o-deuteriobenzophenone | 72302-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-deuteriobenzophenone
• 英文别名: 2-deuteriophenyl(phenyl)methanone；2-Deuterobenzophenon；2-Deuteriobenzophenon；benzophenone-2-d；2-deuterio-benzophenone；Deuterobenzophenon；(2-deuteriophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 72302-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 183.214
• InChiKey: RWCCWEUUXYIKHB-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 重水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 喹啉 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到o-deuteriobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Selective Copper- or Silver-Catalyzed Decarboxylative Deuteration of Aromatic Carboxylic Acids

  摘要：

  讨论了脱羧转化在有机合成中的实际应用，并披露了作为进一步例证的（杂）芳香羧酸的脱羧氘化反应。在温和条件下，通过一步反应，从易于获得的芳香羧酸和氘水合成了多种单氘代芳烃。铜催化剂具有最广泛的适用范围，但对于某些邻位取代的苯甲酸盐，银催化剂表现更优。少数底物，例如喹啉-2-羧酸，即使在无金属催化剂的情况下也能发生脱羧反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289638

文献信息

• Salicylic Acid-Catalyzed One-Pot Hydrodeamination of Aromatic Amines by <i>tert</i> -Butyl Nitrite in Tetrahydrofuran
  作者：Diego Felipe-Blanco、Francisco Alonso、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1002/adsc.201700475

  日期：2017.8.17

  in situ formed diazonium salts (from aromatic amines) has been observed in the presence of 10‐mol% salicylic acid, using tetrahydrofuran as the hydrogen donor. The reaction proceeds efficiently at 20 °C for a wide range of substituted anilines, even at 10‐mmol scale, without any other additive. The same protocol has been adapted to the selective deuterodeamination of some aromatic amines. Control experiments

  使用四氢呋喃作为氢供体，在10％（摩尔）水杨酸存在下，原位形成的重氮盐（来自芳族胺）的加氢脱氨作用显着加快。在20°C下，即使没有任何其他添加剂，反应也能在20℃范围内有效地进行，甚至在10 mmol范围内也可用于各种取代的苯胺。相同的协议已适用于某些芳香胺的选择性氘代脱氨处理。对照实验清楚地表明，芳基自由基参与了反应机理。
• The mediation of aryl ketone deuteration by [Ir(PPh3)3(cod)]+.BF4?
  作者：John M. Herbert

  DOI：10.1002/jlcr.925

  日期：2005.4

  The usefulness of the hydrogen isotope exchange catalyst, [Ir(PPh3)3(cod)]+.BF4− (1), is explored. It appears that isotopic exchange mediated by 1 occurs via a series of complexes in which all three phosphine ligands are retained. The disadvantage of this system is that the catalytic intermediates are necessarily sterically hindered, with the result that the range of substrates for which the system

  探讨了氢同位素交换催化剂 [Ir(PPh3)3(cod)]+.BF4− (1) 的用途。似乎由 1 介导的同位素交换通过一系列复合物发生，其中保留了所有三个膦配体。该系统的缺点是催化中间体必然受到空间位阻，结果该系统有效的底物范围很小。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Decarboxylative C–H Arylation of Benzoic Acids under Radical Conditions
  作者：Sangwon Seo、Mark Slater、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol3010694

  日期：2012.5.18

  A decarboxylative radical cyclization reaction has been developed for the synthesis of fluorenones. The reaction uses Ag(I)/K2S2O8 to oxidatively decarboxylate an aroylbenzoic acid to an aryl radical, which undergoes cyclization to afford fluorenone products in good yield.
• SHONO TATSUYA; MATSUMURA YOSHIHIRO; TSUBATA KENJI, CHEM. LETT., 1979, NO 9, 1051--1054
  作者：SHONO TATSUYA、 MATSUMURA YOSHIHIRO、 TSUBATA KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Selective Copper- or Silver-Catalyzed Decarboxylative Deuteration of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas Gooßen、Martin Rudzki、Ana Alcalde-Aragonés、Wojciech Dzik、Nuria Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0031-1289638

  日期：2012.1

  The practical utility of decarboxylative transformations in organic synthesis is discussed, and the decarboxylative deuteration of (hetero)aromatic carboxylic acids is disclosed as a further example. Various monodeuterated arenes were synthesized under mild conditions, in a single step from easily accessible aromatic carboxylic acids and deuterium oxide. Copper catalysts were found to have the widest scope, but silver catalysts are superior for some ortho-substituted benzoates. A few substrates, e.g. quinoline-2-carboxylic acid, decarboxylate even in the absence of a metal catalyst.

  讨论了脱羧转化在有机合成中的实际应用，并披露了作为进一步例证的（杂）芳香羧酸的脱羧氘化反应。在温和条件下，通过一步反应，从易于获得的芳香羧酸和氘水合成了多种单氘代芳烃。铜催化剂具有最广泛的适用范围，但对于某些邻位取代的苯甲酸盐，银催化剂表现更优。少数底物，例如喹啉-2-羧酸，即使在无金属催化剂的情况下也能发生脱羧反应。