5-(3-Phenylacryliden)-2-phenylimino-thiazolidinon-(4) | 94330-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-Phenylacryliden)-2-phenylimino-thiazolidinon-(4)
• 英文别名: 5-(3-phenylallyliden)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one；2-anilino-5-(3-phenyl-allylidene)-thiazol-4-one；5-(3-phenylallylidene)-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one；2-Anilino-5-(3-phenylprop-2-en-1-ylidene)-1,3-thiazol-4(5H)-one；5-cinnamylidene-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 94330-84-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 306.388
• InChiKey: MMJQKYMPVYLATB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Phenylacryliden)-2-phenylimino-thiazolidinon-(4) 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型抗高血压药的设计，合成及药理筛选

  摘要：

  八种通式2-（2-（4-（3-（（5-取代的亚甲基）-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2的衍生物合成了硝酸氧代乙氧乙酯并测试了其心电图，抗心律不齐，血管舒张和降压活性以及体外一氧化氮（NO）释放能力。化合物8b最有效的是硝酸2-（2-（4-（3-（5-（亚苄基-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2-氧代乙基。在这个系列中。药理结果表明，这些化合物的抗心律失常作用与其肾上腺皮质激素特性有关，据认为这是由于存在5-（取代的）亚甲基-2-（苯基亚氨基）噻唑烷酮-4-酮基团而体积较小，噻唑烷丁-4-酮的第5位上的苯环上的给电子取代基。总之，大多数合成的化合物具有抗心律不齐和降压的作用。这可能是由于存在不同的药孔，它们可能在不同的位置以不同的作用方式起作用。可以通过在受体水平上进行研究来获得相同的进一步见解。8a

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.032
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 2-苯氨基噻唑-4-酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86.6%的产率得到5-(3-Phenylacryliden)-2-phenylimino-thiazolidinon-(4)
  参考文献：
  名称：

  新型抗高血压药的设计，合成及药理筛选

  摘要：

  八种通式2-（2-（4-（3-（（5-取代的亚甲基）-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2的衍生物合成了硝酸氧代乙氧乙酯并测试了其心电图，抗心律不齐，血管舒张和降压活性以及体外一氧化氮（NO）释放能力。化合物8b最有效的是硝酸2-（2-（4-（3-（5-（亚苄基-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2-氧代乙基。在这个系列中。药理结果表明，这些化合物的抗心律失常作用与其肾上腺皮质激素特性有关，据认为这是由于存在5-（取代的）亚甲基-2-（苯基亚氨基）噻唑烷酮-4-酮基团而体积较小，噻唑烷丁-4-酮的第5位上的苯环上的给电子取代基。总之，大多数合成的化合物具有抗心律不齐和降压的作用。这可能是由于存在不同的药孔，它们可能在不同的位置以不同的作用方式起作用。可以通过在受体水平上进行研究来获得相同的进一步见解。8a

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.032

文献信息

• Behaviour of the hetero-ring in substituted 2-phenylimino-4-thiazolidinones towards the action of organomagnesium compounds
  作者：A. Mustafa、W. Asker、A.F.A.M. Shalaby、A.H. Harhash、R. Daguer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98392-9

  日期：——

  Treatment of 5-arylidene derivatives of 2-phenylimino-4-thiazolidinones with Grignard reagents does not open the hetero-ring, the double bond of the lateral chain, the CC bond and the CN bond of Ic, enter into reaction, yielding colourless products, believed to have structure III. On the other hand, 5-benzylidene-3-phenyl-2-phenylimino-4-thiazolidinone (Id) on treatment with Ph Mg Br undergoes addition

  用格氏试剂处理2-苯基亚氨基-4-噻唑啉酮的5-亚芳基衍生物不能打开杂环，侧链的双键，Ic的CC键和CN键进入反应，产生无色产物，据信具有结构III。另一方面，用Ph Mg Br处理的5-亚苄基-3-苯基-2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮（Id）在侧链的CC键上形成5-二苯基甲基-3 -苯基-2-苯基亚氨基-4-噻唑烷酮（IIc）。
• Use of thiazole derivatives and analogues in disorders caused by free fatty acids
  申请人：Westman Jacob

  公开号：US20090136472A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  There is provided a use of a compound of formula I, wherein X, T, Y, W, A 1 , A 2 , R 1 , R 5 and R 6 have meanings given in the description, for the manufacture of a medicament for the treatment of a disorder or condition caused by, linked to, or contributed to by, free fatty acids, such as hyperinsulinemia and associated conditions, including type 2 diabetes and the like.

  提供了一种公式I的化合物的用途，其中X、T、Y、W、A1、A2、R1、R5和R6在说明书中给出了含义，用于制造治疗由游离脂肪酸引起、与之相关或有所贡献的疾病或症状的药物，例如高胰岛素血症和相关疾病，包括2型糖尿病等。
• Use of thiazole derivatives and analogues in the treatment of cancer
  申请人：Westman Jacob

  公开号：US20090156644A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  There is provided a use of a compound of formula (I), wherein X, Y, T, W, A 1 , A 2 R 1 , R 5 and R 6 have meanings given in the description for the manufacture of a medicament for the treatment of cancer.

  提供了一种使用公式(I)的化合物的方法，其中X、Y、T、W、A1、A2、R1、R5和R6的含义在说明书中给出，用于制造治疗癌症的药物。
• WO2008/65409
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Synthesis and Pharmacological Screening of Novel Antihypertensive Agents Using Hybrid Approach
  作者：Shashikant V. Bhandari、Kailash G. Bothara、Ajit A. Patil、Trupti S. Chitre、Aniket P. Sarkate、Suraj T. Gore、Sudarshan C. Dangre、Chetan V. Khachane

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.032

  日期：2009.1

  Eight derivatives of general formula 2-(2-(4-(3-((5-substituted methylene)-4-oxo-2-(phenylimino)thiazolidin-3-yl)-2-hydroxypropylamino)benzoyl)hydrazinyl)-2-oxoethyl nitrate were synthesized and tested for electrocardiographic, antiarrhythmic, vasorelaxing and antihypertensive activity as well as for in-vitro nitric oxide (NO) releasing ability. Compound 8b 2-(2-(4-(3-(5-benzyliden-4-oxo-2-(phenyli

  八种通式2-（2-（4-（3-（（5-取代的亚甲基）-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2的衍生物合成了硝酸氧代乙氧乙酯并测试了其心电图，抗心律不齐，血管舒张和降压活性以及体外一氧化氮（NO）释放能力。化合物8b最有效的是硝酸2-（2-（4-（3-（5-（亚苄基-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2-氧代乙基。在这个系列中。药理结果表明，这些化合物的抗心律失常作用与其肾上腺皮质激素特性有关，据认为这是由于存在5-（取代的）亚甲基-2-（苯基亚氨基）噻唑烷酮-4-酮基团而体积较小，噻唑烷丁-4-酮的第5位上的苯环上的给电子取代基。总之，大多数合成的化合物具有抗心律不齐和降压的作用。这可能是由于存在不同的药孔，它们可能在不同的位置以不同的作用方式起作用。可以通过在受体水平上进行研究来获得相同的进一步见解。8a