2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)phenoxyl | 6257-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)phenoxyl
• CAS: 6257-34-7
• 化学式: C₂₁H₂₇O₂
• 分子量: 311.444
• InChiKey: WHZQGUBXSANPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)phenoxyl 在 9-(二羟基甲亚基)-4,5-二氧代-1,6-二氢吡啶并[6,5-g]吲哚-2,7-二甲酸 、 Triton X-100 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,6-di-t-butyl-4-(4-methoxyphenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Study of the Antioxidant Activity of Pyrroloquinolinequinol (PQQH₂, a Reduced Form of Pyrroloquinolinequinone) in Micellar Solution

  摘要：

  Kinetic study of the aroxyl radical-scavenging action of pyrroloquinolinequinol [PQQH(2), a reduced form of pyrroloquinolinequinone (PQQ)] and water-soluble antioxidants (vitamin C, cysteine, glutathione, and uric acid) has been performed. The second-order rate constants (k(s)) for the reaction of aroxyl radical with PQQH(2) and water-soluble antioxidants were measured in Triton X-100 micellar solution (5.0 wt %) (pH 7.4), using stopped-flow and UV-visible spectrophotometers. The k(s) values decreased in the order PQQH(2) > vitamin C >> cysteine > uric acid > glutathione. The aroxyl radical-scavenging activity of PQQH(2) was 7.4 times higher than that of vitamin C, which is well-known as the most active water-soluble antioxidant. Furthermore, PQQNa(2) (disodium salt of PQQ) was easily reduced to PQQH(2) by reaction of PQQNa(2) with glutathione and cysteine in buffer solution (pH 7.4) under nitrogen atmosphere. The result suggests that PQQ exists as a reduced form throughout the cell and plays a role as antioxidant.

  DOI：

  10.1021/jf802197d
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚 在 2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)phenoxyl 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanol radical
  参考文献：
  名称：

  新生育酚模型化合物在溶液中抗氧化活性的动力学研究

  摘要：

  10 种生育酚（维生素 E）模型化合物与稳定苯氧基自由基在乙醇中反应的二级速率常数 ks 已在 25.0°C 下使用停流分光光度计测量，作为生育酚与不稳定苯氧基的模型反应生物系统中的自由基（ROO·、RO·和 HO·）。α-、β-、γ-和δ-生育酚模型的绝对 ks 值与具有长植基链的相应生育酚的绝对ks 值相似或略小。α-、β-、γ-和δ-生育酚模型的相对 ks 值（α: β: γ: δ=100 : 53 : 50 : 24），即相对抗氧化活性与这些模型非常吻合(100 : 44 : 47 : 20) α-、β-、γ-和δ-生育酚。具有两个烷基取代基的生育酚模型的抗氧化活性，如甲基、乙基、异丙基和叔丁基，OH 邻位的 OH 相似，表明空间位阻对反应速率的影响很小。5,7-二甲基生育酚模型具有相当...

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2163

文献信息

• Kinetic Study on the Free Radical-Scavenging and Vitamin E-Regenerating Actions of Caffeic Acid and Its Related Compounds
  作者：Keishi Ohara、Yoko Ichimura、Kumi Tsukamoto、Mayumi Ogata、Shin-ichi Nagaoka、Kazuo Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.79.1501

  日期：2006.10

  A kinetic study involving 4-hydroxycinnamic acid derivatives (HCAs) was performed in order to clarify the mechanism for free radical-scavenging and vitamin E-regenerating. The second-order rate con...

  为了阐明自由基清除和维生素 E 再生的机制，进行了涉及 4-羟基肉桂酸衍生物 (HCA) 的动力学研究。二阶速率控制...
• Reaction of superoxo Co(III) complex with stable phenoxy radicals
  作者：A. Nishinaga、H. Tomita、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78701-6

  日期：1980.1

  A typical superoxo complex [Co(CN)5O2][Ph3PNPPh3]3 combines with stable phenoxy radicals in CH2Cl2 leading to selective formation of peroxy--quinols except for 2,4,6-tri--butylphenoxy radical, representing radical reactivity of the complex.

