2-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde | 110405-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-6-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 110405-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• mdl: MFCD11156344
• 分子量: 209.675
• InChiKey: AFHHLLAGAHZCKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 柠檬酸 、 维生素 C 作用下， 以 乙醚 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2-(2-allylpyrrolidin-1-yl)-6-chlorobenzyl)-5-(diethylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过分子 O2 氧化脱芳构化和芳构化驱动的 C-C σ 键断裂解构环构建环胺的发散α-官能化

  摘要：

  开发了一种通过合理设计的环构造和环解构策略实现环胺的发散 α-C(sp 3 )-H 官能化的有效方法。通过分子O 2氧化脱芳构化/环化，通过环构建获得了多种螺环己二烯酮修饰的环胺。此外，顺序α-C（SP 3）-H键的环状胺的官能化达到经由环解构通过芳构驱动的C-C键断裂/分子间官能化通过添加不同的格氏试剂或NaBD的4。

  DOI：

  10.1039/d1gc00941a
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-氯-6-氟-苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53%的产率得到2-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。

  公开号：

  WO2013142307A1

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMATE ET LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013103973A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  This disclosure provides compounds and compositions which may be modulators of MAGL and/or ABHD6 and their use as medicinal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions that include disclosed compunds as at least one active agent. The disclosure also provides for method of treating a patient in need thereof, where the patient is suffering from indications such as pain, solid tumor cancer and/or obesity comprising administering a disclosed compound or composition.

  本公开提供了可能是MAGL和/或ABHD6的调节剂的化合物和组合物，以及它们作为药用剂的用途，它们的制备过程，以及包括所公开化合物作为至少一种活性剂的药物组合物。该公开还提供了一种治疗有需要的患者的方法，其中患者患有疼痛、实体肿瘤癌和/或肥胖等症状，包括给予公开的化合物或组合物。
• Redox-triggered cascade dearomative cyclizations enabled by hexafluoroisopropanol
  作者：Shuai-Shuai Li、Xintong Lv、Didi Ren、Chang-Lun Shao、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c8sc03339k

  日期：——

  An unprecedented cascade dearomative cyclization through hydrogen-bonding-assisted hydride transfer is realized. The aggregate effect of HFIP enables the rapid buildup of polycyclic amines directly from phenols and o-aminobenzaldehydes via a cascade dearomatization/rearomatization/dearomatization sequence. This unique transformation addressed the drawbacks of hydride transfer-involved redox-neutral

  通过氢键辅助氢化物转移实现了前所未有的级联脱芳香环化反应。HFIP的聚集效应使得能够通过级联的脱芳香化/再芳香化/脱芳香化顺序直接从苯酚和邻氨基苯甲醛中快速建立多环胺。这种独特的转变解决了涉及氢化物转移的氧化还原中性反应的缺点。
• Construction of the tetrahydroquinoline spiro skeleton <i>via</i> cascade [1,5]-hydride transfer-involved C(sp³)–H functionalization “on water”
  作者：Shuai Zhu、Chunqi Chen、Mingyan Xiao、Liping Yu、Liang Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c7gc02353g

  日期：——

  Water enabled a highly atom- and step-economical, redox-neutral 4-step cascade process, including S_NAr/Knoevenagel condensation/[1,5]-hydride transfer cyclization, to construct pharmaceutically important tetrahydroquinoline spiro compounds efficiently.

  水使高度原子和步骤经济的、氧化还原中性的4步级联过程成为可能，包括S_NAr/Knoevenagel缩合/[1,5]-氢化物转移环化反应，有效地构建了在药物上重要的四氢喹啉螺环化合物。
• Facile Synthesis of Spirocyclic Tetrahydroquinolines via C(sp3)–H Functionalization in a Cascade Redox Process
  作者：Jian Xiao、Shitao Yu、Liping Yu、Bin Qiu、Peizhen Dong

  DOI：10.1055/s-0040-1720890

  日期：2022.3

  An environmentally benign cascade redox process was developed for the efficient construction of the pharmaceutically significant spirocyclic tetrahydroquinolines via sequential SNAr/Knoevenagel condensation/[1,5]-hydride transfer/cyclization. This green transformation has the features of being catalyst-free, additive-free, operationally simple, and has high step- and atom-economy.

  一种环境友好的级联氧化还原过程被开发用于通过顺序SNAr/Knoevenagel缩合/[1,5]-氢转移/环化高效构建具有药用意义的螺环四氢喹啉。这种绿色转化具有无催化剂、无添加剂、操作简单、步骤和原子经济性高的特点。

• Hydride Transfer Initiated Redox-Neutral Cascade Cyclizations of Aurones: Facile Access to [6,5] Spirocycles
  作者：Kang Duan、Xiao-De An、Long-Fei Li、Lian-Lian Sun、Bin Qiu、Xian-Jiang Li、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00309

  日期：2020.4.3

  Reported herein is the hydride transfer initiated redox-neutral cascade cyclizations of aurones, providing a variety of [6,5] spiro-heterocycles in satisfactory yields and good diastereoselectivities.

  本文报道的是氢化物转移引发的氧化还原中性级联环氧化，可提供令人满意的收率和良好的非对映选择性的各种[6,5]螺杂环。