6-氯-9-异丙基-9H-嘌呤-2-胺 | 244030-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-氯-9-异丙基-9H-嘌呤-2-胺
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-isopropyl-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-isopropyl-9H-purin-2-amine；6-chloro-9-propan-2-ylpurin-2-amine
• CAS: 244030-28-2
• 化学式: C₈H₁₀ClN₅
• 分子量: 211.654
• InChiKey: JZUJPTIMHWPRFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-9-异丙基-9H-嘌呤-2-胺 在 copper(l) iodide 、 碘 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到6-chloro-2-iodo-9-isopropylpurine
  参考文献：
  名称：

  一系列嘌呤衍生物的合成及其抗细胞周期蛋白依赖性激酶活性

  摘要：

  据报道，旨在抑制细胞周期调节细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）的新嘌呤衍生物的合成。这些与olomoucine和roscovitine有关的化合物的特征在于在C-2处存在吡咯烷甲醇取代基以及在C-6芳基氨基上存在多种邻位，间位和/或对位取代基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380145
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 以70%的产率得到6-氯-9-异丙基-9H-嘌呤-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Several Human Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors, Structurally Related to Roscovitine, As New Anti-Malarial Agents

  摘要：

  在非洲，疟疾每分钟导致一名儿童死亡。每年全球大约有一百万例死亡是由疟疾引起的。恶性疟原虫（Plasmodium falciparum）是导致这种病最致命形式的原虫，并且对现有的抗疟药物产生了抗药性。在新提议的抗疟疾靶点中，恶性疟原虫的细胞周期依赖性激酶（PfCDKs）引起了关注。它们参与原虫生长和发育的不同阶段，但与人类细胞周期依赖性激酶（CDKs）有很高的序列同源性。我们之前报道了合成结构上与（R）-罗索维丁相关的CDK抑制剂，这是一种2,6,9-三取代的嘌呤，它们显示出对神经系统疾病和癌症的活性。在这份报告中，我们描述了新型CDK抑制剂的合成及其表征，这些抑制剂在体外能有效降低恶性疟原虫（3D7和7G8株）的生长。有六种化合物的抑制效力比罗索维丁更强，其中三种对3D7和7G8株的IC50值接近1 µM。尽管这些分子确实能抑制恶性疟原虫的生长，但需要进一步研究以提高其对PfCDKs的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules190915237

文献信息

• Reductive stability evaluation of 6-azopurine photoswitches for the regulation of CKIα activity and circadian rhythms
  作者：Dušan Kolarski、Akiko Sugiyama、Theo Rodat、Albert Schulte、Christian Peifer、Kenichiro Itami、Tsuyoshi Hirota、Ben L. Feringa、Wiktor Szymanski

  DOI：10.1039/d1ob00014d

  日期：——

  Photopharmacology develops bioactive compounds whose pharmacological potency can be regulated by light. The concept relies on the introduction of molecular photoswitches, such as azobenzenes, into the structure of bioactive compounds, such as known enzyme inhibitors. Until now, the development of photocontrolled protein kinase inhibitors proved to be challenging for photopharmacology. Here, we describe

  光药理学开发了生物活性化合物，其药理作用可以通过光来调节。该概念依赖于将分子光开关例如偶氮苯引入生物活性化合物例如已知的酶抑制剂的结构中。迄今为止，光控蛋白激酶抑制剂的开发被证明对光药理学具有挑战性。在这里，我们描述了基于longdaysin支架的一类新的杂环偶氮苯，其旨在在昼夜节律的光调节范围内光调节酪蛋白激酶Iα（CKIα）的活性。评估一组可光转换的longdaysin衍生物可以更好地了解顺式取代基与热稳定性之间的关系-异构体。此外，我们对这类杂环偶氮苯中偶氮基化学稳定性的研究表明，在存在不同的还原剂的情况下，它们会快速还原为相应的肼。最后，我们尝试了对CKIα活性的光依赖性调节，以及伴随的直接参与CKIα的细胞昼夜节律的调节。详细的结构-活性关系（SAR）分析显示，新的强效偶氮嘌呤还原剂具有比其母体分子Longdaysin更显着的昼夜节律延长作用。共，
• Design and synthesis of a new generation of substituted purine hydroxamate analogs as histone deacetylase inhibitors
  作者：Renshuai Liu、Junhua Wang、Weiping Tang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.005

