3.5-二甲氧基苯基三氟硼酸钾 | 929626-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3.5-二甲氧基苯基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium (3,5-dimethoxyphenyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium (3,5-dimethoxyphenyl)trifluoroboranuide；potassium;(3,5-dimethoxyphenyl)-trifluoroboranuide
• CAS: 929626-22-2
• 化学式: C₈H₉BF₃O₂*K
• 分子量: 244.063
• InChiKey: QJFSJLQCOKRTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3.5-二甲氧基苯基三氟硼酸钾 、 2,6-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium chloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到2-Bromo-6-(3,5-dimethoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有对称二溴芳烃和芳基二三氟甲磺酸酯的选择性 Suzuki-Miyaura 单偶联用于一锅法合成不对称三芳基化合物

  摘要：

  研究了允许对称二卤芳烃选择性 Suzuki-Miyaura 单偶联的各种参数。通过使用操作简单的条件和广泛可用的试剂，可以获得对广泛底物的高选择性和效率。所描述的 38 个不同的例子为快速获取不对称三芳基提供了一个有价值的工具箱，如二芳基吡啶 8、三联苯 9 和二芳基吡咯 10 的制备所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400090
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3.5-二甲氧基苯基三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  使用简单的Diboron离子源进行的无过渡金属芳基化硼化反应。

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一个简单的无过渡金属的芳基溴化物的无硼化反应。使用双硼酸（BBA），并通过简单的步骤在温和的温度下进行硼酸酯化反应。在温和的条件下，不进行任何脱保护步骤，将芳基溴化物直接转化为芳基硼酸，并通过转化为三氟硼酸盐进行纯化。功能组耐受性相当高。机理研究表明该硼酸酯化反应通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01065

文献信息

• Scope of the Palladium-Catalyzed Aryl Borylation Utilizing Bis-Boronic Acid
  作者：Gary A. Molander、Sarah L. J. Trice、Steven M. Kennedy、Spencer D. Dreher、Matthew T. Tudge

  DOI：10.1021/ja303181m

  日期：2012.7.18

  wasteful reagents to prepare boronic acid derivatives and require additional steps to afford the desired boronic acid. The scope of the previously reported palladium-catalyzed, direct boronic acid synthesis is unveiled, which includes a wide array of synthetically useful aryl electrophiles. It makes use of the newly available second generation Buchwald XPhos preformed palladium catalyst and bis-boronic

  Suzuki-Miyaura 反应已成为合成有机化学家更有用的工具之一。直到最近，还没有直接的方法来制造偶联反应中最重要的成分，即硼酸。目前制造硼酸的方法通常使用苛刻或浪费的试剂来制备硼酸衍生物，并且需要额外的步骤来提供所需的硼酸。先前报道的钯催化的直接硼酸合成的范围被揭开，其中包括广泛的合成有用的芳基亲电试剂。它利用新推出的第二代 Buchwald XPhos 预制钯催化剂和双硼酸。为了便于隔离并保留通常敏感的 CB 键，
• The efficient synthesis and biological evaluation of justicidin B
  作者：Taejung Kim、Young-Joo Kim、Kyu-Hyuk Jeong、Young-Tae Park、Hyukjoon Kwon、Pilju Choi、Ha-Neul Ju、Cheol Hee Yoon、Ji-Yool Kim、Jungyeob Ham

  DOI：10.1080/14786419.2021.1948843

  日期：2023.1.2

  Abstract A facile new synthetic method for the preparation of a Type-A 1-arylnaphthalene lactone skeleton was developed and used to synthesise justicidin B and several derivatives. Key synthesis steps included Hauser–Kraus annulation of a phthalide intermediate and Suzuki–Miyaura cross coupling between a triflated naphthalene lactone intermediate and various potassium organotrifluoroborates. With two

  摘要 开发了一种制备 A 型 1-芳基萘内酯骨架的简便新合成方法，并将其用于合成 justicidin B 和几种衍生物。关键的合成步骤包括苯酞中间体的 Hauser-Kraus 环化和三氟萘内酯中间体与各种有机三氟硼酸钾之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。除了两个例外，这些衍生物对脂多糖 (LPS) 诱导的小鼠巨噬细胞中一氧化氮 (NO) 的产生显示出显着的抑制作用。此外，包括 justicidin B 在内的几种化合物对六种人类肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性。
• Palladium-Catalyzed, Direct Boronic Acid Synthesis from Aryl Chlorides: A Simplified Route to Diverse Boronate Ester Derivatives
  作者：Gary A. Molander、Sarah L. J. Trice、Spencer D. Dreher

  DOI：10.1021/ja1089759

  日期：2010.12.22

  new boron reagents and identifying robust catalytic systems for the cross-coupling of these reagents, the fundamental preparations of the nucleophilic partners (i.e., boronic acids and derivatives) has been studied to a lesser extent. Most current methods to access boronic acids are indirect and require harsh conditions or expensive reagents. A simple and efficient palladium-catalyzed, direct synthesis

  尽管当前的许多研究集中在开发新的硼试剂和确定用于这些试剂交叉偶联的稳健催化系统，但亲核伙伴（即硼酸和衍生物）的基本制备方法的研究程度较低。目前大多数获取硼酸的方法都是间接的，并且需要苛刻的条件或昂贵的试剂。据报道，使用未充分利用的试剂四羟基二硼 B(2)(OH)(4)，由相应的芳基氯直接简单有效地在钯催化下合成芳基硼酸。为了确保碳-硼键的保存，硼酸以良好至优异的产率有效转化为三氟硼酸盐衍生物，而无需使用后处理或分离。此外，中间体硼酸可以容易地转化为多种有用的硼酸盐。最后，开发了一种两步一锅法，可以在 Suzuki-Miyaura 型反应中有效偶联两种芳基氯。
• Synthesis of Double-Bond-Substituted Hemithioindigo Photoswitches
  作者：Aaron Gerwien、Till Reinhardt、Peter Mayer、Henry Dube

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03574

  日期：2018.1.5

  A very short, high yielding, and convergent synthesis with broad substrate scope, enabling access to a very diverse range of hemithioindigos with 4-fold substituted double-bonds, is presented. With this method, carbon as well as nitrogen, oxygen, or sulfur based substituents can easily be introduced, delivering a wide array of novel structural motifs. Irradiation studies with visible light demonstrate proficient photoswitching properties of these chromophores at wavelengths up to 625 nm.
• One-Pot Synthesis of Arylboronic Acids and Aryl Trifluoroborates by Ir-Catalyzed Borylation of Arenes
  作者：Jaclyn M. Murphy、C. Christoph Tzschucke、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol062903o

  日期：2007.3.1

  The synthesis of arylboronic acids and aryl trifluoroborates in a one-pot sequence by Ir-catalyzed borylation of arenes is reported. To prepare the arylboronic acids, the Ir-catalyzed borylation is followed by oxidative cleavage of the boronic ester with NaIO4. To prepare the aryltrifluoroborate, the Ir-catalyzed borylation is followed by displacement of pinacol by KHF2. These two-step sequences give products that are more reactive toward subsequent chemistry than the initially formed pinacol boronates.