(3-氰基苯氧基)乙酸乙酯 | 55197-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氰基苯氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (3-cyanophenoxy)acetate
• 英文别名: ethyl [(3-cyanophenyl)oxy]acetate；ethyl 2-(3-cyanophenoxy)acetate
• CAS: 55197-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD06659703
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ISWSRQNCRDFATO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氰基苯氧基)乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到3-(2-羟基乙氧基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的设计方法，发现具有1,2,4-三唑-3-基部分作为锌结合基团的新型，高效和选择性基质金属蛋白酶（MMP）-13抑制剂

  摘要：

  在对喹唑啉衍生物1和三唑衍生物2与基质金属蛋白酶（MMP）-13催化结构域的配合物的X射线晶体结构进行叠加研究的基础上，得到了一系列新型的具有1,2,4-嘧啶基的稠合嘧啶化合物。设计了三唑-3-基作为锌结合基团（ZBG）。在本文所述和评估的化合物中，31f对MMP-13（IC 50= 0.036 nM）和相对于其他MMP（MMP-1，-2，-3，-7，-8，-9，-10和-14）的选择性（大于1,500倍）和肿瘤坏死因子-α转换酶（TACE）。此外，已证明该抑制剂可保护牛鼻软骨外植体免受白介素-1和制瘤素M诱导的降解。在本文中，我们报告了发现一种具有1,2的极强效，高选择性和口服生物利用度的融合嘧啶衍生物的发现。 ，4-三唑-3-基作为选择性抑制MMP-13的新型ZBG。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01007
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯酚 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(3-氰基苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的设计方法，发现具有1,2,4-三唑-3-基部分作为锌结合基团的新型，高效和选择性基质金属蛋白酶（MMP）-13抑制剂

  摘要：

  在对喹唑啉衍生物1和三唑衍生物2与基质金属蛋白酶（MMP）-13催化结构域的配合物的X射线晶体结构进行叠加研究的基础上，得到了一系列新型的具有1,2,4-嘧啶基的稠合嘧啶化合物。设计了三唑-3-基作为锌结合基团（ZBG）。在本文所述和评估的化合物中，31f对MMP-13（IC 50= 0.036 nM）和相对于其他MMP（MMP-1，-2，-3，-7，-8，-9，-10和-14）的选择性（大于1,500倍）和肿瘤坏死因子-α转换酶（TACE）。此外，已证明该抑制剂可保护牛鼻软骨外植体免受白介素-1和制瘤素M诱导的降解。在本文中，我们报告了发现一种具有1,2的极强效，高选择性和口服生物利用度的融合嘧啶衍生物的发现。 ，4-三唑-3-基作为选择性抑制MMP-13的新型ZBG。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01007

文献信息

• Heterocyclic amide compound and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07915267B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  The present invention provides a novel amide compound represented by the following formula, which has a matrix metalloproteinase inhibitory activity and is useful as a pharmaceutical agent. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种由下式表示的新型酰胺化合物，该化合物具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且可用作药物剂。其中，每个符号如规范中所定义。
• A Comparative Assessment Study of Known Small-Molecule Keap1−Nrf2 Protein–Protein Interaction Inhibitors: Chemical Synthesis, Binding Properties, and Cellular Activity
  作者：Kim T. Tran、Jakob S. Pallesen、Sara M. Ø. Solbak、Dilip Narayanan、Amina Baig、Jie Zang、Alejandro Aguayo-Orozco、Rosa M. C. Carmona、Anthony D. Garcia、Anders Bach

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00723

  日期：2019.9.12

  Inhibiting the protein-protein interaction (PPI) between the transcription factor Nrf2 and its repressor protein Keap1 has emerged as a promising strategy to target oxidative stress in diseases, including central nervous system (CNS) disorders. Numerous non-covalent small-molecule Keap1-Nrf2 PPI inhibitors have been reported to date, but many feature suboptimal physicochemical properties for permeating the blood brain barrier, while others contain problematic structural moieties. Here, we present the first side-by-side assessment of all reported Keap1-Nrf2 PPI inhibitor classes using fluorescence polarization, thermal shift assay, and surface plasmon resonance-and further evaluate the compounds in an NQO1 induction cell assay and in counter tests for nonspecific activities. Surprisingly, half of the compounds were inactive or deviated substantially from reported activities, while we confirm the cross-assay activities for others. Through this study, we have identified the most promising Keap1-Nrf2 inhibitors that can serve as pharmacological probes or starting points for developing CNS-active Keap1 inhibitors.
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1953148B1

  公开（公告）日：2012-02-29
• EP2050446
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7915267B2
  申请人：——

  公开号：US7915267B2

  公开（公告）日：2011-03-29