1,2,3,10,11,12-hexamethoxy-6,7-dimethyl-5,6-dihydrodibenzo[a,c]cyclooctene | 68196-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1,2,3,10,11,12-hexamethoxy-6,7-dimethyl-5,6-dihydrodibenzo[a,c]cyclooctene
• 英文别名: 6(7)-dehydro-schisandrol A；dehydrated schizandrin；7(8)-Dehydroschisandrol A；(8Z,10S)-3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-9,10-dimethyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,8,12,14-heptaene
• CAS: 68196-50-9；75684-45-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: ILANPHGJGMYQMP-XXYUJHKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,10,11,12-hexamethoxy-6,7-dimethyl-5,6-dihydrodibenzo[a,c]cyclooctene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以285 mg的产率得到(Z)-(R)-1,2,3,10,11,12-Hexamethoxy-6,7-dimethyl-5,6-dihydro-dibenzo[a,c]cycloocten-6-ol
  参考文献：
  名称：

  五味子木脂素

  摘要：

  摘要 从五味子果实中分离得到一种新的二苯并环辛二烯木脂素异五味子素。基于光谱分析和五味子素和(+)-脱氧五味子素的化学相关性阐明了结构。在使用大鼠的实验中，五味子及其衍生物，包括异五味子，显示出对应激性胃溃疡 (po) 的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83143-1
• 作为产物：
  描述：

  schizandrin 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.4%的产率得到1,2,3,10,11,12-hexamethoxy-6,7-dimethyl-5,6-dihydrodibenzo[a,c]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  五味子木脂素

  摘要：

  摘要 从五味子果实中分离得到一种新的二苯并环辛二烯木脂素异五味子素。基于光谱分析和五味子素和(+)-脱氧五味子素的化学相关性阐明了结构。在使用大鼠的实验中，五味子及其衍生物，包括异五味子，显示出对应激性胃溃疡 (po) 的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83143-1

文献信息

• Isolation and Synthesis of Dibenzocyclooctadiene Lignans: (±)‐Schizandrin and Its Analogues
  作者：Jae‐Chul Jung、Ikhlas A. Khan、Young‐Whan Choi

  DOI：10.1080/00397910600639612

  日期：2006.8

  Abstract Simple isolation of (±)‐schizandrin (1) and preparation of its analogues (6–8) via acylation of (±)‐schizandrin (1) are described. The key strategy in the synthesis involves the catalytic acylation reaction of 1 with several acylating reagents.

  摘要 描述了 (±)-五味子素 (1) 的简单分离和通过 (±)-五味子素 (1) 酰化制备其类似物 (6-8)。合成中的关键策略涉及 1 与几种酰化试剂的催化酰化反应。
• Structure-Activity Relationships of Lignans from Schisandra chinensis as Platelet Activating Factor Antagonists.
  作者：Im Seon LEE、Keun Young JUNG、Sei Ryang OH、Si Hyung PARK、Kyung Seop AHN、Hyeong-Kyu LEE

  DOI：10.1248/bpb.22.265

  日期：——

  structure-activity relationships of lignans from Schisandra chinensis and their derivatives as platelet activating factor (PAF) antagonists. Strong activity was shown in lignans without an ester group at C-6, a hydroxyl group at C-7 or a methylene dioxy moiety and with an R-biphenyl configuration. 6(7)-Dehydroschisandrol A, a derivative of schisandrol A, showed the highest activity (IC50, 2.1x10(-6) M) in this

  我们研究了五味子的木脂素及其衍生物作为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的构效关系。在木脂素中显示出强活性，其在C-6处没有酯基，在C-7处没有羟基或亚甲基二氧基部分并且具有R-联苯基构型。五倍子A的衍生物6（7）-脱氢五倍子A表现出最高的活性（IC50，2.1x10（-6）M）。
• Ikeya, Yukinobu; Taguchi, Heihachiro; Sasaki, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, p. 2414 - 2421
  作者：Ikeya, Yukinobu、Taguchi, Heihachiro、Sasaki, Hiroshi、Nakajima, Kaoru、Yosioka, Itiro

  DOI：——

  日期：——
• Two lignans from Schisandra sphenanthera
  作者：Yukinobu Ikeya、Ko Sugama、Minoru Okada、Hiroshi Mitsuhashi

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85290-g

  日期：1991.1

  Two new dibenzocyclooctadiene lignans, benzoylgomisin U and tigloylgomisin O were isolated from the fruits of Schisandra sphenanthera together with known lignans, gomisin U and epigomisin O. Their structures were determined by chemical and spectral studies. The structure of isoschizandrin was also revised by advanced chemical and spectral studies.
• IKEYA, YUKINOBU;SUGAMA, KO;OKADA, MINORU;MITSUHASHI, HIROSHI, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 975-980
  作者：IKEYA, YUKINOBU、SUGAMA, KO、OKADA, MINORU、MITSUHASHI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——