4,4'-联苯基二硼酸二(新戊二醇酯) | 5487-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-联苯基二硼酸二(新戊二醇酯)
• 中文别名: 4,4'-双(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼-2-基)联苯；4,4'-双-(5,5-二甲基-[1,3,2]二氧硼杂环-2-基)-联苯；4,4’-二苯基二硼酸二频哪酯
• 英文名称: 4,4'-bis(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4,4'-biphenyldiboronic acid bis(neopentyl glycol) cyclic ester；4,4'-Bis(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)biphenyl；2-[4-[4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenyl]phenyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 5487-93-4
• 化学式: C₂₂H₂₈B₂O₄
• 分子量: 378.084
• InChiKey: NJXUWONHNYJPMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246°C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R50/53
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险标志：
  GHS09
• 危险性描述：
  H400
• 危险性防范说明：
  P273
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  常温下避光保存于阴凉干燥处，并密封。

SDS

1.1 产品标识符
: 4,4′-联苯基二硼酸二(新戊二醇酯)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4,4′-Bis-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane-2-yl)-biphenyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4,4′-Bis-(5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane-2-yl)-biphenyl
别名
: C22H28B2O4
分子式
: 378.08 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4,4'-biphenyldiboronic acid bis(neopentyl) ester
-
CAS 号 5487-93-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 241 - 245 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (4,4'-biphenyldiboronic
acid bis(neopentyl) ester)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (4,4'-biphenyldiboronic
acid bis(neopentyl) ester)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (4,4'-biphenyldiboronic acid
bis(neopentyl) ester)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-联苯基二硼酸二(新戊二醇酯) 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以48.5%的产率得到4,4'-联苯基二硼酸
  参考文献：
  名称：

  在受限的纳米反应器中尺寸控制的共轭聚合物纳米粒子的合成

  摘要：

  可溶性共轭聚合物纳米粒子是通过两种单体（A x + B y的Suzuki型缩聚反应）合成的，x> 2，y≥2）在有序介孔二氧化硅支撑的碳纳米膜（纳米反应器）的通道中。这些合成的可溶性共轭微孔聚合物（SCMP）表现出均匀的粒径分布和良好控制的粒径。粒径的控制源于缩聚仅发生在纳米反应器的介孔内的事实。光致发光研究表明，具有四苯基乙烯和pyr亚结构的聚合物纳米粒子具有很高的荧光性。可溶性聚合物纳米颗粒提供的物理稳定性和可加工性的结合，使其在发光和其他光电应用中特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201407387
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4,4'-联苯基二硼酸二(新戊二醇酯)
  参考文献：
  名称：

  在受限的纳米反应器中尺寸控制的共轭聚合物纳米粒子的合成

  摘要：

  可溶性共轭聚合物纳米粒子是通过两种单体（A x + B y的Suzuki型缩聚反应）合成的，x> 2，y≥2）在有序介孔二氧化硅支撑的碳纳米膜（纳米反应器）的通道中。这些合成的可溶性共轭微孔聚合物（SCMP）表现出均匀的粒径分布和良好控制的粒径。粒径的控制源于缩聚仅发生在纳米反应器的介孔内的事实。光致发光研究表明，具有四苯基乙烯和pyr亚结构的聚合物纳米粒子具有很高的荧光性。可溶性聚合物纳米颗粒提供的物理稳定性和可加工性的结合，使其在发光和其他光电应用中特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/anie.201407387

文献信息

• Molecular design of a proton-induced molecular switch based on rod-shaped Ru dinuclear complexes with bis-tridentate 2,6-bis(benzimidazol-2-yl)pyridine derivatives
  作者：Masa-aki Haga、Tomohiro Takasugi、Akihiro Tomie、Masahide Ishizuya、Tetsuyuki Yamada、M. Delower Hossain、Miyao Inoue

  DOI：10.1039/b300130j

  日期：——

  The dinuclear Ru complexes bridged by bis-tridentate bis2,6-bis(benzimidazol-2-yl)pyridine} show a lower Ru(II/III) oxidation potential but almost similar MLCT absorption maxima, compared to the corresponding dinuclear Ru complexes with “back-to-back” bis-2,2′:6′,2″-terpyridine bridging ligands. These results indicate that the bis-tridentate bis2,6-bis(benzimidazol-2-yl)pyridine} ligand has a stronger

  的新的双核钌配合双-三齿2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶衍生物，的[Ru 2（三联吡啶）2（H4L Ñ）] 4+ （特皮＝ 2，2′：6′，2″-吡啶，n ＝ 0〜2）。钌络合物起四元酸的作用，其中N–H质子 在 苯并咪唑部分负责去质子化位点。这俩吸收光谱 氧化电位强烈依赖于溶液的pH值，这导致了 质子诱导的分子开关。双三齿双2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶}桥接的双核Ru配合物显示较低的Ru（II / III）氧化作用 与相应的具有“背对背” bis-2,2'：6'，2”-三联吡啶桥接的双核Ru络合物相比，具有潜在的但几乎相似的MLCT吸收最大值 配体。这些结果表明双三齿双2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶}配体 与bis-2,2'：6'，2''-三联吡啶桥接相比，具有更强的σ/π供体特性和较弱的π-受体特性 配体。Ru络合物在溶液中的溶解度随着数量的增加而逐渐降低。苯基 在桥接中
• Synthesis, topology and energy analysis of crystalline resorcinol-based oligophenylene molecules with various symmetries
  作者：Clément Chaumont、Pierre Mobian、Nathalie Kyritsakas、Marc Henry

