1-cyano-3-phenylpropyl 2,2-dimethylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-3-phenylpropyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: (1-Cyano-3-phenylpropyl) 2,2-dimethylpropanoate；(1-cyano-3-phenylpropyl) 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: BBBNHGFZUWOLFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-3-phenylpropyl 2,2-dimethylpropanoate 、 氰基甲酸甲酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.34h， 以90%的产率得到1-cyano-3-phenylpropyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氧化手性腈的金属化-取代

  摘要：

  手性 α-氧化腈与碱 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁 TMPMgCl 的去质子化产生手性镁化腈，并且该阴离子在低温下具有足够的构型稳定性以允许形成高度对映体富集的腈亲电猝灭后的取代腈产物。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2016.11.006
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydrogen sulfate 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-cyano-3-phenylpropyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氧化手性腈的金属化-取代

  摘要：

  手性 α-氧化腈与碱 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁 TMPMgCl 的去质子化产生手性镁化腈，并且该阴离子在低温下具有足够的构型稳定性以允许形成高度对映体富集的腈亲电猝灭后的取代腈产物。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2016.11.006

文献信息

• An efficient and facile one-pot synthesis of cyanohydrin esters from carbonyl compounds catalyzed by iron(III) chloride
  作者：Katsuyuki Iwanami、Masaru Aoyagi、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.003

  日期：2005.10

  A variety of cyanohydrin esters were readily prepared from carbonyl compounds with trimethylsilyl cyanide and acid anhydride under the influence of a catalytic amount of iron(III) chloride in a convenient one-pot procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.