  日期：2016.4

  Histone deacetylase inhibitors have been proved to be great potential for the treatment of cancer. Recently, we designed and modified a series of substituted purine hydroxamate analogs as potent HDAC inhibitors based on our previous studies. The target compounds were investigated for their in vitro HDAC inhibitory activities and anti-proliferative activities. Results indicated that these compounds

  组蛋白脱乙酰基酶抑制剂已被证明在治疗癌症方面具有巨大潜力。最近，我们根据先前的研究设计并修饰了一系列取代的嘌呤异羟肟酸酯类似物，作为有效的HDAC抑制剂。研究了目标化合物的体外HDAC抑制活性和抗增殖活性。结果表明，这些化合物可有效抑制HDAC，对肿瘤细胞具有明显的抗增殖活性。可能地，目标化合物4m和4n在酶抑制活性和细胞抗增殖活性测定方面均优于SAHA。
• Purine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020068721A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  This invention relates to compounds of the general formula: 1 in which R A , R B , R C and R D are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及一般式为1的化合物，其中RA、RB、RC和RD的定义如本文所述，以及它们的制备和使用。
• Preparation and Crystal Structures of ­Purine 2,2′-, 6,6′-, and 8,8′-Dimers
  作者：Tomáš Tobrman、Petr Štěpnička、Ivana Císařová、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1002/ejoc.200800017

  日期：2008.4

  N-dimethylformamide affords the corresponding 6,6′-, 2,2′-, and 8,8′-purine dimers in high yield. Cross-dimerization reactions of different iodo derivatives were attempted, but only mixtures containing the cross-coupled products, homodimers, or dehalogenation products were obtained. The crystal structures of 9,9′-dibenzyl- (1a) and 9,9′-bis(1-methylethyl)-9H,9′H-[6,6′]bipurinyl (1c) and the salt [1aH2]Br2

  在 N,N-二甲基甲酰胺中用噻吩-2-羧酸铜 (I) 或 3-甲基水杨酸铜 (I) 处理 9-或 7-取代的 6-、2- 或 8-碘嘌呤衍生物，得到相应的 6,6' -、2,2'- 和 8,8'- 嘌呤二聚体的高产率。尝试了不同碘衍生物的交叉二聚反应，但只获得了包含交叉偶联产物、同二聚体或脱卤产物的混合物。9,9'-二苄基-(1a)和9,9'-双(1-甲基乙基)-9H,9'H-[6,6']联嘌呤基(1c)及其盐[1aH2]Br2的晶体结构由单晶 X 射线衍射分析确定，揭示了广泛的氢键和 π···π 堆积相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Two-Step, One-Pot Synthesis of Visible-Light-Responsive 6-Azopurines
  作者：Dušan Kolarski、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02361

  日期：2017.10.6

  The first general two-step, one-pot synthetic route to 6-azopurines is presented. Microwave-assisted nucleophilic aromatic substitution of protected 6-chloropurines with hydrazines or hydrazides, followed by metal-free oxidation with oxygen, gives 6-azopurines in high to excellent yields. Photophysical studies revealed intensive n−π* absorption band that makes trans-to-cis photoswitching possible using

  介绍了第一个通用的两步一锅法合成 6-唑嘌呤。用肼或酰肼对受保护的 6-氯嘌呤进行微波辅助亲核芳族取代，然后用氧气进行无金属氧化，以高至优异的产率得到 6-氮嘌呤。光物理研究揭示了密集的 n-π* 吸收带，这使得使用可见光（λ = 530 nm）可以实现反式到顺式光开关。