ethyl 2-(5-chloro-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate | 912669-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-chloro-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-chloro-2,3-dioxoindol-1-yl)acetate
• CAS: 912669-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₄
• mdl: MFCD11524364
• 分子量: 267.669
• InChiKey: MCMCWDFRKNMFFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-chloro-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下通过级联反应对螺异恶唑-恶唑-四氢噻吩杂体进行区域选择性合成

  摘要：

  据报道，无催化剂合成了异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂化物。以区域选择性的方式观察到了1,4-噻吩-迈克尔和分子内羟醛反应的形成（而不是1,6-噻吩-迈克尔接着是乙烯基亨利反应），从而以优异的产率得到了新的异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂种。

  DOI：

  10.1002/jhet.3803
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯胺基)乙酸乙酯 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到ethyl 2-(5-chloro-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  CF3COOH/O2 介导的靛红骨架的无金属多米诺骨牌结构

  摘要：

  在 C-H 活化策略的指导下，通过甘氨酸酯的有氧氧化开发了一种有效的靛红骨架结构。在没有金属催化剂的情况下，在CF3COOH/O2条件下进行反应。通过对照实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690018

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Expedited microwave-assisted N-alkylation of isatins utilizing DBU
  作者：Carly A. Jordan、Krystyna B. Wieczerzak、Kyle J. Knisley、Daniel M. Ketcha.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.205

  日期：——

  The N-alkylation of a variety of isatins with alkyl or benzylic halides can be effected under microwave irradiation in ethanol using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as a base. The conditions employed allow for the expedited synthesis of such substrates wherein the products precipitate from the reaction mixture in high yields and high purity after simple filtration. As will be described, microwave

  使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 作为碱，在乙醇中微波辐射下，可以实现各种靛红与烷基或苄基卤化物的 N-烷基化。所采用的条件允许此类底物的加速合成，其中产物在简单过滤后以高产率和高纯度从反应混合物中沉淀。正如将要描述的，微波辐射提供了一种相对快速的方法，在封闭的小瓶中，在 140°C 下，在 10-25 分钟的时间内，使靛红与各种苄基卤化物、炔丙基溴和溴乙酸乙酯发生 N-烷基化。该报告首次报道了 DBU 用于此目的，与其他方法相比，它允许促进分离纯产品，同时避免提取或色谱纯化步骤。
• 3-Hydrazinoisatin-based benzenesulfonamides as novel carbonic anhydrase inhibitors endowed with anticancer activity: Synthesis, in vitro biological evaluation and in silico insights
  作者：Mahmoud F. Abo-Ashour、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Alessandro Bonardi、Silvia Bua、Hany S. Ibrahim、Mahmoud M. Elaasser、Vladimír Kryštof、Radek Jorda、Paola Gratteri、Sahar M. Abou-Seri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111768

  日期：2019.12

  prepared sulfonamides (4a-c and 7a-o) showed potent inhibitory activities toward transmembrane tumor-associated human (h) carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms, IX and XII with KI range (8.3-65.4 nM) and (11.9-72.9 nM), respectively. Furthermore, six sulfonamides (7e, 7i, 7j, 7m, 7n and 7o) were assessed for their anti-proliferative activity, according to US-NCI protocol, toward a panel of sixty cancer

  在这里，我们描述了设计和合成两个系列的酰胺基酰胺，其特征在于通过肼连接基连接到苯磺酰胺基团的N-未取代的（4a-c）或N-取代的（7a-o）靛红部分（作为尾巴）。所有制备的磺酰胺（4a-c和7a-o）均显示出对跨膜肿瘤相关人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型，IX和XII的有效抑制活性，KI范围为（8.3-65.4 nM）和（11.9-72.9 nM）。此外，根据US-NCI方案，评估了六种磺酰胺（7e，7i，7j，7m，7n和7o）对一组六十种癌细胞系的抗增殖活性。化合物7j和7n是该测定法中最有前途的对应物，显示出对多种细胞系的广谱抗增殖活性。还，在集落形成试验中，磺酰胺7n以浓度依赖的方式显着抑制了HCT-116细胞的克隆形成性。此外，进行了分子建模研究，以了解hCA亚型II和IX活性位点内目标基于伊斯汀的磺酰胺类药物（4a-c和7a-o）的合理结合相互作用和亲和力。
• N-alkylation of isatins utilizing KF/alumina
  作者：Charles M. Clay、Hagar M. Abdallah、Carly Jordan、Kyle Knisley、Daniel M. Ketcha

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.629

  日期：——

  The N-alkylation of isatins by a variety of alkyl halides and one acrylate has been demonstrated utilizing KF/Al 2O3 in acetonitrile (ACN) under microwave-irradiation (180 o C) or thermally at reflux.

  在微波辐射 (180 o C) 或加热回流下，使用 KF/Al 2O3 在乙腈 (ACN) 中使用各种烷基卤化物和一种丙烯酸酯对靛红进行 N-烷基化已被证明。
• Multicomponent Synthesis of Novel Class of Isatin and 5-isatinyli-denerhodanine Based Diaminofuran Derivatives
  作者：Robabeh Baharfar、Somayeh Rassi

  DOI：10.2174/1570178613666160802145006

  日期：2016.9.21

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of a new collection of isatin and 5-isatinylidenerhodanine derivatives carrying furan group, from N-(carboxymethyl)isatin through a multi-component reaction is explained. The reactive 1:1 intermediate formed from the reaction of isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates was trapped at reflux temperature using N-(carboxymethyl)isatin derivatives to produce poly functionalized furan rings in good yields.

  一种简单高效的方法被开发用于合成一系列新的异黄酮和携带呋喃基的5-异黄酮亚烯基硫脲衍生物，该方法通过多组分反应从N-(羧甲基)异黄酮合成。反应中，异氰化物与二烷基丙炔二羧酸酯反应形成的1:1活性中间体在回流温度下与N-(羧甲基)异黄酮衍生物反应，被捕获，从而以良好的产率生成多功能化的呋喃环。