(Z)-5-(hydroxymethyl)furan-2-carbaldehyde oxime | 5985-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-5-(hydroxymethyl)furan-2-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 5-oxymethyl-furfur-anti-aldoxime；5-Oxymethyl-furfur-anti-aldoxim；[5-[(Z)-hydroxyiminomethyl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 5985-32-0
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: BTBUWOXPYDGVSW-CLTKARDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 盐酸羟胺 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (Z)-5-(hydroxymethyl)furan-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Kiermayer, Chemiker-Zeitung, Chemische Apparatur, 1895, vol. 19, p. 1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insights on Structure–Passive Permeability Relationship in Pyrrole and Furan-Containing Macrocycles
  作者：Huy M. Ly、Michael Desgagné、Duc Tai Nguyen、Christian Comeau、Ulrike Froehlich、Éric Marsault、Pierre-Luc Boudreault

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02162

  日期：2024.3.14

  heterocycle-containing, semipeptidic macrocycles, a library was synthesized. These compounds were created by developing two novel reactions described herein: the reduction of activated oximes by LiBH4 and the aqueous reductive mono-N-alkylation of aldehydes using catalytic SmI2 and stoichiometric Zn. The permeability of the macrocycles was evaluated through a parallel artificial membrane permeability assay (PAMPA),

  大环化合物具有公认的治疗潜力，但其有限的细胞渗透性可能阻碍其作为口服药物的开发。为了更好地理解含杂环的半肽大环化合物的结构-渗透性关系，合成了一个文库。这些化合物是通过开发本文描述的两个新反应而产生的：通过LiBH 4还原活化肟以及使用催化SmI 2和化学计量Zn进行醛的水还原单-N-烷基化。通过平行人工膜渗透性测定（PAMPA）评估大环化合物的渗透性，结果表明结构中掺入呋喃的大环化合物比具有吡咯部分的大环化合物具有更好的被动渗透性。带有 2,5-二取代吡咯（内向）的化合物被证明与分子内氢键有关，从而增强了其渗透性。这项研究强调了半肽中杂环部分的影响，创造了高渗透性的大环化合物，从而展示了药物被动扩散超出五规则化学空间的有希望的途径。