  一个典型的复杂superoxo [CO（CN）5 ö 2 ] [PH 3 PNPPh 3 ] 3个结合在CH稳定的苯氧自由基2氯2导致过氧的选择性形成-quinols除了2,4,6-三---丁基苯氧基自由基，代表配合物的自由基反应性。
• Formation and Decay Dynamics of Vitamin E Radical in the Antioxidant Reaction of Vitamin E
  作者：Kazuo Mukai、Aya Ouchi、Akiko Mitarai、Keishi Ohara、Chihiro Matsuoka

  DOI：10.1246/bcsj.82.494

  日期：2009.3.15

  understand the dynamics of antioxidant actions of vitamin E (α-, β-, γ-, and δ-tocopherols, TocH) in biological systems, kinetic study of the formation and decay reactions of vitamin E radicals (α-, β-, γ-, and δ-tocopheroxyls, Toc•) has been performed in organic solvents, using stopped-flow spectrophotometry. By mixing α-, β-, γ-, and δ-TocH with aryloxyl radical (ArO•) in ethanol, the peaks of the UV-vis

  为了了解维生素 E（α-、β-、γ-和 δ-生育酚，TocH）在生物系统中的抗氧化作用动力学，对维生素 E 自由基（α-、β -、γ- 和 δ-生育酚 (Toc•) 已在有机溶剂中使用停流分光光度法进行了分析。通过将 α-、β-、γ- 和 δ-TocH 与芳氧基 (ArO•) 在乙醇中混合，α-、β-、γ- 和 δ-Toc• 自由基引起的 UV-vis 吸收峰迅速出现在ca。430-340 nm，出现最大值，然后逐渐衰减。α-Toc• 的形成和衰变（即双分子歧化）反应的二级速率常数（kf 和 2k d ）是通过将观测曲线与通过相关微分方程数值计算获得的模拟曲线进行比较来确定的。对上述反应。根据结果​​，确定了α-Toc•自由基的光谱的最大吸收波长(λ max i) 和摩尔消光系数(ei ) (i = 1-4)。已经观察到显着的溶剂效应对于 α-Toc• 自由基的反应速率（kf 和 2k d
• Notable Effects of the Metal Salts on the Formation and Decay Reactions of α-Tocopheroxyl Radical in Acetonitrile Solution. The Complex Formation between α-Tocopheroxyl and Metal Cations
  作者：Yutaro Kohno、Miyabi Fujii、Chihiro Matsuoka、Haruka Hashimoto、Aya Ouchi、Shin-ichi Nagaoka、Kazuo Mukai

  DOI：10.1021/jp205126a

  日期：2011.8.18

  cations of α-TocH (α-TocH•+) may stabilize the intermediate, resulting in the acceleration of electron transfer. A remarkable effect of metal salts on the rate of bimolecular self-reaction (2kd) of the α-Toc• radical was also observed. The rate constant (2kd) decreased rapidly with increasing concentrations of the metal salts. The 2kd value decreased at the same concentration of the metal salts in the

  α-生育酚（α-Toc •）自由基的紫外可见吸收光谱的测量是通过使乙炔基（ArO •）自由基与α-生育酚（α-TocH）在含有四种碱土和碱土的乙腈溶液中反应来进行的。金属金属盐（MX或MX 2）（LiClO 4，LiI，NaClO 4和Mg（ClO 4）2），使用停止流光度法。α-Toc •在425.0 nm处的吸收光谱的最大波长（λmax）随着乙腈中金属盐浓度（0-0.500 M）的增加而增加，并且接近恒定值，表明[α-Toc • - M +（或M 2+）]络合物的形成。对于LiClO 4，NaClO 4和Mg（ClO 4）2，稳定常数（K）分别确定为9.2、2.8和45 M –1。通过使ArO •与α-TocH在乙腈中反应，吸收ArO •迅速消失，而α-Toc •的吸收则出现并随后逐渐下降，这是由于α-Toc •的双分子自反应经过最大。α-TocH与ArO •的反应获得的二级速率常数（k
• Synthesis and kinetic study of antioxidant activity of new tocopherol (vitamin E) compounds
  作者：Kazuo Mukai、Yukio Kageyama、Tamie Ishida、Kazuyuki Fukuda

  DOI：10.1021/jo00264a010

  日期：1989.2