminoacrylamides intermediates (1a, X = Me; 1b, X = F; 1c, X = H). The radioligands [2-C-11]thymine and [2-C-11]5-fluorouracil were synthesized in high radiochemical yields in 16-17 minutes from the end of bombardment by applying the cyclocondensation method with [C-11]COCl2,

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)116

文献信息

• Base-Pairing Properties of a Structural Isomer of Glycerol Nucleic Acid
  作者：Phaneendrasai Karri、Venkateshwarlu Punna、Keunsoo Kim、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/anie.201300795

  日期：2013.5.27

  limit! IsoGNA (a structural isomer of GNA) was found—in sharp contrast to GNA—to be highly restricted in its ability to base‐pair with itself and other nucleic acids. While homogeneous sequences (e.g. isoGNA(A)16) formed duplexes, the heterogeneous sequences showed no base‐pairing. This exemplifies the limitations of canonical nucleobases as the recognition elements in simpler, more primitive phosphate

  知道你的极限！与GNA形成鲜明对比的是，发现IsoGNA（GNA的结构异构体）在与自身和其他核酸碱基配对的能力上受到严格限制。虽然同质序列（例如isoGNA（A）16）形成双链体，但异质序列未显示碱基配对。这举例说明了在更简单，更原始的磷酸盐骨架中作为识别元件的规范核碱基的局限性。
• Stereoselective Synthesis of 1′,2′-cis-Disubstituted Carbocyclic ribo-Nucleoside Analogues
  作者：Chris Meier、Simon Weising、Ilaria Torquati

  DOI：10.1055/s-0036-1591732

  日期：2018.3

  nucleobases or their precursors affords a series of ribo-configured carbocyclic 1′,2′-cis-disubstituted nucleoside analogues. Herein we disclose an efficient strategy for the convergent synthesis of 1′,2′-cis-disubstituted carbocyclic ribo-nucleoside analogues. Starting from an enantiomerically pure cyclopentenol precursor, the key step for the preparation of the highly functionalized carbocyclic building block

  摘要 本文中，我们公开了一种有效合成1'，2'-顺式-双取代的碳环核糖-核苷类似物的有效策略。从对映体纯的环戊烯醇前体开始，制备高度官能化的碳环结构单元的关键步骤是不对称二羟基化。利用Mitsunobu方案的不同变体，与全天然核碱基或其前体的缩合提供一系列核糖构型的碳环1'，2'-顺式-双取代核苷类似物。 本文中，我们公开了一种有效合成1'，2'-顺式-双取代的碳环核糖-核苷类似物的有效策略。从对映体纯的环戊烯醇前体开始，制备高度官能化的碳环结构单元的关键步骤是不对称二羟基化。利用Mitsunobu方案的不同变体，与全天然核碱基或其前体的缩合提供一系列核糖构型的碳环1'，2'-顺式-双取代核苷类似物。
• [EN] AGENTS THAT PREVENT OR REPAIR SKIN DAMAGE<br/>[FR] AGENTS PRÉVENANT OU RÉPARANT DES LÉSIONS CUTANÉES
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2013106728A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention provides compounds of formula I: or a salt thereof as described herein. The invention also provides dermatological compositions comprising a compound of formula I or mixtures of one or more compounds of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for protecting skin or DNA from photodamage or repairing photodamaged skin or DNA.

  该发明提供了如下的I式化合物或其盐，如本文所述。该发明还提供了包括I式化合物或一种或多种I式化合物的混合物的皮肤科学组合物，用于制备I式化合物的方法，用于制备I式化合物的有用中间体，以及用于保护皮肤或DNA免受光损伤或修复光损伤皮肤或DNA的治疗方法。
• [EN] SUNLESS TANNING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DE BRONZAGE SANS SOLEIL
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2015003095A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention provides sunless tanning compositions comprising a compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein as well as methods for tanning mammalian skin by contacting the skin with the compounds of formula (I) or compositions comprising compounds of formula (I).

  该发明提供了一种无日晒的美黑组合物，包括本文所述的化合物(I)的盐，以及通过将皮肤与化合物(I)或含有化合物(I)的组合物接触来晒黑哺乳动物皮肤的方法。
• Positively-charged peptide nucleic acid analogs with improved properties
  申请人：——

  公开号：US20040034043A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to novel types of peptide nucleic acids (PNAS) with improved properties. In particular, it relates to positively charged PNA units having an ethylene linker between the backbone and the nucleobase, to oligonucleotide analogs comprising these units, to oligomers comprising these units, and to the use of positively charged PNAs as novel delivery agents with therapeutic and diagnostic applications including for antisense therapy.

  本发明涉及具有改进性能的新型肽核酸（PNA）类型。具体而言，涉及具有乙烯连接剂的带正电荷的PNA单元，该连接剂位于骨架和核碱基之间，以及包含这些单元的寡核苷酸类似物、包含这些单元的寡聚体，以及将带正电荷的PNA用作新型传递剂的用途，包括用于反义疗法的治疗和诊断应用。