(+)-(S)-isopropyl-p-toluenesulphinamide | 6873-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-isopropyl-p-toluenesulphinamide
• 英文别名: (S)-(+)-N-isopropyl-p-tolylsulfinamide；N-isopropyltoluene-p-sulphinamide；(S)-4-methyl-N-propan-2-ylbenzenesulfinamide
• CAS: 6873-86-5；111289-37-3；116560-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS
• 分子量: 197.301
• InChiKey: VZRBMIPMPDTBCK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (+)-(S)-isopropyl-p-toluenesulphinamide 在 正丁基锂 作用下， 生成 [Isopropyl-((S)-toluene-4-sulfinyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Colonna, Stefano; Germinario, Giulio; Manfredi, Amedea, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1695 - 1698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以58%的产率得到(+)-(S)-isopropyl-p-toluenesulphinamide
  参考文献：
  名称：

  N-膦基-对-甲苯基亚磺酰胺配体：合成，稳定性及其在分子间Pauson-Khand反应中的应用。

  摘要：

  在这里，我们合成了一个外消旋和光学纯的N-膦基-对-甲苯基亚磺酰胺（PNSO）配体家族。他们的稳定性和配位行为对二钴-炔化合物进行了评估。在与（mu-TMSC2H）Co2（CO）6的配体交换过程中，选择性达到了3：1。在不对称分子间Pauson-Khand反应中测试了所得的光学纯的主要配合物，其收率高达94％ee。对主要配合物18a的X射线研究表明，亚磺酰胺上芳基的存在降低了PNSO配体的半不稳定特性。

  DOI：

  10.1021/jo800710n

文献信息

• Colonna, Stefano; Germinario, Giulio; Stirling, Charles J. M., Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 1, p. 67 - 68
  作者：Colonna, Stefano、Germinario, Giulio、Stirling, Charles J. M.

  DOI：——

  日期：——
• NEMECEK C.; DUNACH E.; KAGAN H., NOUV. J. CHIM., 10,(1986) N 12, 761-764
  作者：NEMECEK C.、 DUNACH E.、 KAGAN H.

  DOI：——

  日期：——
• COLONNA S.; GERMINARIO G.; STIRLING CH. J. M., GAZZ. CHIM. ITAL., 117,(1987) N 1, 67-68
  作者：COLONNA S.、 GERMINARIO G.、 STIRLING CH. J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Colonna, Stefano; Germinario, Giulio; Manfredi, Amedea, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1695 - 1698
  作者：Colonna, Stefano、Germinario, Giulio、Manfredi, Amedea、Stirling, Charles, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Phosphino-<i>p</i>-tolylsulfinamide Ligands: Synthesis, Stability, and Application to the Intermolecular Pauson−Khand Reaction
  作者：Marc Revés、Thierry Achard、Jordi Solà、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/jo800710n

  日期：2008.9.19

  optically pure N-phosphino-p-tolylsulfinamide (PNSO) ligands. Their stability and coordination behavior toward dicobalt-alkyne complexes was evaluated. Selectivities of up to 3:1 were achieved in the ligand exchange process with (mu-TMSC2H)Co2(CO)6. The resulting optically pure major complexes were tested in the asymmetric intermolecular Pauson-Khand reaction and yielded up to 94% ee. X-ray studies of the

  在这里，我们合成了一个外消旋和光学纯的N-膦基-对-甲苯基亚磺酰胺（PNSO）配体家族。他们的稳定性和配位行为对二钴-炔化合物进行了评估。在与（mu-TMSC2H）Co2（CO）6的配体交换过程中，选择性达到了3：1。在不对称分子间Pauson-Khand反应中测试了所得的光学纯的主要配合物，其收率高达94％ee。对主要配合物18a的X射线研究表明，亚磺酰胺上芳基的存在降低了PNSO配体的半不稳定特性。