二苯基-(1-苯基乙烯基)膦 | 17620-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基-(1-苯基乙烯基)膦
• 英文名称: diphenyl(1-phenylvinyl)phosphine
• 英文别名: Diphenyl-(1-phenylvinyl)-phosphin；Diphenyl-(1-phenyl-ethenyl)phosphine；diphenyl(1-phenylethenyl)phosphane
• CAS: 17620-97-2
• 化学式: C₂₀H₁₇P
• 分子量: 288.329
• InChiKey: VWSQXAYZRJDUAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基-(1-苯基乙烯基)膦 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 phenethyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯基-1-苯基乙烯基膦的一些反应

  摘要：

  由二苯基磷化钠和α-溴苯乙烯制得二苯基-1-苯基乙烯基膦。由膦和丙烯腈环化形成的甜菜碱会变成五元碘基，但与苯乙烯氧化物一起，最初的甜菜碱不会环化，在乙醇中会大量生成苯乙烯和二苯基苯乙烯基膦氧化物。甲基二苯基-1-苯基乙烯基碘化碘与二苯基磷化物阴离子加成，得到羟丙基MePh 2 [省略图示]· Ph·CH 2 ·PPh 2，与丁基锂结合，得到亚甲基缩环，其环化成四元的碘化物。在所有情况下，均通过与醛的反应来检测它们。

  DOI：

  10.1039/j39680000591
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 二苯基-(1-苯基乙烯基)膦
  参考文献：
  名称：

  Enephosphinilation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82996-8

文献信息

• Double hydrophosphination of alkynes promoted by rhodium: the key role of an N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Andrea Di Giuseppe、Roberto De Luca、Ricardo Castarlenas、Jesús J. Pérez-Torrente、Marcello Crucianelli、Luis A. Oro

  DOI：10.1039/c5cc09156j

  日期：——

  The stereoelectronic properties of the NHC ligand make possible the rhodium-catalysed double hydrophosphination of alkynes avoiding the catalyst deactivation by the diphosphine product.

  NHC配体的立体电子性质使铑催化炔烃的双氢磷酸化避免了二膦产物使催化剂失活。
• Lithium‐Aluminate‐Catalyzed Hydrophosphination Applications
  作者：Victoria A. Pollard、Allan Young、Ross McLellan、Alan R. Kennedy、Tell Tuttle、Robert E. Mulvey

  DOI：10.1002/anie.201906807

  日期：2019.8.26

  tested as a catalyst for hydrophosphination of alkynes, alkenes, and carbodiimides. Based on the collective evidence of stoichiometric reactions, NMR monitoring studies, kinetic analysis, and DFT calculations, a mechanism involving deprotonation, alkyne insertion, and protonolysis is proposed for the [iBu3AlHLi]2 aluminate catalyzed hydrophosphination of alkynes with diphenylphosphine. This study enhances

  磷铝铝酸锂iBu 3 AlPPh 2 Li（THF）3已通过X射线晶体学和NMR光谱法合成，分离并表征，已被用作炔烃，烯烃和碳二亚胺的加氢磷酸化催化剂。基于化学计量反应，NMR监测研究，动力学分析和DFT计算的集体证据，提出了一种涉及去质子化，炔烃插入和质子分解的机理，用于[iBu 3 AlHLi] 2铝酸盐催化炔烃与二苯膦的加氢磷酸化反应。这项研究进一步促进了使用常见的可持续主族金属的无过渡金属，原子经济均相催化的发展。
• Markovnikov versus<i>anti</i>-Markovnikov Hydrophosphination: Divergent Reactivity Using an Iron(II) β-Diketiminate Pre-Catalyst
  作者：Andrew K. King、Kimberley J. Gallagher、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.201702374

  日期：2017.7.6

  The ability to tune between different regioselectivities using a common pre-catalyst is an unusual yet highly desirable process. Here, we report the use of an iron(II) pre-catalyst that can be used to synthesize vinyl phosphines in a Markovnikov-selective manner in benzene, whereas a simple change to dichloromethane as the reaction solvent leads to the Z-selective anti-Markovnikov product. Preliminary

