3-bromopropionic anhydride | 112489-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromopropionic anhydride
• 英文别名: 3-Bromopropanoyl 3-bromopropanoate
• CAS: 112489-79-9
• 化学式: C₆H₈Br₂O₃
• 分子量: 287.936
• InChiKey: YIYXVSVUVROTOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropionic anhydride 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环氧胺和硫醇烯点击反应的抗菌聚乙二醇水凝胶

  摘要：

  含有季铵（QA）基团的抗菌水凝胶是通过使用多功能聚乙二醇（PEG）的硫醇-烯“点击”反应制备的。多功能PEG聚合物是通过环氧胺开环反应制备的。水凝胶的化学和物理性质可以用不同的交联结构和交联密度来调节。与PEG链端QA相比，由PEG链坠QA制备的抗菌水凝胶结构的定义不够明确。此外，带有QA基团的PEG型水凝胶的功能化产生了针对金黄色葡萄球菌的强大抗菌能力。，因此有潜力用作生物医学设备的抗感染材料。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，656-667

  DOI：

  10.1002/pola.27886
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3-bromopropionic anhydride
  参考文献：
  名称：

  镍内酯络合物的卤化作用产生 β-卤代酸酐

  摘要：

  镍内酯络合物[(dppe)Ni{κ2-C,O-CH2CH2C(=O)O}] {dppe = 1,2-双(二苯基膦)乙烷}与卤素反应生成3-卤代丙酸酐，[(dppe) )NiX2] 和 [(dppeO2)3Ni][NiX4] (X = Cl, Br, I)。对模型配合物 [(dppe)Ni(O2CtBu)2] 和 [(dppe)NiBr(O2CtBu)] 的研究表明，氧化为 NiIII 和 P-O 还原消除是该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402952

文献信息

• Testosterone prodrugs for improved drug delivery
  申请人：Affymax Technologies N.V.

  公开号：US05622944A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  Compositions and methods are provided for enhanced transdermal electrotransport of 17-hydroxy sterol compounds, including testosterone. The parent sterols are modified at the 17-hydroxy position by covalent attachment of a charged chemical modifier. The chemical modifier provides the parent sterol with enhanced transport properties and is hydrolyzed under physiological conditions to release the active parent compound. The composition comprises a 17-hydroxy sterol/chemical modifier complex, more generally represented by the formula (sterol--O--)C(O)--R--N(R.sup.1)(R.sup.2)(R.sup.3).sup.+. The portion of the complex derived from the chemical modifier is indicated by "C(O)--R--N(R.sup.1)(R.sup.2)(R.sup.3).sup.+ ", where N(R.sup.1)(R.sup.2)(R.sup.3).sup.+ represents a quaternary ammonium group and R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 are independently selected from the group consisting of lower alkyl, alkyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, and heteroarylalkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen to which they are attached form a substituted heterocycle and R.sup.3 is lower alkyl, and R is a linking moiety, linking the (sterol--O)--C(O)-- to the nitrogen atom.

  提供了用于增强17-羟基甾醇化合物（包括睾酮）经皮电输送的组合物和方法。通过在17-羟基位置上通过共价连接带电化学修饰剂来修改母体甾醇。化学修饰剂为母体甾醇提供增强的输送性能，并在生理条件下水解以释放活性母体化合物。该组合物包括17-羟基甾醇/化学修饰剂复合物，更一般地表示为公式（甾醇-O-)C(O)-R-N(R1)(R2)(R3)+。从化学修饰剂衍生的复合物部分由“C(O)-R-N(R1)(R2)(R3)+”表示，其中N(R1)(R2)(R3)+代表季铵基团，R1、R2和R3分别独立地选自较低的烷基、烷基、芳基、芳基烷基、环烷基、杂原子烷基和杂原子芳基烷基组成的群；或者R1和R2与它们连接的氮一起形成取代的杂环，R3是较低的烷基，R是一个连接基团，将（甾醇-O)-C(O)-连接到氮原子。
• Reagents and procedures for high-specificity labeling
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20040019104A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A molecule with two pendant phenylarsine moieties according to the general structural Formula (I) and tautomers, acids, and salts thereof: 1 wherein: (i) R 1 or R 2 , are each independently O − , S − , OR 3 or SR 3 with the provision that if either R 1 or R 2 is absent, the other remaining group is ═O or ═S; or R 1 and R 2 , together with the arsenic atom, form a ring according to one of the general structural Formulae (II), (III), (IV), or (V): 2 wherein R 3 is H, CH(OH)CH 2 OH, or (CH 2 ) q —Y, with q being 1-4 and Y being H, OH, NH 2 , SH, COOH, OAc, CONH 2 or CN, and Z represents a hydrocarbon chain comprising 2-4 singly or doubly bonded carbon atoms each of which may be further substituted with one or more of hydrogen, methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, methoxy, hydroxy, amino, carboxy, sulfo, oxo, thio, halo (fluoro, chloro, bromo, or fluoro) and (CH 2 ) n″ SO 3 , wherein n″ is 1 or 2; (ii) R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently H, F, OR 3 , R 3 , OAc, NH 2 , N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , R 1 ; or R 4 with R 5 , or R 6 together with R 7 , or both, form a ring; (iii) R 8 is a linear or branched optionally substituted spacer having a minimum length of approximately 1.5 and a maximum length of approximately 15 Ångstroms; and (iv) X is a detectable group. Methods of using the bis-phenylarsine molecule also are provided.

