diethyl 2,2′-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,8-diyl)bis(oxy)) diacetate | 361543-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: diethyl 2,2′-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,8-diyl)bis(oxy)) diacetate
• 英文别名: diethyl 2,2'-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,8-diyl)bis(oxy))diacetate；Ethyl 2-[8-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-9,10-dioxoanthracen-1-yl]oxyacetate
• CAS: 361543-69-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: XACGPJLZEYWBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2′-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,8-diyl)bis(oxy)) diacetate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anthraquinone coupled benzothiazole-based receptor for selective sensing of Cu2+

  摘要：

  我们合成了一种新的、易于制作的简单蒽醌基分子受体 1，并在含有 0.01 % DMSO 的 CH3CN 中研究了其金属离子结合特性。由苯并噻唑单元组成的受体位点能够选择性地感应 Cu2+ 离子，而不是一系列其他金属离子，表现出更大程度的荧光淬灭（~78 %）。该受体还可在水溶液中使用。CH3CN（CH3CN:H2O = 4:1, v/v）中也能工作，并通过显示 62 % 的发射淬灭而显示出与 Cu2+ 的适度结合。此外，在 ~10-3 M 浓度范围内加入 Cu2+ 时，受体溶液在极性有机溶剂（如 DMSO）中的颜色变化值得用 "肉眼 "进行 Cu2+ 离子的选择性检测。

  DOI：

  10.1007/s10847-012-0217-6
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87.4%的产率得到diethyl 2,2′-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,8-diyl)bis(oxy)) diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,8-anthraquinone functionalized aza 18/20-crown-5 macrocycles and their chromogenic ion-pair recognition of hydroxides in DMSO

  摘要：

  Two N3O3 macrocyclic compounds with rigid chromogenic 1,8-dihydroxylenanthraquione and flexible diethylenetriamine/dipropenetriamine (L1 and L2), were synthesized and characterized. L1/L2 can interact with alkaline, alkaline-earth, as well as Zn2+, Pb2+, and Al3+ chloride/perchloride evidenced by their DPV change and H-1 NMR spectra. Unexpectedly, both L1 and L2 can show chromogenic response to Na+, K+, and TBA(+) hydroxide (but not LiOH). Large cavity L2 can show chromic response to Ca(OH)(2) and Ba(OH)(2), but L1 can only respond to Ca(OH)(2) in DMSO. L1 and L2 form 1:1 and 2:1 (Host:Guest) complex respectively with NaCl, NaOH, TBAOH in DMF/DMSO. Both hosts bind smaller Zn2+ and Al3+ in 2:1 in DMSO. L2 can form L2 center dot TBAOH greenish yellow complex that gradually transformed to red L2(2)center dot TBAOH in two steps in DMSO. Different from other macrocycles, L1 and L2 are ion-pair hosts that recognize cation and OH- via carbonyl groups.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119585

文献信息

• Anthraquinone functionalized pseudocalixarene for high lithium loading and chromogenic ion-pair recognition in DMSO
  作者：Yiwen Yao、Feifei Xing、Shourong Zhu

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120475

  日期：2021.9