  使用普通的预催化剂在不同区域选择性之间进行调节的能力是一个不寻常但非常理想的过程。在这里，我们报告了一种铁（II）预催化剂的使用，该催化剂可用于在苯中以马尔科夫尼科夫选择性方式合成乙烯基膦，而简单地更改为二氯甲烷作为反应溶剂会导致Z选择性反-马尔可夫尼可夫产品。据初步的机理研究表明，马尔可夫尼可夫选择性是自由基介导的过程，而反马尔可夫尼可夫选择性在本质上不是自由基，而是由于氧化态的改变。
• Complexation and Versatile Reactivity of a Highly Lewis Acidic Cationic Mg Complex with Alkynes and Phosphines
  作者：Jürgen Pahl、Tom E. Stennett、Michel Volland、Dirk M. Guldi、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/chem.201804802

  日期：2019.2.6

  by the BDI ligand to give [(BDI‐H)Mg+(C≡CPh)]2⋅2 [B(C6F5)4−] (2, 70 %) and [(BDI‐H)Mg+(C≡CSiMe3)]2⋅2 [B(C6F5)4−] (3, 63 %). Addition of internal alkynes PhC≡CPh or PhC≡CMe led to [4+2] cycloadditions with the BDI ligand to give Mg+C(Ph)=C(Ph)C[C(Me)=NDipp]2}2⋅ 2 [B(C6F5)4−] (4, 53 %) and Mg+C(Ph)=C(Me)C[C(Me)=NDipp]2}2⋅2 [B(C6F5)4−] (5, 73 %), in which the Mg center is N,N,C‐chelated. The (BDI)Mg+

  [（BDI）Mg + ] [B（C 6 F 5）4 - ]（1 ; BDI = CH [C（CH 3）NDipp] 2 ; Dipp = 2,6-二异丙基苯基）是通过（BDI）反应制备的毫克ñ镨与[PH 3 ç + ] [B（C 6 ˚F 5）4 - ]。3-己炔的加成，得到[（BDI）的Mg + ⋅（EtC≡CEt）] [B（C 6 ˚F 5）4 -]。单晶X射线分析，NMR研究，拉曼光谱和DFT计算表明镁炔炔之间存在显着相互作用。所述末端炔PhC≡CH或Me的加成3 SiC≡CH导致炔去质子化由BDI配体，得到[（BDI-H）的Mg +（C≡CPh）] 2 ⋅ 2 [B（C 6 ˚F 5）4 - ]（2，70％）和[（BDI-H）的Mg +（C≡CSiMe 3）] 2 ⋅ 2 [B（C 6 ˚F 5）4 - ]（3，63％）。内炔PhC≡CPh或PhC≡CMe的加成导致[4 + 2]与BDI环加成配体，得到镁+
• New Approach to Vinylphosphines Based on Pd- and Ni-Catalyzed Diphenylphosphine Addition to Alkynes
  作者：Marina A. Kazankova、Irina V. Efimova、Andrew N. Kochetkov、Vladimir V. Afanas'ev、Irina P. Beletskaya、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1055/s-2001-12317

  日期：——

  The catalytic addition of Ph2PH to phenylacetylene regioselectively leads to the Ph2P-CH=CHPh isomer with Pd(PPh3)4 in acetonitrile and to the Ph2P-C(Ph)=CH2 isomer with Ni(acac)2/(EtO)2P(O)H in benzene. High selectivity were also obtained for the catalytic addition of Ph2PH to t BuC≡CH and to PhC≡CPh.

  在乙腈中，Ph2PH与苯乙炔的催化加成反应可产生具有Pd(PPh3)4的Ph2P-CH=CHPh异构体；在苯中，Ph2PH与PhC≡CPh的催化加成反应可产生具有Ni(acac)2/(EtO)2P(O)H的Ph2P-C(Ph)=CH2异构体。Ph2PH与t-BuC≡CH和PhC≡CPh的催化加成反应也具有很高的选择性。