N-(ethoxy carbonyl methoxy)-phthalimide | 5251-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(ethoxy carbonyl methoxy)-phthalimide
• 英文别名: ethyl 2-[(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy]acetate；ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxyacetate；N-(ethoxycarbonylmethoxy)phthalimide；ethyl (phthalimidooxy)acetate；phthalimidooxy-acetic acid ethyl ester；(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yloxy)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyacetate
• CAS: 5251-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• mdl: MFCD00441771
• 分子量: 249.223
• InChiKey: MAUKRAODYPUHJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxy carbonyl methoxy)-phthalimide 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 生成 乙基氨基氧基乙酸酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Favara; Nicola; Pappalardo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 10, p. 697 - 708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(ethoxy carbonyl methoxy)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Effect of Optically Active Ethyl 2-Phthalimidooxypropionate on the Growth of Cress,Lepidium sativum

  摘要：

  研究了2-邻苯二甲酰亚胺氧基烷酸衍生物对水芹萌发和根生长的影响。由于2-邻苯二甲酰亚胺氧基丙酸酯最为有效，因此制备了光学活性的乙酯。生物测试结果显示，(S)-(-)-异构体比(R)-(+)-异构体表现出更强的活性。这一结果与结构类似、属于苯氧基和羟苯氧基丙酸酯类商业除草剂的情况相反，后者通常认为(R)-异构体是活性成分。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1831

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclization of <i>O</i> ,ω-Unsaturated Alkoxyamines: Formation of Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Julien Escudero、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201710895

  日期：2018.1.8

  O,ω‐Unsaturated N‐tosyl alkoxyamines undergo unexpected RhIII‐catalyzed intramolecular cyclization by oxyamination to produce oxygen‐containing heterocycles. Mechanistic studies show that an aziridine intermediate seems to be responsible for the formation of the heterocycles, possibly via a RhV species.

  O，ω-不饱和N-甲苯磺酰基烷氧基胺通过氧化作用经历了Rh Rh催化的不可思议的Rh III分子内环化反应，生成了含氧杂环。机理研究表明，氮丙啶中间体似乎是可能通过Rh V物种造成了杂环的形成。
• [EN] HYDROXAMATE COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS HYDROXAMATE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ADORX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020260857A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to compounds of formula I shown below: (I) wherein R1, R2 and R3 are each as defined in the application. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or conditions in which adenosine A2a receptor activity is implicated, such as, for example, cancer.

  本发明涉及下面所示的式I的化合物：(I)，其中R1、R2和R3在申请中各自定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗腺苷A2a受体活性参与的疾病或症状中的用途，例如癌症。
• 一种取代的苯并咪唑化合物及包含该化合物 的组合物
  申请人：深圳市塔吉瑞生物医药有限公司

  公开号：CN109438362B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明提供了一种取代的苯并咪唑类化合物及包含该化合物的组合物及其用途，所述取代的苯并咪唑类化合物为如式(I)所示的化合物，或其药学上可接受的盐、前药、水合物或溶剂化合物、多晶型、立体异构体或同位素变体。本发明化合物可用于治疗和/或预防MEK导致的相关疾病，例如过度增殖性疾病、胰腺炎、肾疾病、胚细胞移植、与血管发生或血管形成有关的疾病。
• Gas-phase pyrolysis of N-alkoxyphthalimides to functionally substituted aldehydes: kinetic and mechanistic study
  作者：Alya M. Al-Etaibi、Nouria A. Al-Awadi、Maher R. Ibrahim、Yehia A. Ibrahim

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a13

  日期：——

  Flash vacuum Pyrolysis (FVP) of primary N-alkoxyphthalimides at 400-500 o C and 0.02 Torr gave functionally substituted aldehydes. A mechanism of this pyrolytic transformation was proposed based on the kinetic data and product analysis.

  在 400-500 o C 和 0.02 Torr 条件下，伯 N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的快速真空热解 (FVP) 得到官能取代的醛。基于动力学数据和产物分析提出了这种热解转化的机制。
• Design of a “New Motif” with β-Amino Acids and α-Aminoxy Acids: Synthesis of Hybrid Peptides with 12/10-Helix
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Vennampalli Manohar、Samit K. Dutta、Velaparthi Subash、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1021/jo702242q

  日期：2008.5.1

  Hybrid peptides are prepared from a C-linked carbo-β-amino acid ester (R-β-Caa) and an α-aminoxy acid (R-Ama) derived from S-lactic acid. Extensive NMR (in CDCl3 solution), CD, and MD studies on the tetra- and hexapeptides led to identification of robust 12/10-mixed helices. The dipeptide repeat having an R-β-Caa and an R-Ama thus provides a “new motif” to realize a 12/10-mixed helix, for the first

  杂合肽是由C连接的碳-β-氨基酸酯（R -β- Caa）和衍生自S-乳酸的α-氨基氧酸（R -Ama）制备的。对四肽和六肽进行了广泛的NMR（在CDCl 3溶液中），CD和MD研究，从而鉴定出了稳健的12/10混合螺旋。因此，具有R -β-Caa和R -Ama的二肽重复序列提供了一个“新的基序”，以首次在包含R -Ama的低聚物中实现12/10混合的螺旋。要了解侧链对混合螺旋结构的影响，R -β-Caa/ Ama（在Ama中没有取代）和S -β-hAla/ R-研究了Ama低聚物。NMR研究表明这些杂合肽中存在12/10螺旋，并且发现单体的侧链对其稳定性具有深远的影响。这些观察结果暗示了β-氨基酸倾向于混合的12 / 10-螺旋的倾向决定了这些肽的结构行为。氮和氧原子之间的孤对斥力的结构后果导致新的和有趣的结构基序，其像“伪”的行为β 3，β 2在生成十分之十二混合螺旋-肽。