17β-hydroxy-4-androstene | 115073-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-4-androstene
• 英文别名: (17β)-androst-4-en-17-ol；androst-4-en-17β-ol；4-androsten-17β-ol；3-deoxytestosterone；4-androsten-17beta-ol；androsten-(4)-ol-(17β)；17beta-Hydroxy-4-androstene；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 115073-74-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: PTPHNYFLJRHMHK-DYKIIFRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-4-androstene 生成 雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  US2397424

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 三乙二醇 作用下， 生成 17β-hydroxy-4-androstene
  参考文献：
  名称：

  改良 Wolff--Kishner 法还原类固醇酮和其他羰基化合物

  摘要：

  根据Dutcher 和Wintersteiner2，在通常条件下通过Wow-Kishner 方法还原C3-类固醇酮主要产生相应的Cs-差向异构甲醇和少量预期的Cs-亚甲基产物。在α,P-不饱和酮、胆甾酮的情况下，还原遵循更复杂的过程。除了差向异构不饱和甲醇和少量正常产物A4-胆甾醇外，还分离出饱和甲醇、α-粪甾醇和P-胆甾醇。作者指出，异常还原可以通过以下假设来解释：腙或缩氨基脲部分水解为游离酮，然后被醇钠还原为仲醇。然而，这些可能性被修改后的 WolffKishner red ~ ction 消除，~ , ~ 其中水在加热期间蒸发。此外，该反应中使用过量的水合肼应将再生酮的浓度保持在较低水平。 2 事实上，迄今为止研究的所有 C3-甾体酮都通过改性的 Wolff-Kish20-二酮孕烷得到了正常的 C3-亚甲基化合物(I) 得到在 152-153' 熔化的还原产物，其中两个酮基中的一个未

  DOI：

  10.1021/ja01178a008

文献信息

• Process for the production of 3-deoxy-4-ene steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05140106A1

  公开（公告）日：1992-08-18

  A process for the production of 3-deoxy-4-ene steroids of the general formula I ##STR1## is described, in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 mean a hydrogen atom or a methyl group, R.sub.4 represents a lower alkyl group, a phenyl group or a free, esterified or etherified hydroxy group, R.sub.5 symbolizes a hydrogen atom, a vinyl group or the grouping --C.tbd.CR.sub.6 with R.sub.6 meaning a hydrogen atom, an alkyl group with a maximum of 4 carbon atoms or a halogen atom, X represents a methylene group, a fluoromethylene group, an ethylidene group or a vinylidene group, Y and U represent a methylene group or an ethylidene group and Z symbolizes a methylene group, an ethylidene group, a vinylidene group, a chloromethylene group or a hydroxymethylene group and in which the bonds represent three single bonds or one double bond and two single bonds or a conjugated double bond.

  描述了一种生产一般式I的3-去氧-4-烯类类固醇的方法，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3表示氢原子或甲基基团，R.sub.4代表较低的烷基基团、苯基团或自由、酯化或醚化的羟基团，R.sub.5表示氢原子、乙烯基团或基团--C.tbd.CR.sub.6，其中R.sub.6表示氢原子、最多含有4个碳原子的烷基基团或卤素原子，X表示亚甲基基团、氟代亚甲基基团、乙烯基团或乙烯基团，Y和U表示亚甲基基团或乙烯基团，Z表示亚甲基基团、乙烯基团、乙烯基团、氯代亚甲基基团或羟甲基基团，其中键代表三个单键或一个双键和两个单键或一个共轭双键。
• Insights into the Synthesis of Steroidal<i>A</i>-Ring Olefins
  作者：Carla L. Varela、Fernanda M. F. Roleira、Saul C. P. Costa、Alexandra S. C. T. Pinto、Ana I. O. S. Martins、Rui A. Carvalho、Natércia A. Teixeira、Georgina Correia-da-Silva、Elisiário Tavares-da-Silva

  DOI：10.1002/hlca.201300082

  日期：2014.1

  The classical synthesis, followed by purification of the steroidal A‐ring Δ1‐olefin, 5α‐androst‐1‐en‐17‐one (5), from the Δ1‐3‐keto enone, (5α,17β)‐3‐oxo‐5‐androst‐1‐en‐17‐yl acetate (1), through a strategy involving the reaction of Δ1‐3‐hydroxy allylic alcohol, 3β‐hydroxy‐5α‐androst‐1‐en‐17β‐yl acetate (2), with SOCl2, was revisited in order to prepare and biologically evaluate 5 as aromatase inhibitor

