2,6-dimethyl-4-phenyl-pyrylium; perchlorate | 3044-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-phenyl-pyrylium; perchlorate
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-phenyl-pyrylium; Perchlorat；2,6-Dimethyl-4-phenylpyran-1-ium perchlorate；2,6-dimethyl-4-phenylpyrylium;perchlorate
• CAS: 3044-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₃O*ClO₄
• 分子量: 284.696
• InChiKey: BSEMOPCKOLTSIJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  212 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-phenyl-pyrylium; perchlorate 在 四氢呋喃 、 Sodium cyclopentadienide 作用下， 生成 4,8-dimethyl-6-phenylazulene
  参考文献：
  名称：

  Hafner; Kaiser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 618, p. 140,148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 高氯酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2,6-dimethyl-4-phenyl-pyrylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. 2. N-benzylpyridinium cations: rate variation with steric effects in the leaving group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a013

文献信息

• Zur Kenntnis der Thiopyryliumsalze
  作者：R. Wizinger、P. Ulrich

  DOI：10.1002/hlca.19560390124

  日期：——

  e überführen. Diese sind noch tieferfarbig als die analogen Pyryliumsalze. Die Beziehungen zwischen Konstitution und Farbe werden kurz besprochen. Die neue Methode ist auch auf die Vinylenhomologen der Triarylpyryliumsalze anwendbar.

  2,4,6-三芳基吡啶鎓盐可以容易地在丙酮中与硫化钠转化为三芳基硫代吡啶鎓盐。它们的颜色比类似的吡啶鎓盐还要深。简要讨论了构成与颜色之间的关系。该新方法也适用于三芳基吡啶鎓盐的亚乙烯基同系物。
• Reaction of pyrylium salts with nucleophiles. Part 25. Formation of pyridine-1-oxides, 2-isoxazolines and 1-pyrazoline-1-oxides
  作者：Cornelia Uncuta、Miron Teodor Cǎproiu、Valentin Câmpeanu、Aurica Petride、Mariana G Dǎnilǎ、Marieta Plǎveti、Alexandru T Balaban

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00530-4

  日期：1998.8

  The reaction of tri- and tetrasubstituted pyrylium salts with hydroxylamine affords acyclic keto-ketoximes (to be described in a separate paper) which cyclize yielding pyridine-1-oxides and/or 2-isoxazolines. Both these classes of compounds, with many possible applications, can thus be obtained simply and in good yield. The regioselectivity of 2-isoxazoline formation from unsymetrically substituted

  三和四取代的吡啶鎓盐与羟胺的反应提供了无环酮-酮肟（将在另一篇论文中进行描述），其环化生成吡啶-1-氧化物和/或2-异恶唑啉。因此，这两种类型的化合物都有许多可能的应用，可以简单地以高收率获得。讨论了由不对称取代的吡啶鎓盐形成的2-异恶唑啉的区域选择性。前所未有的次要产物从形成2,6-二-吨丁基-4- methylpyrylium高氯酸盐和羟胺的两个分子是相应的1-吡唑啉-1-氧化物。提供了所有产品的机械合理性。
• Über Distyrylpyrylium- und Distyrylpyridiniumsalze
  作者：R. Wizinger、K. Wagner

  DOI：10.1002/hlca.19510340727

  日期：——

  Eine Anzahl 2,6-Distyrylpyryliumverbindungen werden synthetisiert und durch Umsatz mit primären Aminen in Distyrylpyridiniumsalze übergeführt. Unter Heranziehung geeigneter Vergleichssubstanzen werden einige Regeln über Konstitution und Farbe abgeleitet. Das Hauptergebnis ist, dass in den Pyryliumsalzen die zweite Styrylgruppe einen nur mässig starken, in den Pyridiniumsalzen sogar nur einen sehr schwachen

