9H-fluoren-9-yl benzoate | 25022-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-yl benzoate
• CAS: 25022-97-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: LQDBIOFBEOSZOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-芴乙酸酯	9-acetoxy-9H-fluorene	25017-68-9	C15H12O2	224.259
  9-羟基芴	9-Fluorenol	1689-64-1	C13H10O	182.222

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-yl benzoate 在 萘 、 lithium 作用下， 生成 fluoren-9-yl-phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Kirrstetter,R.G.H., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2804 - 2810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-芴乙酸酯 在 吡啶 、 乙醇 、 苯 作用下， 生成 9H-fluoren-9-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Kliegl; Wuensch; Weigele, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazo compounds for the bioreversible esterification of proteins
  作者：Nicholas A. McGrath、Kristen A. Andersen、Amy K. F. Davis、Jo E. Lomax、Ronald T. Raines

  DOI：10.1039/c4sc01768d

  日期：——

  A diazo compound is shown to convert carboxylic acids to esters efficiently in an aqueous environment.

  一种重氮化合物被证明可以在水性环境中高效地将羧酸转化为酯。
• Reagents and methods for esterification
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10577303B1

  公开（公告）日：2020-03-03

  A method for esterification of one or more carboxylic acid groups in a compound containing one or more carboxylic acid groups wherein the esterification reagent is a diazo-compound of formula: wherein the R1 and R2 groups of the diazo compound are selected such that the corresponding organic compound of formula: exhibits a —C—H pKa value between 18 and 29 as measured in DMSO. Specific reagents and methods for esterification are provided. The esterification reagents provided exhibit high selectivity for esterification of carboxylic acid groups over reaction with amine, alcohol or thiol groups in the compound containing one or more carboxylic acid groups. The method can be used to selectively esterify carboxylic acid groups in peptides or proteins.

  一种酯化方法，用于含有一个或多个羧酸基团的化合物中一个或多个羧酸基团的酯化，其中酯化试剂是具有以下结构的重氮化合物： 其中重氮化合物的R1和R2基团被选择为使相应的有机化合物具有在DMSO中测得的—C—H pKa值在18和29之间。提供了用于酯化的特定试剂和方法。所提供的酯化试剂对含有一个或多个羧酸基团的化合物中的羧酸基团的酯化表现出高选择性，而不与胺基、醇基或硫醇基反应。该方法可用于选择性地酯化肽或蛋白质中的羧酸基团。
• Benzylic-acetoxylation of alkylbenzenes with PhI(OAc)2 in the presence of catalytic amounts of TsNH2 and I2
  作者：Haruka Baba、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.036

  日期：2011.8

  Treatment of alkylbenzenes with (diacetoxyiodo)benzene in the presence of catalytic amounts of p-toluenesulfonamide or p-nitrobenzenesulfonamide, and molecular iodine in 1,2-dichloroethane at 60 °C gave the corresponding (α-acetoxy)alkylbenzenes in good to moderate yields. The present reaction is a simple method for the introduction of an acetoxy group to the benzylic position of alkylbenzenes.

  在催化量的对甲苯磺酰胺或对硝基苯磺酰胺的存在下，用（二乙酰氧基碘）苯处理烷基苯，在60°C下于1,2-二氯乙烷中用分子碘制得相应的（α-乙酰氧基）烷基苯。本反应是将乙酰氧基引入烷基苯的苄基位置的简单方法。
• Copper-catalyzed benzylic oxidation of C(sp3)–H bonds
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.046

  日期：2013.2

  A selective oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds to C(sp3)–O bonds catalyzed by copper complexes of quinoline–imine ligands was developed with peresters as oxidants under mild reaction conditions, which converted benzylic methylenes directly into benzylic alcohols and esters by means of direct C–H bond functionalization.

  在温和的反应条件下，用过酸酯作为氧化剂，开发了由喹啉-亚胺配体的铜配合物催化的苄基C（sp 3）-H键到C（sp 3）-O键的选择性氧化。和酯通过直接的C–H键官能化来实现。
• Gas‐Free Amino‐ and Alkoxycarbonylation of Aryl Iodides in a Bioinspired Deep Eutectic Solvent with Mo(CO)₆ as a Safe CO Source
  作者：Francesco Messa、Andrea Nicola Paparella、Dominik Veselý、Jozef Krajčovič、Paride Papadia、Serena Perrone、Antonio Salomone

  DOI：10.1002/ejoc.202300309

  日期：2023.6.21

  The synergy between a nature-inspired ionic solvent and Mo(CO)6, as a solid source of carbon monoxide, allowed to develop a Pd-catalyzed amino- and alkoxycarbonylation under mild reaction conditions and with an improved degree of sustainability.

  受自然启发的离子溶剂与作为一氧化碳固体源的Mo(CO) 6之间的协同作用，可以在温和的反应条件下开发出Pd催化的氨基和烷氧基羰基化反应，并提高了可持续性。