  根据通用结构式（I）及其互变异构体、酸和盐，具有两个挂链苯基砷基的分子： 其中：（i）R1或R2分别独立为O−、S−、OR3或SR3，但须注意如果R1或R2中有一个不存在，则另一个剩余基团为═O或═S；或者R1和R2与砷原子一起形成一个环，符合通用结构式（II）、（III）、（IV）或（V）之一： 其中R3为H、CH(OH)CH2OH或(CH2)q—Y，其中q为1-4，Y为H、OH、NH2、SH、COOH、OAc、CONH2或CN，Z代表一个含有2-4个单键或双键碳原子的碳氢链，每个碳原子可以进一步被氢、甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、甲氧基、羟基、氨基、羧基、磺酰基、羰基、硫基、卤素（氟、氯、溴或氟）和(CH2)n″SO3等取代，其中n″为1或2；（ii）R4、R5、R6和R7各自独立为H、F、OR3、R3、OAc、NH2、N(C1-C4烷基)2或R1；或者R4与R5，或R6与R7，或两者一起形成一个环；（iii）R8为线性或支链的可选取代的间隔物，其最小长度约为1.5，最大长度约为15埃；（iv）X为可检测的基团。还提供了使用双苯基砷分子的方法。
• METHOD FOR PRODUCING DIMETHOXYBENZENE COMPOUND
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210387990A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  A method for producing a compound represented by formula (A-1) or a salt thereof, the method comprising reacting (S)-3-((3,5-dimethoxyphenyl)ethynyl)-1-(pyrrolidin-3-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine or a salt thereof with a compound represented by formula (I-1-A). Formula (I-1-A) and formula (A-1) are as described in the specification.

  一种生产由化学式(A-1)或其盐表示的化合物的方法，该方法包括将(S)-3-((3,5-二甲氧基苯基)乙炔基)-1-(吡咯烷-3-基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺或其盐与化学式(I-1-A)表示的化合物反应。化学式(I-1-A)和化学式(A-1)如说明书中所述。
• [EN] MELATONIN ANALOGUE PRODRUGS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS ANALOGUES DE LA MELATONINE
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2005044261A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Disclosed are compounds that can serve as melatonin analogue prodrugs and that are soluble in aqueous solvents. Melatonin or melatonin analogues having modifications to the indole moiety are coupled to a tertiary amine to form a quaternary amine such that there is a saturated two-carbon linkage between the carbonyl of the melatonin structure and the amine nitrogen. This structure is stable in acidic environments, but is unstable at basic or neutral pH. Therefore, these melatonin analogue prodrugs are stable in a vial at acidic pH, but will breakdown upon injection into the body to liberate the melatonin analogue and the tertiary amine, which is nontoxic. The melatonin analogue being not modified on the indole moiety exerts similar pharmacological properties as melatonin: antioxidation, sedation and anesthesia.

  本发明涉及一种能够作为褪黑激素类似物前药的化合物，其可溶于水性溶剂。将褪黑激素或具有吲哚基团修饰的褪黑激素类似物与三级胺偶联形成季铵盐，使褪黑激素结构的羰基与胺氮之间存在饱和的二碳链。这种结构在酸性环境中稳定，但在中性或碱性pH下不稳定。因此，这些褪黑激素类似物前药在酸性pH下在瓶中稳定，但在注入体内后会分解，释放出褪黑激素类似物和三级胺，后者是无毒的。未经吲哚基团修饰的褪黑激素类似物具有类似于褪黑激素的药理特性：抗氧化、镇静和麻醉。
• Beyond Kolbe and Hofer–Moest: Electrochemical Synthesis of Carboxylic Anhydrides from Carboxylic Acids
  作者：Andreas P. Häring、Dennis Pollok、Benjamin R. Strücker、Vincent Kilian、Johannes Schneider、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/open.202200059

  日期：2022.5

  A conceptually new electrochemical reaction of carboxylic acids was discovered. Under electrolytic conditions, carboxylic acids can be converted to their corresponding anhydrides without decarboxylation and without an additional dehydrating agent. These highly valuable reagents in organic synthesis are obtained in a redox-neutral reaction preserving all carbon atoms while using eco-friendly electrode

  发现了一种概念上新的羧酸电化学反应。在电解条件下，羧酸可以转化为它们相应的酸酐，而无需脱羧，也无需额外的脱水剂。这些在有机合成中非常有价值的试剂是在保留所有碳原子的氧化还原中性反应中获得的，同时使用环保电极材料石墨和不锈钢以及酸作为容易获得的起始材料。