benzhydryl 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₅N₅O₅S₂
• 分子量: 575.669
• InChiKey: LGUVJDVLPHEWPI-MRJXIXLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 乙酸乙酯 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino-acetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives and processes for

  摘要：

  该发明涉及具有抗微生物活性的新型7-酰氨基-3-乙烯头霉素酸衍生物，以及从新型中间化合物制备它们的方法。公式为：其中R.sub.C是氨基或具有以下式的基团：其中R.sup.8是芳基，A.sup.12是具有以下式的低烷基：.dbd.N.about.OR.sup.4，其中R.sup.4是氢，环(低)烯基，低炔基，低烯基，低烯基取代的羧基或受保护的羧基，低烷基，或低烷基取代的一个或多个取代基，所选自羧基，受保护的羧基，氨基，受保护的氨基，氰基，磷酸基，受保护的磷酸基和可能具有适当取代基的杂环基，R.sup.a是受保护的氨基基团，R.sup.b是受保护的羧基，R.sup.c和R.sup.d结合形成氧代基或受保护的氧代基，X.sup.1是卤素，R.sup.2是羧基或受保护的羧基，但当R.sub.C是氨基时，R.sup.2是羧基或其盐。

  公开号：

  US04423213A1
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 7-(4-bromo-2-methoxyiminoacetoacetamido)-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate 、 sodium acetate trihydrate 在 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 benzhydryl 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Phosphonium and 3-phosphoranylidenecephems

  摘要：

  这项发明涉及具有高抗菌活性的新型7-酰氨基-3-乙烯头霉素酸衍生物，以及从新型中间体制备它们的方法，以及所述的具有以下结构的中间体：##STR1## 其中R.sub.A是以下结构的基团：##STR2## 其中R.sup.1是氨基取代的杂环基团，可能具有卤素，受保护的氨基取代的杂环基团，可能具有卤素，或者以下结构的基团：##STR3## 其中R.sup.3是较低的烷基，R.sup.8是芳基，A是可能具有来自氨基、受保护的氨基基团、羟基、氧代或以下结构的取代基团的取代基团的较低烷基，其中R.sup.4是氢、环(较低)烯基、较低炔基、较低烯基、较低烯基取代的羧基或受保护的羧基、较低烷基，或者较低烷基取代的一个或多个取代基团，所述取代基团选自羧基、受保护的羧基、氨基、受保护的氨基基团、氰基、磷酸基、受保护的磷酸基团和可能具有适当取代基团的杂环基团，R.sup.a是受保护的氨基基团，R.sup.b是受保护的羧基团，R.sub.B是以下结构的基团：--CH.sub.2 --X.sup.2、--CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar.或--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3，其中R.sup.7是芳基，X.sup.2和X.sup.3分别是卤素，R.sup.2是羧基或受保护的羧基团，但是当R.sub.A是以下结构的基团时：R.sup.8 --CH.dbd.N--，其中R.sup.8如上定义，那么R.sub.B是以下结构的基团：--CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar.或--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3，其中R.sup.7和X.sup.3如上定义，或其盐。

  公开号：

  US04487927A1

文献信息

• 7-Acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them; their starting compounds and their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0030630A2

  公开（公告）日：1981-06-24

  7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives of the formula: in which R1 is amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, protected amino-substituted-heterocyclic groug which may have halogen, or a group of the formula: wherein R3 is lower alkyl, R2 is carboxy or a protected carboxy group, A is lower alkylene which may have certain substituents and pharmaceutically acceptable salt thereof and processes fortheir preparation and also a pharmaceutically composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with pharmaceutically acceptable carriers. The invention also relates to the starting compounds and other starting compounds and their preparation.

  式中的 7-乙酰氨基-3-乙烯基头孢烷酸衍生物： 其中 R1 为可含卤素的氨基取代的杂环基团、 可含卤素的受保护氨基取代的三环基团，或式中的基团 其中 R3 是低级烷基、 R2 是羧基或受保护的羧基、 A 是低级亚烷基，可带有某些取代基 及其药学上可接受的盐和它们的制备工艺，以及包含上述化合物作为有效成分与药学上可接受的载体的药学组合物。本发明还涉及起始化合物 和其他起始化合物及其制备方法。
• Starting compounds for 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives and processes for their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0244637A1

  公开（公告）日：1987-11-11

  Carboxylic acid derivative of the formula in which R1 is amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, protected amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, or a group of the formula: wherein R3 is lower alkyl, A13 is lower alkylene having a group of the formula: = N-ORh4 Re is carboxy or a protected carboxy group, or a salt thereof and process for the preparation thereof.

  式中R1为可带有卤素的氨基取代的杂环基、可带有卤素的受保护的氨基取代的杂环基、或式中R3为低级烷基、A13为具有式中基团的低级亚烷基：=N-ORh4 Re为羧基或受保护的羧基的羧酸衍生物或其盐及其制备方法。
• US4423213A
  申请人：——

  公开号：US4423213A

  公开（公告）日：1983-12-27
• US4409214A
  申请人：——

  公开号：US4409214A

  公开（公告）日：1983-10-11
• US4487927A
  申请人：——

  公开号：US4487927A

  公开（公告）日：1984-12-11