  DOI：10.1039/c3ce40761f

  日期：——

  We describe the development of a set of highly symmetric multitopic oligophenylene molecules decorated with hydroxyl functions that are all derived from the resorcinol moiety. All these resorcinol-based oligophenylene self-assembled structures and the corresponding methoxy protected precursors were found to be highly crystalline materials, with two compounds giving rise to porous 3D-networks. The solid-state organisation of these molecules has been studied from three complementary viewpoints using metrical, topological and energy analyses. A quantitative interaction energy has been associated to each supramolecular interaction responsible for a given topology, even for the quite new and highly complex topologies evidenced. Thermal and luminescent properties of these materials have also been examined.

  我们描述了一组高度对称的多位点羟基功能装饰的聚苯乙烯分子的开发，这些分子均来源于消旋醇结构。所有这些基于消旋醇的聚苯乙烯自组装结构及其相应的甲氧基保护前体被发现是高度结晶的材料，其中两个化合物形成了多孔的三维网络。这些分子的固态排列从度量学、拓扑学和能量分析三个互补的角度进行了研究。每个超分子相互作用都与一个定量的相互作用能相关联，该相互作用负责特定的拓扑，甚至对于所证实的相对新颖和高度复杂的拓扑。还对这些材料的热学和发光特性进行了研究。
• Direct Vinylation and Difluorovinylation of Arylboronic Acids Using Vinyl- and 2,2-Difluorovinyl Tosylates via the Suzuki−Miyaura Cross Coupling
  作者：Thomas M. Gøgsig、Lina S. Søbjerg、Anders T. Lindhardt、Kim L. Jensen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo7027097

  日期：2008.5.1

  reaction conditions were developed for the Pd(0)-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling reaction of aryl boronic acids with a simple electrophilic vinylation reagent, vinyl tosylate, providing access to styrene derivatives in good yields. The easily accessible vinyl tosylate represents a stable and less toxic alternative to the vinyl halides and the triflate/nonaflate derivatives. Furthermore, this methodology

  为Pd（0）催化的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应与简单的亲电子乙烯基化试剂甲苯磺酸乙烯酯开发了一般反应条件，从而可以高收率获得苯乙烯衍生物。容易获得的甲苯磺酸乙烯酯是卤代乙烯和三氟甲磺酸酯/非三氟甲磺酸酯衍生物的一种稳定且毒性较小的替代品。此外，该方法被扩展，以提供用于引入的容易，直接的方法宝石-difluorovinyl取代基上使用类似的，并且还容易获得的2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯作为电补体的芳香环。
• Palladium-Catalyzed Base-Free Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Fluorinated Alkenes and Arenes via a Palladium Fluoride Key Intermediate
  作者：Masato Ohashi、Hiroki Saijo、Mitsutoshi Shibata、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/ejoc.201201405

  日期：2013.1

  activation of fluorinated alkenes and arenes was developed. In this Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura-type cross-coupling reaction, neither a base for enhancing the reactivity of the organoboron reagents nor a Lewis acid for promoting C–F bond activation was required. A fluoropalladium intermediate played an essential role in this reaction. In addition, a Ni(NHC) catalyst was efficient for C–C coupling through

  开发了一种通过氟化烯烃和芳烃的 C-F 活化与有机硼酸酯形成 C-C 键的新策略。在这种 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应中，既不需要用于增强有机硼试剂反应性的碱，也不需要用于促进 C-F 键活化的路易斯酸。氟钯中间体在该反应中发挥了重要作用。此外，Ni(NHC)催化剂通过氟芳烃的C-F键活化对C-C偶联是有效的。
• Organoboron compounds. Part VIII. Aliphatic and aromatic diboronic acids
  作者：I. G. C. Coutts、H. R. Goldschmid、O. C. Musgrave

  DOI：10.1039/j39700000488

  日期：——

  Diboronic acids (HO)2B·R·B(OH)2(where R = polymethylene, arylene, or thiophen-2,5-diyl) are prepared by reactions of methyl borate with difunctional Grignard reagents and are characterised by the formation of cyclic esters with various diols. The polymethylenediboronic acids are much more resistant to aerial oxidation than are the corresponding alkylboronic acids. All the diboronic acids undergo dehydration

  二硼酸（HO）2 B·R·B（OH）2（其中R =聚亚甲基，亚芳基或噻吩-2,5-二基）是通过硼酸甲酯与双功能格氏试剂反应制备的，其特征在于与各种二醇的环酯。聚亚甲基二硼酸比相应的烷基硼酸更耐空气氧化。所有的二硼酸都经过脱水反应生成相应的聚合酸酐，其中芳族化合物的温度要求> 230°。描述了导致脱硼或形成胺络合物的反应。噻吩-2,5-二基二硼酸经阮内镍处理后进行氢解，得到四亚甲基二硼酸。

表征谱图