  Eine Anzahl在Distyrylpyridiniumsalzeübergeführt中发现了2,6-二苯乙烯基吡咯烷酮和抗氧化剂。Heranziehung律师会（Vergleichssubstanzen werden einige RegelnüberKonstitution和Farbe大使馆）。Das Hauptergebnis ist，Dy Pyryliumsalzen中的dass和Zyite Styrylgruppe einen nurmässig都出演了，而在Pyridiniumsalzen sogar nur einen sehr schwachen中的红宝石Einfluss故居。
• Carbonic Anhydrase Activators:  Design of High Affinity Isozymes I, II, and IV Activators, Incorporating Tri-/Tetrasubstituted-pyridinium-azole Moieties
  作者：Monica Ilies、Mircea D. Banciu、Marc A. Ilies、Andrea Scozzafava、Miron T. Caproiu、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm011031n

  日期：2002.1.1

  bovine isozymes), for which some of the new compounds showed affinities in the low nanomolar range, whereas against hCA II, their affinities were in the range of 95-150 nM. Substitution patterns of the pyridinium ring leading to best activity included 4-phenyl-2,6-dialkyl moieties or 2,4,6-tri- and 2,3,4,6-tetraalkyl groups. Ex vivo experiments showed some of the new activators to strongly enhance CA activity

  通过氨基唑（3-氨基吡唑，2-氨基咪唑和5-氨基四唑）与三或四取代的吡啶鎓盐的反应获得了一系列紧密结合的碳酸酐酶（CA）活化剂。事实证明，这里报道的许多结合了吡咯部分的新吡啶鎓盐都是三种CA同工酶CA I，II和IV的有效体外活化剂。对hCA I和bCA IV（h =人； b =牛同工酶）检测到非常好的活性，其中一些新化合物显示出低纳摩尔范围的亲和力，而对hCA II的亲和力在95范围内-150 nM。导致最佳活性的吡啶鎓环的取代方式包括4-苯基-2,6-二烷基部分或2,4,6-三-和2,3,4,6-四烷基。体外实验显示，一些新的激活剂在与人红细胞孵育后能显着增强CA活性。此外，由于它们的阳离子性质，这些化合物中的一些（咪唑和吡唑衍生物）是不渗透膜的，因此可区分胞质和膜结合的CA同工酶。本文是膜不透CA激活剂的首次报道。另一方面，吡啶鎓四唑衍生物确实穿透生物膜。此类CA激活剂可能会导致药物
• Carbonic Anhydrase Inhibitors. Design of Selective, Membrane-Impermeant Inhibitors Targeting the Human Tumor-Associated Isozyme IX
  作者：Joseph. R. Casey、Patricio E. Morgan、Daniela Vullo、Andrea Scozzafava、Antonio Mastrolorenzo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm031079w

  日期：2004.4.1

  A series of positively charged sulfonamides were obtained by reaction of aminobenzolamide [5-(4-aminobenzenesulfonylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide] with tri-/tetrasubstituted pyrilium salts possessing alkyl-, aryl- or combinations of alkyl and aryl groups at the pyridinium ring. The new compounds reported here were assayed for the inhibition of four physiologically relevant carbonic anhydrase

  通过氨基苯甲酰胺[5-（4-氨基苯磺酰基氨基）-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺]与具有烷基，芳基或烷基组合的三/四取代substituted盐反应，可获得一系列带正电荷的磺酰胺吡啶环上的芳基。分析了此处报道的新化合物对四种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶的抑制作用：胞质hCA I和II，膜锚定的bCA IV和与膜结合的，与肿瘤相关的同工酶hCA IX。它们显示出对所有研究的同功酶的有效抑制活性，尽管具有不同的特征。对于CA I，新衍生物显示出的抑制常数在3-12 nM范围内，对于CA II在0.20-5.96 nM范围内，对CA IV在2.0-10.3 nM范围内，和针对CA IX的范围分别为3-45 nM。这些新化合物由于具有类似盐的特性而不会渗透膜。还测试了其中一些衍生物对Cl（-）/ HCO（3）（-）阴离子交换剂AE1的抑制活性：两种衍生物在低微摩尔范围内显示