  经典合成，随后是甾体的纯化甲形环Δ 1烯烃，5 α -雄甾-1-烯-17-酮（5）中，从Δ 1 -3酮烯酮，（5 α，17 β）-3-氧代-5-雄甾-1-烯-17-基乙酸酯（1），通过涉及Δ的反应的策略1 -3-羟基烯丙基醇，3- β羟基-5- α -雄甾-1-烯-17- β基乙酸酯（2）中，用的SOCl 2，是为了重新制备和生物学评价5作为乳腺癌的芳香化酶抑制剂。令人惊讶地，随后策略也得到同分异构的Δ 2烯烃6作为副产物，这只能NMR分析的基础上被检测到。纯化和检测程序的优化使我们可以达到化合物5生物学检测所需的96％纯度。相同的合成策略应用于，使用Δ 4 -3-酮烯酮，3-氧代雄甾-4-烯-17- β -基乙酸甲酯（8），作为起始原料，以制备有效的芳香酶抑制剂Δ 4烯烃，雄甾‐4‐en‐17‐一（15）。出乎意料的是，另一种芳香化酶抑制剂Δ3,5形成了二烯，rost-3,5-dien-
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RECEPTEURS OESTROGENIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005123757A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as estrogen receptor modulators. The compounds of the instant invention are ligands for estrogen receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to estrogen functioning including: bone loss, bone fractures, osteoporosis, metastatic bone disease, Paget’s disease, periodontal disease, cartilage degeneration, endometriosis, uterine fibroid disease, hot flashes, increased levels of LDL cholesterol, cardiovascular disease, impairment of cognitive functioning, cerebral degenerative disorders, restenosis, gynecomastia, vascular smooth muscle cell proliferation, obesity, incontinence, inflammation, inflammatory bowel disease, sexual dysfunction, hypertension, retinal degeneration and cancer, in particular of the breast, uterus and prostate.

  本发明涉及化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为雌激素受体调节剂的用途。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可能用于治疗或预防与雌激素功能相关的各种疾病，包括：骨质流失、骨折、骨质疏松症、转移性骨病、帕盖特病、牙周病、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤病、潮热、低密度脂蛋白胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能障碍、脑退行性疾病、再狭窄、男性乳房发育、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、尿失禁、炎症、炎症性肠病、性功能障碍、高血压、视网膜退行性疾病和癌症，特别是乳腺、子宫和前列腺癌。
• Simplified Analogues of Lysergic Acid. IV. Synthesis of 1-Methyl-1,2,3,7,8,9,-hexahydro-5,6-benzquinoline
  作者：JC Craig、DM Temple、B Moore

  DOI：10.1071/ch9610084

  日期：——

  The lysergic acid analogue 1-methyl-1,2,3,7,8,9-hexahydro-5,6-benzquinoline (III ; R=H) was prepared from 2-bromo-α-tetralone by two parallel routes. The first, a seven-stage sequence, involved conversion of the starting material into 2-[N-methyl-N- (2'-oxo-n-propyl)]-amino-α-tetralone (IX) via its ethylene ketal, followed by ring closure to the tricyclic 1-methyl-3-oxo-1,2,3,7,8,9-hexahydro-5,6-benzquinoline (V). This was transformed into its ethylene dithioketal (XXIX) and thence by desulphurization into (III: R=H). The second pathway, a five-step synthesis, utilized dimethylaminoacetone to obtain directly the quaternary diketone (XXI), which was cyclized to 1,1-dimethyl-3-oxo-1,2,3,7,8,9-hexahydro-5,6-benzquinolinium bromide (XXV), identical with that obtained by the alternative route.

  麦角酸类似物 1-甲基-1,2,3,7,8,9-六氢-5,6-苯并喹啉（III；R=H）是由 2-溴-α-四氢萘酮通过两条平行路线制备而成的。 2-溴-α-四氢萘酮通过两条平行路线制备。第一种是七步 将起始原料转化为 2-[N-甲基-N-（2'-氧代-N-丙基）]-氨基-α-四氢萘酮（IX (IX)，然后通过其乙烯缩酮闭环生成三环化合物 1-methyl-3-oxo-1,2,3,7,8,9-hexahydro-5,6-benzquinoline (V).将其 转化为乙烯二硫酮 (XXIX)，然后通过脱硫转化为 成（III：R=H）。 第二条途径是五步合成法、 利用二甲基氨基丙酮直接得到季二酮 (XXI)、 环化成 1,1-二甲基-3-氧代-1,2,3,7,8,9-六氢-5,6-苯并喹啉鎓溴化物 (XXV)。 溴化物 (XXV)，与另一种方法得到的结果相同。
• Reaktionen von Steroid-Hypojoditen IV. �ber den Verlauf intramolekularer Substitutionsreaktionen, insbesondere bei 2?- und 4?-Hydroxysteroiden. �ber Steroide, 192. Mitteilung
  作者：K. Heusler、J. Kalvoda、P. Wieland、G. Anner、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19620450727

  日期：——

  From 4β- as well as from 2β-hydroxy-steroids 19-hemiacetal derivatives are formed in the «hypoiodite reaction», especially with lead tetraacetate and iodine, whereas 6β-hydroxy-steroids give 6β,19-ethers exclusively(1). This behaviour is explained on the basis of the differences in the relative orientation of the hydroxyl groups towards the conformationally fixed 19-CH2I group in the iodohydrin intermediates

  在“次碘酸反应”中，由4β-和2β-羟基-甾族化合物形成19-半缩醛衍生物，特别是与四乙酸铅和碘形成，而6β-羟基甾族化合物仅生成6β-19-醚（1）。根据碘醇中间体中羟基相对于构象固定的19-CH 2 I基团的相对取向的差异来解释这种行为。