2-(4-甲基戊-3-烯基)噻吩 | 62469-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(4-甲基戊-3-烯基)噻吩
• 英文名称: 2-(4-Methylpent-3-enyl)thiophene
• 英文别名: 2-(4-methylpent-3-enyl)thiophen；2-(4-methylpent-3-en-1-yl)thiophene；2-Methyl-5-(2-thienyl)-2-penten；2-(4-Methylpent-3-en-1-yl)thiophene；2-(4-methylpent-3-enyl)thiophene
• CAS: 62469-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₄S
• 分子量: 166.287
• InChiKey: LQQIHRRLQQGJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基戊-3-烯基)噻吩 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以32%的产率得到5-(4-methylpent-3-en-1-yl)thiophen-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  DAMASCENOLIDETM 类似物的研究：第 4 部分。 DAMASCENOLIDETM 含硫类似物的合成和气味评估。

  摘要：

  DAMASCENOLIDETM [1, 4-(4-methylpent-3-en-1-yl)furan-2(5H)-one] 从大马士革玫瑰中分离出来，是一种有用的芳香化合物，具有柑橘类气味。作为我们新的芳香化合物开发项目的一部分，我们之前曾报道过 1 的 34 种类似物的合成和气味特性。为了开发更好的香气化合物并收集有关结构-气味关系的更多信息，合成了 1 种的 6 种新型含硫类似物。气味评估表明，它们的气味与相应的无硫化合物的气味有显着差异。硫原子的引入不一定会产生类似硫磺的气味。特别是，2(5H)-噻吩酮类似物会产生蜡状、油状和内酯样气味，这些气味是含硫化合物所不具备的。在许多合成的类似物中，

  DOI：

  10.1093/bbb/zbab032
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(thiophen-2-yl)propanoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(4-甲基戊-3-烯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Schenk, Anja; Marschall, Helga, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1849 - 1854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elvidge, John A.; Jones, Stephen P.; Peppard, Terence L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1089 - 1094
  作者：Elvidge, John A.、Jones, Stephen P.、Peppard, Terence L.

  DOI：——

  日期：——
• Weyerstahl, Peter; Schenk, Anja; Marschall, Helga, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1849 - 1854
  作者：Weyerstahl, Peter、Schenk, Anja、Marschall, Helga

  DOI：——

  日期：——
• Studies on analogs of DAMASCENOLIDETM: Part 4. Synthesis and odor evaluation of sulfur-containing analogs of DAMASCENOLIDETM
  作者：Yamato Miyazawa、Kenji Kawaguchi、Ryo Katsuta、Tomoo Nukada、Ken Ishigami

  DOI：10.1093/bbb/zbab032

  日期：2021.5.25

  their odors differed significantly from those of the corresponding sulfur-free compounds. The introduction of a sulfur atom does not necessarily result in a sulfur-like odor. In particular, the 2(5H)-thiophenone analogs gave waxy, oily, and lactone-like odors that are uncharacteristic of sulfur-containing compounds. In many synthesized analogs, the introduction of a sulfur atom led to an increase in odor

  DAMASCENOLIDETM [1, 4-(4-methylpent-3-en-1-yl)furan-2(5H)-one] 从大马士革玫瑰中分离出来，是一种有用的芳香化合物，具有柑橘类气味。作为我们新的芳香化合物开发项目的一部分，我们之前曾报道过 1 的 34 种类似物的合成和气味特性。为了开发更好的香气化合物并收集有关结构-气味关系的更多信息，合成了 1 种的 6 种新型含硫类似物。气味评估表明，它们的气味与相应的无硫化合物的气味有显着差异。硫原子的引入不一定会产生类似硫磺的气味。特别是，2(5H)-噻吩酮类似物会产生蜡状、油状和内酯样气味，这些气味是含硫化合物所不具备的。在许多合成的类似物中，